有机化学实验（第五版）

第五版前言随着党的二十大的召开，国家、民族进入了发展的新时期。二十大报告明确提出，教育、科技、人才是全面建设社会主义现代化国家的基础性、战略性的支撑。坚持科技是生产力、人才是资源、创新是动力。要坚持教育优先发展，建设教育强国，坚持为党育人，为国育才，全面提高人才自主培养质量。加快推进教育现代化、建设教育强国、办好人民满意的教育，努力培养担当民族复兴大任的时代新人，培养德智体美劳全面发展的社会主义建设者和接班人。报告明确指出了教育在社会主义现代化强国建设和中华民族伟大复兴征程中的重要使命。报告还对学科建设和教材建设问题给予了特别的关注，并提出要加强基础学科、新兴学科、交叉学科建设。《有机化学实验》（第五版）是在曾向潮、郭书好等编写的《有机化学实验》（第四版）的基础上，在新时代背景下，根据21世纪我国高等教育培养目标和有利于培养基础学科、新兴学科、交叉学科人才，有利于培养担当民族复兴大任的时代新人、德智体美劳全面发展的社会主义建设者和接班人的要求修订而成。本教材在内容上仍以合成与提取实验为主，增厚了设计性实验和综合实验，保留少量有特色的验证性实验。本次修订继续秉承以厚基础、宽专业、适应性广、突出综合性和绿色化学理念、利于学生的系统学习与训练为原则。在编写和修改过程中，我们力图使实验内容有代表性，覆盖面广，且较精练，既减少篇幅，又能满足更多专业的需要。因此，我们把某些基本操作（如萃取、分馏、升华等），以及利用光谱技术鉴定分析化合物结构等内容结合在实验中介绍。为适应不同专业和课程的选用，增加和扩宽了设计性实验和合成实验内容，以供化学、药物化学、材料化学、有机合成等专业（课程）选修。基础实验部分，各实验后面均附有实验指导，以便于学生预习和了解实验的关键问题。全书包括有机化学实验的一般知识、基础实验（含实验指导）、设计性实验和综合实验、附录等，可供化学、应用化学、化工、生命科学、医学、药学、生物医学工程、食品、材料、环境等相关专业不同层次的学生使用。本书的特色如下：（1）突出绿色化学理念。本书以小量、半微量实验为主，减少实验毒性，注意引入环境友好试剂、溶剂和微波反应等。注意联系实际，增强综合利用，减少消耗，提高学生的学习兴趣。同时，通过实验引导学生树立绿色化学思想观念和增强环保节能意识。（2）强化基础，重视设计性、综合性。本书在加强基本操作、技术、基础实验，提高学生实践能力的同时，进一步增加设计性实验和综合实验（含连续合成实验），并把有机波谱分析和一些较新的现代合成方法与技术融入实验教学内容中，使学生了解和掌握有机化合物现代合成方法与结构鉴定，以利于培养学生的创新意识和认真细致的工作方式。（3）实验指导齐全。基础实验均附实验指导，有利于学生自主学习，提高实践能力，适应开放实验和多种相关专业（课程）使用。（4）采用立体化教学，以学为主。编者利用多年来的教学研究成果制成了20个“典型有机化学实验操作与仪器介绍”二维码，并将这些二维码附于书中相应位置，有利于学生自主学习，提高实践能力。本书由暨南大学和广州中医药大学共同修订。参加修订的教师有暨南大学曾向潮、唐渝、郭书好、冯鹏举、张金梅、李毅群、徐石海、廖小建、周美云和谢瑜珊等，广州中医药大学王涛、何建峰、李熙灿和陈传兵。全书由曾向潮、冯鹏举校核，*后由曾向潮修改定稿。本书的修订出版得到暨南大学、广州中医药大学、华中科技大学出版社等的关心和支持，在此表示衷心感谢。由于编者水平所限，书中缺点和错漏难以避免，恳请读者批评指正。编者2022年12月

《有机化学实验》(第五版)是广东省精品课程教材。全书包括有机化学实验的一般知识，基础实验，设计性实验、综合实验，以及附录等四个部分。基础实验均配有实验指导，有利于学生自主学习，适应于开放实验。本书可供化学、化工、生命科学、医学、药学、生物医学工程、食品、材料、环境等相关专业不同层次学生使用，也可供有关人员参考。

