基础有机化学第4版下册

图书标准信息

• 作者 邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚 著
• 出版社 北京大学出版社
• 出版时间 2017-01
• 版次 1
• ISBN 9787301279434
• 定价 72.00元
• 装帧 平装
• 开本 16开
• 纸张 胶版纸
• 页数 612页
• 字数 1000千字
• 正文语种 简体中文
• 丛书 21世纪化学规划教材·基础课系列

【内容简介】

本书第1版1987年荣获guojia级优秀教材奖。第2版1997年荣获国家教委科技进步二等奖。第3版被评为北京高等教育精品教材、普通高等教育“十五”guojia级规划教材。 

本书是在2005年出版的《基础有机化学》（第三版-下册）基础上修订而成。与第三版相比，在内容和章节上有较大的变动，修订篇幅超过全书的50%。主要介绍：（1）胺、杂环化合物、芳香化合物、酚、醌等各类化合物的结构、性质和合成等；（2）芳香亲电和亲核取代反应、氧化反应、重排反应以及过渡金属参与的有机反应等；（3）生物分子的结构、性质和在自然界中生命体中的作用等；（4）对逆合成的分析；（5）文献资料的检索方法等。 

 本书除保留了第3版的一些特点外，还具有如下新的特点：（1）书的版式作了更新；（2）内容编排更加紧凑合理；（3）简单介绍了若干对有机化学作出贡献的科学家，注意学科的继承和发展；（4）介绍了现代有机化学对芳香性的介绍和理解；（5）结合现代有机化学的教学方法，更加重视对有机反应机理的分析、介绍和总结；（6）更加对一些重要的有机反应作了总结和分类，便于读者的学习。 

