有机化学学习与考研辅导（李小瑞）（第四版）化学工业出版社

图书标准信息

• 作者 沈越 编著；李小瑞
• 出版社 化学工业出版社
• 出版时间 2023-09
• 版次 4
• ISBN 9787122434968
• 定价 59.00元
• 装帧 平装
• 开本 16开
• 纸张 胶版纸
• 页数 326页
• 字数 589千字

【内容简介】

《有机化学学习与考研辅导》（第四版）根据中国化学会《有机化合物命名原则2017》编写。该教材分为两部分。第一部分对有机化合物的命名、各类有机化合物的制法及性质、有机反应的分类、与活泼亚甲基有关的反应、基础有机化学中的合成题、有机化合物的理化性质与结构的关系、反应机理、一些重要反应的立体化学、常用波谱数据、有机化合物的鉴别进行了专题总结。这部分内容与课堂教材内容形成了交叉网络结构，有助于读者在学习了必要的有机化学基本知识的基础上发现规律、比较差异、融会贯通、灵活应用。第二部分是模拟试题，收集了各高校和科研院所的考研试题，并加以整理和解析。本书所有习题、例题、模拟试题均有参考答案，并在关键部位进行言简意赅的标注，便于读者自学。本书对有机化学学习和考研具有很强的总结性、指导性和辅导性，非常有助于学习中国化学会《有机化合物命名原则2017》。可供高校化学、化工、制药、轻工、材料、食品、环境、能源、生物、药学、农学等专业学生选用，也可供教师参考。

【作者简介】

李小瑞，河南洛阳人。1982年1月毕业于兰州大学化系有机化学专业，获理学学士，随后被分配到原西北轻工业学院任教至今。分别于1987年12月获原西北轻工业学院应用化学专业工学硕士学位，2007年6月获陕西科技大学皮革化学及工艺学专业工学博士学位。现任陕西科技大学二级教授，博士生导师，校化学学科带头人，陕西省级“有机化学系列课程教学团队”带头人。一直坚守在本科教学一线，教学效果好。主持并主讲国家精品课程“有机化学”，曾经获陕西省第三届教学名师奖、陕西省教学成果一等奖、二等奖等荣誉和奖励，多次获得校级教学成果奖并获得学校课堂教学质量奖。曾编著出版《有机化学》、《有机化学学习与考研辅导》(二版)、《轻化工助剂》、《新领域精细化工》和《高分子科学实验方法》等教材及《皮革化学品》、《陶瓷添加剂》等教学参考书，发表教改论文5篇。其中《有机化学》和《有机化学学习与考研辅导》(二版) 获得了2017年中国石油和化学工业优秀出版物奖（教材奖）一等奖。科研方面主要从事有机及高分子轻化工助剂的研究，主持并完成国家自然科学基金面上项目2项、陕西省自然科学基金2项、陕西省“13115”科技创新工程重大专项1项、陕西省科技统筹创新工程重点实验室项目1项，其他纵向科研项目多项。曾获陕西省科技进步一等奖一项、二等奖四项、三等奖二项，陕西省专利奖二等奖一项。

