红豆杉属植物的化学研究:紫杉烷类化合物的研究

植物在其漫长的生物进化过程中合成了许许多多结构各异的次级代谢产物(secondarymetabolites)，这些次级代谢产物结构的多样性使它们不仅具有各种各样的生物活性，还常常发现它们具有全新的作用机制，因此使之成为人们探索生命科学和药物药理学不可或缺的工具药和分子探针。紫杉醇（Taxol?）就是从植物中发现的优秀的天然抗癌药物的一个杰出代表——具有全新的结构和全新的作用机制，目前它不仅在临床上广泛应用于乳腺癌和卵巢癌的治疗，还被广泛用于生命科学的基础研究，并极大地促进了有机合成化学、药物化学和分子生物学的发展。目前，紫杉醇已成为40年来发现的秀的天然抗癌药物之一。2011年是发现紫杉醇结构40周年，我们对紫杉醇发现的曲折历史过程和相关研究进行了一下总结，希望能为对该领域研究感兴趣的读者提供尽可能完整的参考资料和文献，以纪念这一伟大发现。并谨以此书纪念著名抗癌药物紫杉醇和抗癌药物先导化合物喜树碱的发现者Dr.Wall和Dr.Wani。在编写过程中，承蒙化学工业出版社编辑们的热情支持和帮助，提出了很多宝贵意见和建议，在此表示衷心的感谢。尽管我们做了认真的编写工作，但由于学术水平和编写能力有限，加之时间仓促，不当和遗漏之处在所难免，敬请广大读者予以指正。后向所有被引用文献的作者表示衷心的感谢，如引用文献有遗漏，则向作者表示由衷的歉意。紫杉醇的发现者Dr.Wall和Dr.Wani 编著者 2012年3月

　　*植物中的紫杉烷类化合物具有重要的药物研究价值。其中，紫杉醇已成为40年来发现的*秀的天然抗癌药物之一，其不仅在临床上广泛应用于治疗乳腺癌和卵巢癌的治疗，还被广泛用于生命科学的基础研究，并极大地促进了有机合成化学、药物化学和分子生物学的发展。本书详尽阐述了*植物化学成分研究进展、紫杉醇研究进展、紫杉烷类化合物研究进展和紫杉烷类化合物的核磁共振氢谱特征，并附有常见紫杉烷类化合物的核磁共振波谱图（100张）和不同类型紫杉烷类化合物（56个）的氢谱和碳谱数据，可为紫杉烷类化合物和紫杉醇的研究提供较为权威和翔实的资料。本书可供从事天然药物化学和肿瘤药物学的研究人员参考。

章红豆杉属植物研究概述

节红豆杉属植物概述

1.红豆杉属植物

2.红豆杉的分布

3.我国红豆杉的野生资源及现状

4.我国引种的曼地亚红豆杉

第二节红豆杉属植物化学研究概述

1.紫杉烷类化合物研究历史

2.紫杉烷类化合物的结构类型

3.重要的或代表性的紫杉烷类化合物的结构

4.常见的几类主要紫杉烷类化合物的立体构型

5.结束语

参考文献

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第二章紫杉醇研究进展

节紫杉醇研究概述

1.紫杉醇的研究历史和应用

2.紫杉醇的结构和波谱

3.紫杉醇的抗癌机制

4.紫杉醇在植物中的分布

5.紫杉醇的化学半合成

6.紫杉醇的生物合成途径

7.紫杉醇新剂型的开发与应用

第二节紫杉醇提取、分离、纯化工艺的研究进展

1.紫杉醇的分离工艺概述

2.紫杉醇的粗提工艺

3.紫杉醇的纯化工艺

4.分离纯化紫杉醇的工艺过程

第三节紫杉醇的构效关系研究

1. A环

2. B环

3. C环

4. 4位乙酰基

5. D环

6. C.13侧链

7.进入临床试验的紫杉醇类似物

第四节紫杉醇的全合成

1.全合成总体战略

2.全合成路线分析

3.结语

参考文献

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第三章紫杉烷类化合物研究进展

节紫杉烷类化合物

第二节紫杉烷类化合物常见的化学反应

1.紫杉宁及其衍生物常见的化学反应

2.紫杉醇和巴卡亭Ⅲ常见的化学反应

3.巴卡亭Ⅲ的化学重排反应

4.紫杉烷类化合物的异构化反应

第三节紫杉烷类化合物的生物转化

1.微生物转化

2.微生物转化条件

3.生物转化的影响因素

参考文献

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第四章紫杉烷类化合物的核磁共振氢谱特征

1.紫杉烷类二萜化合物的基本骨架

2.各类骨架的氢谱

3.紫杉烷类化合物中取代基的氢谱特征

参考文献

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附录1常见紫杉烷类化合物的核磁共振波谱图

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附录2不同类型紫杉烷类化合物氢谱和碳谱数据

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缩写表

　　*植物中的紫杉烷类化合物具有重要的药物研究价值。其中，紫杉醇已成为40年来发现的*秀的天然抗癌药物之一，其不仅在临床上广泛应用于治疗乳腺癌和卵巢癌的治疗，还被广泛用于生命科学的基础研究，并极大地促进了有机合成化学、药物化学和分子生物学的发展。本书详尽阐述了*植物化学成分研究进展、紫杉醇研究进展、紫杉烷类化合物研究进展和紫杉烷类化合物的核磁共振氢谱特征，并附有常见紫杉烷类化合物的核磁共振波谱图（100张）和不同类型紫杉烷类化合物（56个）的氢谱和碳谱数据，可为紫杉烷类化合物和紫杉醇的研究提供较为权威和翔实的资料。本书可供从事天然药物化学和肿瘤药物学的研究人员参考。