 本书可作为综合性大学化学专业的教材，也可供其他院校有关专业和对有机化学有兴趣的读者选用。

【作者简介】

邢其毅，有机化学家和教育家，中国科学院院士（学部委员）。历任北京大学校务委员会委员，国家科学技术委员会委员，中国化学会理事，化学教育委员会主任委员等。 

 裴伟伟，北京大学化学学院教授，曾数次获得北京大学教学优秀奖，荣获“北大zui受欢迎教师”、“北大十佳教师”、北京市优秀教师等荣誉。 

裴坚，北京大学化学学院教授、副院长、“长江学者”特聘教授，北京市高等学校教学名师，教育部大学化学课程教学指导委员会秘书长。

【目录】

目录 

第14章 脂肪胺 

14.1胺的分类 

14.2胺的命名 

14.2.1胺的普通命名法 

14.2.2胺的系统命名法 

14.3胺的结构 

14.4胺的物理性质 

14.5胺的酸、碱性 

14.5.1胺的酸性 

14.5.2胺的碱性 

14.6胺的成盐反应及其应用 

14.6.1胺的成盐反应 

14.6.2四级铵盐及其相转移催化作用 

14.7胺的制备方法一： 含氮化合物的还原 

14.8胺的制备方法二： 氨或胺的烷基化和Gabriel合成法 

14.9胺的制备方法三： 醛、酮的还原胺化 

14.10胺的酰基化与Hinsberg反应 

14.11四级铵碱和Hofmann消除反应 

14.11.1四级铵碱 

14.11.2 Hofmann消除反应 

14.12胺的氧化和Cope消除 

14.13胺与亚硝酸的反应 

14.14重氮甲烷与烷基重氮化合物 

14.15胺的制备方法四： 酰胺重排 

14.15.1 Lossen、Hofmann、Curtius和Schmidt重排反应 

14.15.2重排反应分析 

14.15.3重排反应的应用 

拓展阅读 

章末习题 

复习本章的指导提纲 

英汉对照词汇 

第15章 苯芳烃芳香性 

15.1苯结构的假说和确定 

15.2共振论对苯的结构和芳香性的描述 

15.3分子轨道理论对苯的结构和芳香性的描述 

15.4多苯芳烃和稠环芳烃 

15.4.1多苯代烷烃 

15.4.2联苯 

15.4.3稠环芳烃 

15.5芳烃的物理性质 

15.6芳香性 

15.6.1 Hückel规则 

15.6.2轮烯的芳香性、反芳香性以及无芳香性 

15.6.3周边共轭体系化合物的芳香性 

15.6.4离子化合物的芳香性 

15.6.5同芳香性 

15.6.6多环（稠环）分子的芳香性 

15.6.7富瓦烯类化合物的芳香性 

15.6.8杂环的芳香性 

15.6.9球面芳香性 

15.6.10 M bius芳香性 

15.6.11 Y-芳香性 

15.7芳烃的基本化学反应 

15.7.1加成反应 

15.7.2氧化反应 

15.7.3芳烃的还原反应 

章末习题 

复习本章的指导提纲 

英汉对照词汇 

第16章 芳环上的取代反应 

16.1芳香亲电取代反应的定义 

16.2芳香亲电取代反应的机理 

16.3硝化反应 

16.4卤化反应 

16.5磺化反应 

16.6 Friedel-Crafts反应 

16.6.1傅-克烷基化反应 

16.6.2傅-克酰基化反应 

16.7Blanc氯甲基化反应与Gattermann-Koch反应 

16.8取代基的定位效应 

16.8.1取代基的诱导效应和共轭效应 

16.8.2给电子诱导效应为主的取代基的定位效应 

16.8.3吸电子诱导效应为主的取代基的定位效应 

16.8.4给电子共轭效应为主的取代基的定位效应 

16.8.5吸电子共轭效应为主的取代基的定位效应 

16.8.6卤原子取代基的定位效应 

16.8.7取代基的反应性能和定位效应总结 

16.9苯环上多元亲电取代的经验规律 

16.10萘、蒽和菲的亲电取代反应 

16.11芳香亲核取代反应 

16.12芳香亲核取代反应（一） 加成-消除机理（SN2Ar机理） 

16.13芳香亲核取代反应（二）亲核加成-开环-关环机理（ANRORC机理） 

16.14芳香亲核取代反应（三） 间接芳香亲核取代反应（VNS） 

拓展阅读 

章末习题 

复习本章的指导提纲 

英汉对照词汇 

第17章 烷基苯衍生物酚醌 

17.1苄位的化学性质 

17.1.1苄基负离子、正离子和自由基 

17.1.2苄基的其他反应 

17.2酚的命名、结构与物理性质 

17.3酚羟基的反应 

17.3.1酚的酸性和碱性 