【目录】

第一部分专题总结 

专题总结Ⅰ——有机化合物的命名2 

一、概要2 

二、各种“基”的命名3 

三、母体氢化物和官能性母体3 

四、特性基团4 

1.特性基团的含义4 

2.特性基团优先次序规则5 

五、有机化合物系统命名的一般步骤6 

1.选母体6 

2.定编号7 

3.正名称8 

六、各类有机化合物的命名8 

1.烃类化合物的命名8 

2.卤代烃的命名10 

3.醇和酚的命名10 

4.醚和环氧化合物的命名11 

5.醛和酮的命名11 

6.醌的命名12 

7.羧酸的命名12 

8.羧酸衍生物的命名13 

9.胺的命名13 

*10.杂环化合物的命名14 

命名练习题(Ⅰ)14 

*命名练习题(Ⅱ)22 

专题总结Ⅱ——各类有机化合物的制法及化学性质小结26 

一、烯烃化学性质小结26 

二、炔烃化学性质小结27 

三、共轭双烯化学性质小结28 

四、单环芳烃化学性质小结29 

五、卤代烷的制法及化学性质小结30 

六、芳基卤的制法及化学性质小结31 

七、醇的制法及化学性质小结32 

八、邻二醇的制法及化学性质小结33 

九、酚的制法及化学性质小结34 

十、醚的制法及化学性质小结35 

十一、环氧化合物的制法及化学性质小结35 

十二、醛的制法36 

十三、酮的制法36 

十四、脂肪醛化学性质小结37 

十五、芳香醛化学性质小结38 

十六、酮的化学性质小结39 

十七、羧酸的制法及化学性质小结40 

十八、羧酸衍生物的相互转化及化学性质小结41 

十九、脂肪族伯胺的制法及化学性质小结42 

二十、芳香族伯胺的制法及化学性质小结43 

二十一、杂环化合物的结构及化学性质小结43 

专题总结Ⅲ——有机反应的分类44 

一、取代反应44 

1.自由基取代44 

2.亲电取代45 

3.亲核取代47 

二、加成反应52 

1.催化加氢52 

2.自由基加成52 

3.亲电加成52 

4.硼氢化反应53 

5.羟汞化-脱汞反应及烷氧汞化-脱汞反应53 

6.共轭加成53 

7.亲核加成54 

8.安息香缩合——极翻转的概念54 

三、消除反应55 

1.卤代烃的消除及E1、E255 

2.热消除反应58 

四、氧化反应61 

1.KMnO4氧化61 

2.铬酸氧化61 

3.丙酮 异丙醇铝氧化(Oppenauer氧化)62 

4.HIO4氧化63 

5.MnO2氧化63 

6.H2O2及有机过氧酸氧化64 

7.Tollen试剂及Fehling试剂氧化64 

8.溴水氧化65 

9.空气氧化65 

五、还原反应65 

1.催化加氢65 

2.Na/液NH3(或NaNH2/液NH3)还原66 

3.NaBH4、LiAlH4、[(CH3)2CHO]3Al还原66 

4.重要的特殊还原反应66 

5.讨论：醛和酮的还原68 

六、歧化反应(Cannizzaro反应)69 

七、重排反应69 

1.酸性条件下发生的重排69 

2.碱性条件下发生的重排74 

3.加热条件下发生的重排75 

八、与活泼亚甲基有关的反应78 

九、降解反应78 

1.Hofmann降解78 

2.臭氧化78 

3.卤仿反应78 

4.邻二醇氧化78 

5.脱羧78 

6.羟基酸分解79 

十、周环反应79 

1.环化加成反应(D-A反应)79 

2.电环化反应80 

3.Claisen重排和Cope重排81 

专题总结Ⅳ——与活泼亚甲基有关的反应81 

1.酮的卤化81 

2.卤仿反应81 

3.脂肪酸的α-卤代81 

4.羟醛缩合81 

5.Perkin反应82 

6.Knoevenagel反应82 

7.Claisen酯缩合反应和Dieckmann反应83 

8.β-二羰基化合物的烃基化和酰基化84 

9.Michael加成84 

10.Darzen反应86 

11.Reformarsky反应——制β-羟基酸(酯)87 

12.Mannich反应(胺甲基化反应)87 

13.羰基化合物经烯胺的酰基化或烃基化88 

14.Reimer-Tiemann反应89 

完成反应式练习题(Ⅰ)89 

参考答案(Ⅰ)93 

完成反应式练习题(Ⅱ)94 

参考答案(Ⅱ)98 

完成反应式练习题(Ⅲ)100 

参考答案(Ⅲ)102 

专题总结Ⅴ——基础有机化学中的合成题104 

一、引言104 

1.设计合成路线的三个指标104 

2.设计合成路线的步骤和方法104 

二、增长碳链的方法(形成碳-碳键的方法)109 

1.亲核取代109 

2.亲核加成110 

3.芳环上亲电取代111 

4.其他方法111 

三、缩短碳链的反应112 

四、环的形成和变化112 

1.卤代酮、腈、酯的分子内SN2反应112 

2.二卤代物脱卤113 

3.丙二酸酯法113 

4.分子内缩合113 

5.Robinson关环反应113 

6.己二酸、庚二酸脱羧脱水114 

7.芳烃与环酐的Friedel-Crafts反应114 

8.周环反应115 

9.卡宾法115 

10.环的扩大与缩小115 

五、重要的有机合成反应115 

1.格氏反应——制醇或者多一个碳的羧酸115 

2.苯环上亲电取代反应——制一系列芳香族化合物115 

