现代有机合成试剂——性质、制备和反应（第三卷） 9787122321282

现代有机合成化学的进步极大地受益于现代有机合成试剂的发展和应用。现代有机合成试剂的主要特点是能够实现官能团转变的高选择性——化学选择性、区域选择性和立体选择性；能够促进化学反应的高效性——高纯度、高产率和高效益；能够加快绿色化学的进程——原子经济和环境友好。因此，研究开发和巧妙应用现代有机合成试剂已经成为21世纪化学科学和化学工业发展战略中优先发展的重要课题。

 我们通常可以看到：在所有与有机化学学习和研究相关的地方，几乎都摆放有若干种不同版本的有关有机合成试剂的系列丛书或工具书。其中，*著名的要属有50多年历史的系列图书 “Reagents for Organic Synthesis” (M. Fieser)；*全面的应归大型工具书 “Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis” (L. A. Paquette)；*精悍的应该是仅使用反应式和参考文献组成的 “Comprehensive Organic Transformations” (R. C. Larock)。几十年来，这些工具书已经成为化学领域学术界和工业界各层次图书馆、实验室和化学家使用频率极高的工具类藏书和书籍。在世界范围内，一代又一代有机化学家在查阅这些著作的过程中备受恩惠。 

 近些年来，国内有机化学研究和有机化学工业的迅速崛起、发展和日趋现代化，对方便、快捷、全面地了解和使用现代有机合成试剂提出了新的需求。因此，组织撰写一部中文版工具书“现代有机合成试剂—性质、制备和反应”将有助于满足这些日益快速增长的广泛需求。

 本套书的编纂思想基于 “重要而常用” 的观点，撰写重点在于试剂的“反应”部分。在简要介绍它们的物理性质和制备方法之后，着重描述它们在有机合成反应中正确和巧妙的运用。撰写方法着重突出表现试剂的 “现代” 含义，力图通过具有代表性的反应方程式，充分展示出每一个试剂的独特化学性质和反应能力。尽可能地选择具有权威性和新颖性的参考文献，给读者提供纵览和接近每一个试剂的机会。

 本套书已经出版了*卷 (2006) 和第二卷 (2011)。正如所期盼的那样，它们已经被广泛用作学术界和工业界有机化学教学和科研的重要参考书和工具书。经过编写组*近几年的努力，现在我们已经完成了第三卷的撰写工作。第三卷基本上沿用了第二卷的撰写方法、形式和风格，但我们依据前两卷读者的建议大幅增加了反应式和参考文献的数量。我们希望全书中3208个反应方程式和4366篇参考文献能够使本书的各层次读者从中受益。

 *后，编者衷心感谢所有作者为撰写第三卷所付出的精力和时间。本书的撰写工作被列为 “北京市有机化学重点学科” 建设项目，并得到学科建设经费 (XK 100030514) 的支持，在此一并表示感谢。