17.3.2酚羟基的醚化反应和Claisen重排 

17.3.3酚羟基的酯化反应和Fries重排 

17.4酚芳环上的取代反应 

17.4.1卤化反应 

17.4.2磺化、硝化和亚硝基化反应 

17.4.3 Friedel-Crafts反应 

17.4.4 Reimer-Tiemann反应 

17.4.5 Kolbe-Schmitt反应 

17.4.6芳香醚的Birch还原 

17.4.7苯酚与甲醛的缩合——酚醛树脂 

17.5多环芳酚和多元酚的反应 

17.5.1 Bucherer反应 

17.5.2间苯二酚和间苯三酚的一些特殊反应 

17.6酚的制备 

17.6.1一元酚的制备 

17.6.2多元酚的制备 

17.7醌的结构 

17.8对苯醌的反应 

17.8.1对苯醌的加成反应 

17.8.2对苯醌的氧化性 

17.8.3对苯醌在生物体系中的作用 

17.9醌的制备 

拓展阅读 

章末习题 

复习本章的指导提纲 

英汉对照词汇 

第18章 含氮芳香化合物芳炔 

18.1芳香胺的结构特征和基本化学性质 

18.2芳香硝基化合物的结构、基本性质及其用途 

18.3硝基和氨基在芳环上的作用对比 

18.4芳香胺的制备：芳香硝基化合物的还原反应 

18.5芳香胺的氧化 

18.5.1氨基的氧化 

18.5.2苯环的氧化 

18.6芳香胺的芳香亲电取代反应 

18.6.1卤化 

18.6.2酰基化 

18.6.3磺化 

18.6.4硝化 

18.6.5 Vilsmeier-Haack甲酰化反应 

18.7联苯胺重排和Wallach重排 

18.8芳香重氮盐 

18.9芳香亲核取代反应（四） 

18.9.1芳香自由基取代(SNR1Ar)机理 

18.9.2芳香正离子亲核取代（SN1Ar）机理 

18.10重氮盐的还原 

18.10.1去氨基还原反应 

18.10.2肼的制备：重氮盐的还原 

18.11重氮盐的偶联反应 

18.12苯炔的发现和它的结构 

18.13苯炔的制备 

18.14苯炔的反应 

18.15芳香亲核取代反应(五) 苯炔中间体机理 

拓展阅读 

章末习题 

复习本章的指导提纲 

英汉对照词汇 

第19章 杂环化合物 

19.1杂环化合物的分类 

19.2杂环化合物的命名 

19.2.1杂环母核的命名 

19.2.2杂环母核的编号 

19.3脂杂环化合物的化学性质 

19.3.1氧杂环的化学性质 

19.3.2氮杂环的化学性质 

19.3.3硫杂环的化学性质 

19.4脂杂环的立体化学 

19.5脂杂环的制备 

19.6芳香杂环化合物的电子结构及其化学反应 

19.6.1芳香杂环化合物的电子结构 

19.6.2芳杂环的核磁共振特征变化 

19.6.3芳杂环的碱性和亲核性 

19.6.4芳杂环中杂原子的亲核性 

19.6.5芳杂环的芳香亲电取代反应 

19.6.6芳杂环中杂原子和取代基在芳香亲电取代反应中的定位效应 

19.7芳杂环的芳香亲核取代反应 

19.8芳杂环的加成反应 

19.8.1还原反应 

19.8.2与双烯体的加成反应 

19.8.3氧化反应及其氧化产物的后续反应 

19.9苯并杂环的基本性质和反应 

19.9.1苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚的基本性质和反应 

19.9.2嘌呤的基本性质和反应 

19.9.3苯并六元杂环体系的基本性质和反应 

19.10芳杂环的构建和碳原子与杂原子间键连接的基本方式 

19.10.1以二羰基化合物为基本原料 

19.10.2以其他羰基衍生物为基本原料 

19.10.3重排反应 

19.10.4环加成反应 

拓展阅读 

章末习题 

复习本章的指导提纲 

英汉对照词汇 

第20章 糖类化合物 

20.1糖类化合物的分类、命名与结构 

20.2糖类化合物的环状结构和变旋现象 

20.2.1糖类化合物的环状结构 

20.2.2糖类化合物的变旋现象 

20.3糖类化合物的构象： 异头碳效应 

20.4自然界中存在的特殊单糖 

20.4.1脱氧糖 

20.4.2氨基糖 

20.4.3支链糖 

20.5单糖的反应 

20.5.1单糖的氧化 

20.5.2单糖的还原 

20.5.3糖苷： 酯键和醚键的形成 

20.5.4磷酸糖酯的形成 

20.5.5糖脎的形成 