3.C==C与C==C的转化116 

4.Willianmson法制醚116 

5.氯甲基化制氯苄衍生物117 

6.Gattermann-Koch合成——在苯环上引入甲酰基117 

7.酮的双分子还原——制不对称酮117 

8.磺化碱熔法制酚117 

9.异丙苯氧化法制酚118 

10.卤仿反应——制少一个碳的羧酸118 

11.Rosenmend还原——由酰氯制醛118 

12.由RX制酸118 

13.Mannich反应(胺甲基化反应)——间接制备α,β-不饱和醛、酮118 

14.Wittig反应——制备烯烃118 

15.Darzen反应——在羰基碳上引入醛基118 

16.Reimer-Tiemann反应——在酚羟基的邻位上引入醛基118 

17.Perkin反应——由芳醛制α,β-不饱和酸119 

18.Reformarsky反应——制β-羟基酸(酯)119 

19.Gaberial法制伯胺119 

20.Hofmann降解制伯胺119 

21.由“三乙”制甲基酮119 

22.由“丙二”制取代乙酸119 

23.Baeyer-Villiger氧化——由酮制备酯119 

24.羰基化合物经烯胺的酰基化或烃基化——在羰基的α-位上引入酰基或烃基119 

25.Michael加成——制1,5-二羰基化合物119 

26.重氮盐的放氮反应——制一系列芳香族化合物119 

27.重氮盐的偶联反应——制一系列有颜色的化合物120 

28.氨基酸的特殊制法——“丙二”合成法与Gaberial合成法联用120 

29.Skraup合成法——制喹啉类化合物120 

六、重要的工业合成反应121 

1.异丙苯氧化法制苯酚121 

2.甲基丙烯酸甲酯的制备121 

3.乙酸乙烯酯的制备121 

4.己内酰胺的制备122 

5.聚对苯二甲酸乙二醇酯的制备122 

合成练习题(Ⅰ)122 

参考答案(Ⅰ)126 

合成练习题(Ⅱ)136 

参考答案(Ⅱ)137 

专题总结Ⅵ——有机化合物的理化性质与结构的关系140 

一、有机化合物的物理性质与结构的 

相关性140 

1.沸点140 

2.熔点140 

3.溶解度140 

4.旋光性141 

二、基础有机化学中的电子效应142 

1.诱导效应142 

2.共轭效应142 

3.碳正离子及自由基的稳定性144 

三、有机化合物酸碱性与结构的相关性145 

1.酸性与结构的相关性145 

2.碱性与结构的相关性146 

3.某些化合物烯醇式的相对含量与结构的相关性146 

四、有机反应及其相对速率与结构的相关性147 

五、有机化合物的芳香性与结构的相关性149 

1.判断有机物是否具有芳香性——Huckel规则149 

2.芳香性强弱与结构的关系151 

排序练习题151 

参考答案155 

专题总结Ⅶ——反应机理小结155 

1.自由基取代反应机理155 

2.自由基加成反应机理156 

3.亲电加成反应机理156 

4.亲电取代(苯环上“四化”)反应机理156 

5.亲核取代反应机理157 

6.消除反应机理157 

7.羟醛缩合反应机理157 

8.醛酮的卤代及卤仿反应机理158 

9.形成缩醛的反应机理158 

10.安息香缩合反应机理159 

11.Cannizzaro反应机理159 

12.酯化反应机理159 

13.羧酸衍生物的亲核取代(加成-消除)反应机理159 

14.酯的水解反应机理160 

15.Claisen酯缩合反应机理160 

16.重氮盐放氮反应机理161 

17.重氮盐偶联反应机理161 

18.Wagner-Meerwein重排反应机理161 

19.Pinacol重排反应机理161 

20.Beckmann重排反应机理161 

21.Baeyer-Villiger重排反应机理161 

22.Hofmann重排反应机理161 

23.二苯乙二酮重排反应机理161 

24.Claisen重排反应机理161 

25.Cope重排反应机理161 

反应机理练习题162 

专题总结Ⅷ——某些反应的立体化学171 

专题总结Ⅸ——常用波谱数据174 

1.红外光谱174 

2.核磁共振谱175 

专题总结Ⅹ——鉴别用试剂175 

第二部分模拟试题 

模拟试题1 180 

参考答案183 

模拟试题2 187 

参考答案191 

模拟试题3 195 

参考答案199 

模拟试题4 202 

参考答案206 

模拟试题5 210 

参考答案215 

模拟试题6 218 

参考答案222 

模拟试题7 225 

参考答案230 

模拟试题8 234 

参考答案238 

模拟试题9 242 

参考答案246 

模拟试题10 249 

参考答案253 

模拟试题11 257 

参考答案261 

模拟试题12 264 

参考答案268 

模拟试题13 271 

参考答案274 

模拟试题14 278 

参考答案280 

模拟试题15 285 

参考答案287 

模拟试题16 291 

参考答案294 

模拟试题17 298 

参考答案301 

模拟试题18 305 

参考答案308 

模拟试题19 311 

参考答案315 

模拟试题20 319 

参考答案322 

参考文献326