 编 者

 清华大学，清华园

 2018年8月28日

2-氨基吡啶 1

 八羰基二钴 2

 苯并 唑 3

 苯并环丁烯酮 5

 1H-苯并三唑 6

 3-苯基-2-苯基磺酰基-1,2-氧氮杂环丙烷 7

 3-苯基-2-丙炔-1-醇 8

 苯基重氮四氟硼酸钾 10

 4-苯基-3-丁烯-2-酮 12

 2-苯基 唑-5(4H)-酮 13

 苯基硅烷 15

 3-苯基-2-环丁烯-1-酮 16

 苯基腈氧化物 17

 苯基锂 20

 苯基氯化硒 22

 N-苯基双(三氟甲磺酰)胺 23

 苯基三氟硼酸钾 24

 苯基溴化镁 27

 苯基溴化硒 28

 苯基溴乙炔 29

 苯基乙烯基砜 31

 苯基乙烯基亚砜 33

 苯甲酰甲醛水合物 36

 苯甲酰腈 38

 苯甲酰氯 39

 苯硒锌氯化物 41

 苯亚磺酸钠 42

 吡啶 44

 2-吡啶甲醛 45

 3-吡啶甲醛 47

 4-吡啶甲醛 48

 吡咯烷 49

 吡嗪 50

 苄胺 51

 1,3-丙二醇 53

 丙酮酸甲酯 54

 丙酮肟 55

 2-丙烯腈 57

 丙烯醛 58

 铂炭 60

 Burgess 试剂 61

 查耳酮 63

 醋酸碘苯 65

 碘化钾 67

 靛红酸酐 68

 丁二醛 70

 2,3-丁二酮 71

 丁二烯砜 72

 2,3-丁二烯酸甲酯 73

 3-丁烯-三氟硼酸钾 75

 对苯二胺 76

 对苯二酚 78

 对甲苯磺酸 79

 对甲苯磺酰重氮甲烷 80

 O-对甲苯磺酰基羟胺 81

 对甲苯磺酰肼 82

 对甲苯磺酰腈 84

 对甲苯磺酰亚胺碘苯 85

 N-(对甲苯磺酰氧基)邻苯二甲酰亚胺 86

 对硝基苯磺酰氯 87

 对硝基苄溴 89

 二苯基-2-吡啶膦 91

 1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 93

 1,3-二苯基丙炔酮 94

 1,3-二苯基-2-丙烯酮 95

 二苯基环丙烯酮 97

 S,S-二苯基硫亚胺 98

 二苯基六氟磷酸碘 盐 99

 二苯基三氟甲磺酸碘 盐 100

 二苯基四氟硼酸碘 盐 101

 3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪 102

 二苯基碳二亚胺 103

 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 105

 二苯基乙烯酮 106

 二苯基乙酰氯 107

 二苯甲酮 108

 1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲 109

 (R)- 和 (S)-二(二苯基膦)-6,6'-二甲氧基-1,1'-联苯 111

 1,3-二(2,2-二甲基-1,3-二氧环戊基-4-甲基)碳二亚胺 113

 2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基-1,1'-联苯 114

 2-二环己基 (或二叔丁基，或二金刚烷基) 膦基-3,6-二甲氧基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯 116

 2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯和 2-二叔丁基膦基-2', 4',6'-三异丙基联苯 118

