天然产物化学实验（徐静）

天然产物化学是一门将专业知识和技能相结合、实践性很强的学科，在天然产物化学领域直接做出过杰出贡献的诺贝尔化学奖、生理学或医学奖的科学家超过30位。实验教学与理论教学齐头并进、继往开来，可帮助学生理解和巩固各种提取分离技术的理论知识，掌握天然产物分离的基本操作方法和技术，提高动手能力、分析和解决问题的能力，为从事医药、化工原料、食品添加剂或农用化学品及相关领域的科学研究、开发和生产打下坚实基础，更好地适应我国经济结构转型升级对应用技能型、创新型人才的需求。

本书为天然产物化学的配套实验书，选材主要考虑了高等院校化学、应用化学、化学工程、生物技术、生物化工、食品科学与工程、制药工程和药学等专业本科生和研究生专业课的要求，并考虑了天然产物化学本身广泛的应用性及学生毕业后可能从事相关领域工作的需要。编者结合多年的实践教学与科研工作经验，在适应较多院校的实验条件及完整保持实验内容的系统性、独立性及可操作性的基础上，适量选取了与当前生产实践有关的新技术与新方法。全书共分为十章、选编实验24个，*、二章系统介绍了天然产物化学常用的提取分离方法及预实验，第三～八章囊括主要类型天然产物化学成分的提取、分离和鉴定的操作技术（实验一～实验十九），第九章为两个海洋药物实验（实验二十、实验二十一），第十章为天然产物的化学合成和结构修饰（实验二十二～实验二十四），每一个实验系统介绍了实验背景、目的、原理、仪器与药品、步骤流程和操作要点，并通过思考题加深学生对实验的理解，力求较为全面地体现天然产物化学实验操作的一套流程。其中一些基础内容在不同实验中多次重复与强化，以求学生对这些基本操作能达到正确、熟练的训练要求，书后还附有常用显色剂的配制及使用、常用有机溶剂的物理参数和实验报告示例，可供读者查阅参考。大部分实验在3～4学时均能完成，教师可根据教学需要、课时、实验设备和专业侧重点不同酌情选做。

本书由徐静、梁振益担任主编，徐志勇、冯昭、李钢、马建坤、韦成文、邹仁健、孙梦宇参与编写和实验试做。本书由海南省自然科学基金高层次人才项目（2019RC006）、国家自然科学基金项目（81973229/81660584）、海南省教育厅重点项目（Hnky2019ZD-6）和2019年度海南大学本科自编教材资助项目共同资助出版，在此深表感谢！

由于编者水平和经验所限，书中疏漏之处在所难免，欢迎广大师生和读者予以批评指正，以便修订时再做改进。

编者

2019年12月

《天然产物化学实验》首先介绍了提取和分离天然产物的常用方法，然后按生物碱、黄酮类化合物、萜类化合物、甾体及其皂苷、醌类化合物、苯丙素类、海洋药物、天然产物的化学合成和结构修饰安排实验内容，共24个实验。对有些基本操作，在不同的实验里多次重复和强化，以期学生能正确、熟练掌握这些基本实验技术。

《天然产物化学实验》可作为化学类、化工类、生物类、食品类、药学类等专业的本科生教材，也可供科研工作者参考。

梁静，海南大学化学工程与技术学院，教授，博导，自然科学博士，以“Sehr Gut” 优 异 成绩毕业于德国杜塞尔多夫大学，先后在中国海洋大学、南京大学从事博士、博士后研究，剑桥大学访问学者，*“新世纪优 秀人才支持计划”人选，海南省科协青年英才创新计划获得者，海南省 优 秀 科技工作者，海南省 优 秀 基层科技工作者，海南省第二十三届青年五四奖章获得者，海南省“515人才工程”第二层次人选，海南省拔尖人才，海南省南海名家。主要承担《有机化学》、《有机化学实验》、《天然产物化学》、《化工专业英语》、《有机波谱分析》、《化工产品剖析》、《结构分析与表征》等10 门博士、硕士、本科生专业课程的教学工作，发表SCI论文多篇。

*章 天然产物的提取技术1

一、溶剂提取法1

二、水蒸气蒸馏法5

三、升华法5

四、现代提取技术6

第二章 天然产物的分离方法12

一、萃取法12

二、沉淀法14

三、盐析法14

四、透析法14

五、分馏法15

六、结晶与重结晶16

七、色谱法16

八、天然产物化学成分的系统预实验20

第三章 生物碱23

实验一黄柏中小檗碱的提取、分离和检识23

实验二水蒸气蒸馏法提取烟碱27

实验三升华法提取茶叶中的咖啡因30

第四章 黄酮类化合物34

实验四超声波辅助提取银杏叶中的总黄酮34

实验五碱溶酸沉法提取槐米中的芦丁38

实验六沸水法提取黄芩中的黄芩苷41

第五章 萜类化合物44

实验七柚子皮中挥发油的提取、分离与鉴定44

实验八穿心莲内酯的提取与亚硫酸氢钠加成物的制备48

实验九甘草酸的微波提取与含量测定52

实验十叶绿体色素的提取和纸色谱鉴定55

实验十一人参总皂苷的提取分离与HPLC-MS法快速测定59

第六章 甾体及其皂苷63

实验十二渗漉法提取夹竹桃中夹竹桃苷及其检识63

实验十三重楼中甾体皂苷的回流提取与检识67

第七章 醌类化合物71

实验十四大黄中大黄素的提取与检识71

实验十五大黄中蒽醌苷的提取和分离75

实验十六茜草中醌类成分的提取、分离和鉴定78

第八章 苯丙素类81

实验十七八角茴香中挥发油的提取与茴香脑的检识81

实验十八重结晶法提取连翘叶中连翘苷85

实验十九苦檀子中鱼藤酮的提取及HPLC定量分析88

第九章 海洋药物91

实验二十褐藻多糖的提取与鉴定91

实验二十一克氏原螯虾中提取虾青素94

第十章 天然产物的化学合成和结构修饰97

实验二十二阿司匹林的制备97

实验二十三槲皮素的甲基化101

实验二十四盐酸普鲁卡因的制备104

附录107

附录一常用显色剂的配制及使用107

附录二常用有机溶剂的物理参数119

附录三实验报告示例120