20.5.6糖的递增反应 

20.5.7糖的递降反应 

20.6双糖 

20.6.1纤维二糖和麦芽糖 

20.6.2乳糖 

20.6.3蔗糖 

20.7三糖和寡糖 

20.8多糖 

20.8.1纤维素和半纤维素 

20.8.2淀粉 

20.8.3糖原 

20.9决定血型的糖 

20.10杂原子修饰的糖类化合物 

章末习题 

复习本章的指导提纲 

英汉对照词汇 

第21章 氨基酸、多肽、蛋白质以及核酸 

21.1氨基酸的结构与命名 

21.2 α-氨基酸的基本化学性质 

21.2.1两性离子性 

21.2.2酸碱性和等电点 

21.3 α-氨基酸的化学反应和生化反应 

21.3.1 α-氨基酸的基本化学反应 

21.3.2与茚三酮的反应 

21.3.3形成氨基酸金属盐 

21.3.4 α-氨基酸的生化反应 

21.4氨基酸的制备 

21.4.1氨基酸的消旋合成法 

21.4.2对映体纯的氨基酸的合成 

21.5多肽的命名和结构 

21.5.1命名 

21.5.2结构 

21.6多肽结构的测定 

21.6.1多肽的纯化 

21.6.2氨基酸分析 

21.6.3测定肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序 

21.7多肽合成 

21.7.1氨基的保护 

21.7.2羧基的保护 

21.7.3侧链的保护 

21.7.4多肽的合成方法 

21.7.5固相多肽合成法 

21.8蛋白质的分子形状 

21.8.1二级结构 

21.8.2三级结构 

21.8.3四级结构 

21.9酶 

21.9.1酶的命名、分类和组成 

21.9.2酶的催化功能 

21.9.3在酶催化下的蛋白质分解及氨基酸代谢 

21.10核酸 

21.10.1核酸的组成 

21.10.2核酸的结构 

21.10.3 DNA的复制和遗传 

章末习题 

复习本章的指导提纲 

英汉对照词汇 

第22章 脂类、萜类和甾族化合物 

22.1脂类化合物及其分类 

22.2各种脂类化合物 

22.2.1油脂以及脂肪酸 

22.2.2磷脂 

22.2.3蜡 

22.2.4前列腺素 

22.3萜类化合物的结构、组成和分类 

22.4各种萜类化合物 

22.4.1单萜 

22.4.2倍半萜 

22.4.3二萜、三萜和四萜 

22.5甾族化合物的基本骨架和构象式 

22.6各种甾族化合物 

22.6.1胆固醇 

22.6.2麦角固醇及维生素D 

22.6.3胆酸和糖皮质激素 

22.6.4甾族性激素 

22.6.5其他具有生理作用的甾族化合物 

22.7脂类、萜类以及甾族化合物的生物合成 

章末习题 

复习本章的指导提纲 

英汉对照词汇 

第23章 氧化反应 

23.1有机化合物的氧化态 

23.2有机化合物的氧化反应类型 

23.3金属氧化剂 

23.3.1 Cr(Ⅵ)氧化剂 

23.3.2锰类氧化剂 

23.3.3四氧化锇 

23.3.4金属钌氧化剂 

23.3.5四醋酸铅 

23.3.6 Ag(Ⅰ)氧化剂 

23.3.7 Pd(Ⅱ)氧化剂 

23.3.8主族金属氧化剂 

23.4非金属氧化剂 

23.4.1碘类氧化剂 

23.4.2亚氯酸钠 

23.4.3二氧化硒 

23.4.4单线态O2 

23.4.5臭氧与碳碳双键的臭氧化反应 

23.5有机氧化剂 

23.5.1二甲亚砜 

23.5.2氮氧化物 

23.5.3过氧化物 

23.5.4叶利德 

23.6不对称氧化反应 

23.6.1烯烃的不对称双羟基化反应 

23.6.2烯烃的不对称环氧化反应 

23.7氮原子和硫原子参与的氧化反应 

章末习题 

英汉对照词汇 

第24章 重排反应 

24.1亲核重排的基本规律 

24.2自由基重排的基本规律 

24.3亲电重排和卡宾重排的基本规律 

24.4从碳原子到碳原子的1,2-重排 

24.4.1 Wagner-Meerwein重排 

24.4.2 pinacol重排 

24.4.3 Prins-pinacol重排 

24.4.4 Demjanov重排和Tiffeneau-Demjanov重排 

24.4.5二烯酮苯酚重排 

24.4.6二苯基乙二酮二苯乙醇酸型重排 

24.4.7 Favorskii重排 

24.4.8基于酰基卡宾的重排反应——Wolff重排和Arndt-Eistert重排 