 二环己基氯硼烷 120

 4-二甲氨基苯甲醛 121

 1-二甲氨基-2-硝基乙烯 122

 N,N-二甲基苯胺 123

 二甲基苯基硅烷 125

 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 127

 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 128

 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 129

 N,N'-二甲基脲 131

 4,5-二甲基噻唑 132

 3,3-二甲基-1-三氟甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环 134

 二甲基亚砜 135

 3,3-二甲氧基环丙-1-烯 136

 4,4'-二甲氧基三苯甲基氯 137

 5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯 138

 二(均三甲苯基)氟化硼 139

 二硫化碳 140

 1,3-二氯丙酮 142

 3,3-二氯-1,2-二苯基环丙烯 143

 二氯化铂 143

 二氯甲醛肟 145

 二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(Ⅲ)二聚体 147

 二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(Ⅲ)二聚体 149

 二氯亚甲基二甲基氯化铵 150

 二氯乙烯酮 151

 2,5-二羟基-1,4-二噻烷 153

 二氢茚酮 154

 4,5-二氰基咪唑 155

 二(三氟甲基磺酸)锡 156

 1,3-二(2,4,6-三甲基苯基)-1H-咪唑盐和1,3-二(2,4,6-三甲基苯基)-2-咪唑啉亚基卡宾 157

 (1S,1S',2R,2R')-( )-1,1'-二叔丁基[2,2']二磷杂环戊烷 160

 二(叔丁基)过氧化物 161

 2-(二叔丁基膦基)联苯和 2-(二环己基膦基)联苯 163

 二烯丙基胺 164

 二烯丙基醚 165

 2,4-二硝基苯肼 166

 二溴丙二酸二乙酯 168

 二溴二氟甲烷 169

 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 170

 二溴异氰尿酸 171

 二氧化碳 172

 二乙醇胺 174

 N,N-二乙基-1-丙炔胺 175

 二乙基氯化铝 176

 二乙基三甲基硅基亚磷酸酯 178

 二乙三胺五乙酸 179

 二乙酸三苯铋(Ⅴ) 180

 3,3-二乙氧基-1-丙烯 182

 二异丙氨基溴化镁 183

 二异丙胺 184

 二异丙基碳二亚胺 185

 N,N-二异丙基乙基胺 187

 反-羰基氯化双(三苯基膦)铱(Ⅰ) 188

 方酸 189

 方酸二异丙酯 191

 1,10-菲啰啉 192

 2-呋喃甲醛 194

 N-氟代双苯磺酰胺 195

 氟化铯 197

 氟化铜 198

 氟化银 201

 氟磺酸 202

 氟氢化钾 203

 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲磺酸盐 204

 高氯酸镁 206

 固体超强酸TiO2/SO42- 208

 光气 210

 过硫酸铵 211

 过硫酸钾 212

 过氧单硫酸钾 215

 环丙基二苯基锍四氟硼酸盐 216

 环丙基硼酸 217

 环丙基三氟硼酸钾 218

 环丁酮 219

 环丁烯酮 221

 1,3-环己二酮 222

 N-环己基-N-乙基环己胺 223

 环戊基甲基醚 224

 (1,5-环辛二烯)氯铑(Ⅰ)二聚体 226

 1,4-环氧-1,4-二氢萘 228

 基于2-氨基联苯骨架的环钯预催化剂 229

 N-甲基吡咯烷酮 230

 3-甲基-2-丁烯醛 233

 甲基磺酸 235

 [(1S,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]二苯基膦 236

 N-甲基咪唑 238

 甲基硼酸 239

 O-甲基羟胺 240

 4'-甲基-2-氰基联苯 242

 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 243

 甲硫氧嘧啶 244

 3-甲氧基-1-丙炔-1-基硼酸频哪醇酯 245

 九氟-1-丁基磺酸钾 246

 九氟-1-丁基磺酸锂 246

 酒石酸二乙酯 247

 喹啉 249

 联吡啶 250

 (2,2'-联吡啶)-4,4'-二羧酸丁酯 251

 联硼酸频哪醇酯 252

 邻氨基苯酚 254

 磷酸钾 255

 硫代乙酸钾 257

 硫氰酸亚铜 258

 硫酸铈 259

 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 260

 六氟丙酮 264

 六氟锑酸银 266

 六甲基二锡 266

 六氯丙酮 268

 六氯环己-2,5-二烯酮 270

 六氯乙烷 271

 六水氯化镍 272

 六羰基钼 274

 六亚甲基四胺 276

 六正丁基二锡 277

 2-氯代丙烯酸甲酯 279

 3-氯代丙烯酸甲酯 280

 N-氯代糖精 281

 氯代乙腈 283

 2-氯-1,1-二乙氧基乙烷 284

 氯化苯基重氮盐 286

 氯化碘 288

 氯化三苯基膦金(Ⅰ) 289

 氯磺酰异氰酸酯 290

 氯甲基二甲基异丙氧基硅烷 293

 1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐 295

 氯甲基磺酰氯 297

 氯甲基三甲基硅烷 299

 氯磷酸1,2-亚苯基二酯 300

 氯乙醛 302

 马来酸酐 304

 β-萘酚 305

 1-萘硼酸 306

 尿素 307

 偶氮二甲酸二乙酯 308

 偶氮二异丁腈 311

 七水三氯化铈 312

