有机锌试剂的制备方法及其在化学合成中的应用

1绪论

有机金属化合物，如有机锌试剂、有机镁试剂和有机锂试剂是一类含有C-M(碳一金属)结构的物质，被广泛应用于有机合成及药物合成等领域[1-2]。最早广泛使用的有机金属试剂为有机铜，随后有机锆、有机锌、有机镁以及有机锂等其他有机金属试剂也逐渐发展并得到运用[36]。特别是近年来，有机锌试剂在有机化学、药物化学、生物化学等领域的应用受到越来越多的关注，其发展日趋成熟，目前已开发出多种有机锌试剂用于相关领域的化学反应[7-10]。

有机锌试剂早在1849年就已制得，但因其化学反应性不高，仅应用于环丙基化及Reformatsky等特殊反应中[1]。有机锌试剂的低反应性是由于碳一锌(C-Zn)键的高度共价特性和锌的中等路易斯酸性的结合共同产生的。值得注意的是，有机锌试剂可以在主族有机金属试剂通常不能共存的一些极性溶剂（如DMF、N，N-二甲基甲酰胺）中制备和存在，某些条件下还能容忍存在呈现酸性质子的有机官能团，如N-H酰胺、炔烃或吲哚（12）。另外，有机锌化合物的一个显著特征是它们易与许多过渡金属盐或配合物进行金属转移和交换，这增强了有机锌试剂的反应性。同时，由于d轨道的存在，由此产生的新的过渡金属化合物可以与许多有机亲电试剂反应。因此，尽管有机锌试剂本身反应活性有限，但其具有较好的官能团相容性和化学反应选择性，且可与许多金属，特别是过渡金属在温和的条件下进行金属转移和交换反应，得到具有优良反应性能的有机过渡金属试剂，克服了有机镁和有机锂试剂的碳一金属键化学选择性相对较低以及与官能团相容性差等缺点，较好地解决了试剂的活性与试剂的官能团相容性这一矛盾，有机锌试剂的这些特点使之成为有机化学领域非常重要的一种试剂，在化学合成、药物化学、材料制备等方面有极为广泛的应用[13]。

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本书将重点介绍常见有机锌试剂的制备方法，以及有机锌试剂在合成化学中的多种应用。本书共分为四章，其中第一章为有机锌试剂简介，第二章为有机锌试剂的制备方法，第三章为有机锌试剂在合成化学中的应用，第四章为有机锌试剂展望。