24.5从碳原子到氮原子的1,2-重排 

24.6从碳原子到氧原子的1,2-重排 

24.7从杂原子到碳原子的重排 

24.7.1 Baker-Venkataraman重排 

24.7.2 Payne重排 

24.7.3 Smiles重排 

24.7.4 Stevens重排 

24.7.5 Sommelet-Hauser重排 

24.7.6 Pummerer重排 

24.7.7 MeyerSchuster重排和Rupe重排 

24.7.8 Fries重排 

24.8从杂原子到杂原子的亲核重排——硼氢化氧化 

24.9 σ迁移重排 

24.9.1［1,j］-氢σ迁移重排 

24.9.2［1,j］-碳σ迁移重排 

24.9.3［3,3］-σ迁移重排 

24.9.4［2,3］-σ迁移重排和［1,2］-σ迁移重排 

章末习题 

英汉对照词汇 

第25章 过渡金属催化的有机反应 

25.1金属有机化合物的发展历史 

25.2金属配合物、价键理论及18电子规则 

25.2.1中心金属的氧化态及配位数 

25.2.2 18电子规则 

25.3金属有机配合物中的配体 

25.3.1有机配体的齿合度 

25.3.2配体的类型与电子数 

25.4金属与配体成键的基本性质 

25.5过渡金属有机化合物的基元反应 

25.5.1配位与解离 

25.5.2氧化加成 

25.5.3还原消除 

25.5.4插入和去插入反应 

25.5.5配体的官能团化 

25.5.6转金属化反应 

25.6过渡金属催化的碳碳键偶联反应 

25.6.1 Kumada偶联反应 

25.6.2 Heck偶联反应 

25.6.3 Sonogashira偶联反应 

25.6.4 Negishi偶联反应 

25.6.5 Stille偶联反应 

25.6.6 Suzuki偶联反应 

25.7过渡金属催化的碳杂原子键偶联反应 

25.7.1 BuchwaldHartwig偶联反应 

25.7.2 Larock吲哚合成 

25.8钯催化偶联反应总结 

25.9金属卡宾和金属卡拜 

25.9.1金属卡宾化合物的基本性质和合成 

25.9.2金属卡拜化合物的基本性质 

25.10烯烃复分解反应 

25.11过渡金属催化反应的最新发展 

章末习题 

英汉对照词汇 

第26章 有机合成与逆合成分析 

26.1逆合成分析 

26.2有机合成的基本要求和驱动力 

26.2.1有机合成的基本要求 

26.2.2有机合成的驱动力 

26.3有机合成设计的基本概念 

26.3.1逆合成分析、起始原料和目标分子 

26.3.2切断、合成子、反合成子以及合成等价物 

26.3.3切断的基本方式和基本原则 

26.4 C—X键的切断 

26.4.1单官能团化合物中C—X键的1,1-切断 

26.4.2双官能团化合物中C—X键的1,1-切断 

26.5 C—C键的切断 

26.5.1单官能团化合物中C—C键的切断 

26.5.2部分典型双官能团化合物中C—C键的切断 

26.6有机合成中的保护基 

26.6.1羟基保护基 

26.6.2羰基保护基 

26.6.3氨基保护基 

26.7简单有机化合物的合成实例分析 

26.8天然产物全合成的实例分析 

26.8.1青霉素V的全合成分析 

26.8.2利血平的全合成分析 

26.8.3紫杉醇的全合成分析 

章末习题 

英汉对照词汇 

第27章 化学文献与网络检索 

27.1一次文献、二次文献、三次文献 

27.2期刊 

27.2.1期刊概述 

27.2.2原始性期刊 

27.2.3综述性期刊、新闻动态期刊 

27.3专利 

27.4书籍 

27.4.1手册 

27.4.2辞典与百科全书 

27.4.3丛书 

27.4.4教科书 

27.5文献检索引擎： SciFinder,Web of Science与Reaxys 

27.5.1《化学文摘》与SciFinder 

27.5.2《科学引文索引》与Web of Science 

27.5.3《Beilstein有机化学手册》与Reaxys 

27.6 网络检索 

27.6.1 文献的直接访问 

27.6.2 SciFinder 

27.6.3 Web of Science 

27.6.4 Reaxys 

章末习题 

参考文献 

英汉对照词汇 

英文人名索引 

关键词索引 

参考书籍