 羟胺磺酸 313

 N-羟基丁二酰亚胺 314

 羟基(对甲苯磺酰氧基)碘苯 315

 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 316

 氢化钙 317

 氢溴酸吡啶 盐 319

 氢氧化钠 320

 氰基磷酸二乙酯 321

 4-氰基-3-四氢噻吩酮 324

 2-氰基乙酰胺 325

 氰甲基膦酸二乙酯 326

 2-巯基苯甲醛 328

 巯基乙酸 330

 炔丙胺 331

 绕丹宁 332

 绕丹宁-3-乙酸 334

 肉桂酸甲酯 335

 噻吩-2-甲酸亚铜 336

 三苯基二碘化膦 339

 三苯基二氟化铋 340

 三苯基二氯化铋 341

 三苯基二氯化膦 343

 三苯基二溴化膦 344

 三苯基膦氢溴酸盐 345

 (三苯基膦烯)乙烯酮 347

 三苯基碳酸铋 348

 1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇 349

 三碘化钐 350

 三碘甲烷 352

 三甲基硅基乙烯酮 353

 a,a,a-三氟甲苯 355

 三氟甲基磺酸铋 (及水合物) 357

 S-(三氟甲基)二苯并噻吩 四氟硼酸盐 358

 三氟甲基磺酸二苯基乙烯基锍 360

 三氟甲基磺酸汞 361

 三氟甲基磺酸甲酯 362

 三氟甲基磺酸镧 364

 三氟甲基磺酸锂 365

 三氟甲基磺酸镍 366

 三氟甲基磺酸三甲基硅酯 367

 三氟甲基磺酸铈 368

 三氟甲基磺酸铁(Ⅱ) 369

 三氟甲基磺酸锌 371

 三氟甲基磺酸镱(Ⅲ) 372

 N-(三氟甲硫基)苯二甲酰亚胺 374

 2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯 375

 2,2,2-三氟乙基三氟乙酸酯 377

 三氟乙酰基次碘酸盐 378

 三氟乙酰氯 379

 三氟乙酰三氟甲基磺酸酯 380

 三环己基膦 381

 三环戊基膦 382

 2-(三甲基硅基)苯基三氟甲基磺酸酯 383

 三甲基锍甲基硫酸盐 386

 三甲基氯化锡 387

 三甲基溴硅烷 388

 三聚氯氰 389

 三(邻甲苯基)膦 392

 2,2,2-三氯代亚胺逐乙酸-4-甲氧基苄酯 394

 三氯溴甲烷 395

 2,2,2-三氯乙醇 396

 三氯乙腈 397

 三氯乙醛 399

 三氯乙酸 401

 三氯乙酸酐 402

 三氯乙酰氯 403

 三氯乙酰异氰酸酯 404

 三氯异氰尿酸 405

 三(三苯基膦)羰基氢化钌 407

 三(五氟苯基)硼烷 409

 三乙氧基硅烷 410

 三正丁基氯化锡 412

 十六羰基六铑 413

 4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫 414

 叔丁基二甲基硅基三氟甲基磺酸酯 416

 双(1-苯并三氮唑基)甲硫酮 417

 双(吡啶)四氟硼酸碘 盐 418

 双[(4R,5S)-4,5-二苯基-4,5-二氢 唑基]甲烷 420

 双(2-二苯基膦苯基)醚 420

 1,4-双(二苯基膦)丁烷 423

 1,11-双(二苯基膦)二苯并[d,f][1,3]二 庚因 425

 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 427

 (R)- 和 (S)-7,7'-双(二苯基膦基)-2,2',3,3'-四氢-1,1'-螺二氢茚 429

 (R)- 和 (S)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-双-1,3-苯二 唑 430

 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-2,2-二氟-2,3-二氢-1H-咪唑 433

 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-2-亚基咪唑 434

 双环己基(三氟甲基磺酰氧基)硼烷 435

 2,5-双甲氧酰基-3,4-二苯基环戊二烯酮 436

 双(三苯基膦)氯化羰基铑(Ⅰ) 437

 双三氟甲基磺酰亚胺锂盐 439

 双三氟甲基磺酰亚胺银盐 440

 双(三氟乙酰氧基)碘苯 441

 [双(三氟乙酰氧基)碘]五氟苯 442

 N,O-双三甲基硅基乙酰胺 443

 1,2-双(三甲基硅氧基)环丁烯 444

 双(叔丁基羰基氧)碘苯 445

 水 446

 四苯基-1,4-二碘-1,3-丁二烯 447

 四苯硼钠 448

 四丁基硫酸氢铵 450

 4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷 451

 2,2,6,6-四甲基哌啶锂 453

 N,N,N',N'-四甲基乙二胺 454

 四甲氧基硅烷 456

 四氯金(Ⅲ)酸钠二水合物 458

 四氰基乙烯 459

 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 460

 四(乙腈)四氟硼酸钯 462

 碳酸亚乙烯酯 463

 铁酸铜 465

 2-(五氟苯基)咪唑烷 466

 硒氰酸钾 468

 烯丙基硼酸频哪醇酯 469

 硝酸铋 470

 2-溴苯乙酮 472

 N-溴代乙酰胺 473

 2-溴碘苯 474

 1-溴-2-氟苯 475

 溴化环丙基三苯基 477

 溴甲基三氟硼酸钾 478

 2-溴-3,3,3-三氟-1-丙烯 480

 溴酸钠 481

 溴乙酰溴 483

 亚磷酸三乙酯 484

 亚氯酸钠 485

 亚铁氰化钾 486

 3-氧代-3-苯基双硫代丙酸甲酯 488

 一氯化金 489

 一氧化碳 490

 乙腈 492

 乙醛 493

 乙醛酸乙酯 495

 乙醛肟 496

 乙酸酐 497

 乙酸铁(Ⅱ) 499

 乙酸异丙烯酯 500

 乙酸银 501

 乙酰丙酮钯 503

 3-乙氧基丙烯腈 504

 乙氧基亚甲基丙二腈 505