博士，暨南大学化学与材料学院教授，硕士生导师。主要研究方向为有机生物活性化合物的合成、有机发光材料的合成、海洋天然产物合成。至今为止，在Sci. China. Chem.，Chem. Asian J.，RSC Advances，Chin. J. Org. Chem.等高水平杂志上发表论文40余篇，获中国发明专利授权2项，主持和参与多项广东省和暨南大学教学改革研究项目，所负责的“有机化学实验”是广东省精品资源共享课程。

部分有机化学实验的一般知识(1)

1.1实验室规则(1)

1.2实验室的安全(1)

1.2.1着火事故的预防及处理(2)

1.2.2爆炸事故的预防(2)

1.2.3割伤、烫伤、灼伤的预防及处理(2)

1.2.4中毒的预防及处理(3)

1.2.5“三废”处理(3)

1.2.6安全用电(4)

1.3有机化学实验室的常用仪器、装置和设备(4)

1.3.1普通玻璃仪器(4)

1.3.2磨口玻璃仪器(5)

1.3.3常用金属用具(6)

1.3.4有机实验的常用装置(6)

1.3.5其他仪器设备(10)

1.4玻璃仪器的洗涤和干燥(14)

1.4.1玻璃仪器的洗涤(14)

1.4.2玻璃仪器的干燥(14)

1.5磨口玻璃仪器的保养(15)

1.6实验预习、实验报告的基本要求及示例(15)

1.6.1实验预习及实验记录(15)

1.6.2实验报告及示例(16)

第二部分基础实验(20)

2.1基本操作实验(20)

实验1简单玻璃工操作(20)

实验2回收乙醇的蒸馏及乙醇折光率的测定(23)

实验3熔点及沸点(微量法)测定(27)

实验4重结晶(31)

实验5萃取——绿色植物叶色素的提取(34)

实验6薄层色谱(37)

实验7柱色谱法分离苏丹红和偶氮苯(41)

实验8石油醚的纯化与干燥(44)

实验9水蒸气蒸馏(46)

实验10减压蒸馏(48)

实验11旋光度的测定(50)

2.2合成与提取实验(52)

实验12环己烯的制备与分馏(52)

实验132甲基2氯丙烷的制备(54)

实验14正溴丁烷的制备(56)

实验15正丁醚的制备(58)

实验16苯乙醚的制备(60)

实验172硝基1,3苯二酚的合成(62)

实验18食品抗氧化剂TBHQ的合成(64)

实验19三苯甲醇的制备(66)

实验20邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备(68)

实验21双酚A的制备(70)

实验22苯乙酮的制备(72)

实验23辛烯醛的制备(74)

实验24环戊酮的制备(76)

实验25呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备(77)

实验26肉桂酸的制备(79)

实验27己二酸的制备(82)

实验28邻氨基苯甲酸的制备(84)

实验29生长素2,4D的制备(86)

实验30羧酸酯的制备(88)

实验31乙酸乙酯的制备(89)

实验32丁二酸二丁酯的制备(92)

实验33乙酰水杨酸(阿司匹林)的制备(94)

实验34蒽与马来酸酐的双烯合成(96)

实验35乙酰苯胺的制备(97)

实验36丙烯酰胺的制备(100)

实验37偶氮苯的光化异构化和鉴定(101)

实验38反式肉桂酸的光化二聚(102)

实验39酸性橙Ⅱ(2号橙)染料的合成和织物的染色(103)

实验407,7二氯二环［4.1.0］庚烷的制备(106)

实验41巴比妥酸的制备(108)

实验422氨基1,3,4噻二唑的制备(110)

实验43从茶叶中提取咖啡因与升华(111)

实验44用酸醇法从黄檗中提取黄连素(114)

2.3性质实验(115)

实验45脂肪烃和芳香烃的性质(115)

实验46卤代烃及醇、酚、醚的性质(118)

实验47醛、酮、羧酸及其衍生物的性质(120)

实验48胺及氨基酸的性质(123)

实验49糖的性质鉴定(125)

第三部分设计性实验、综合实验(129)

实验50三组分(二甲苯、苯胺、苯甲酸)混合物的分离(129)

实验51有机化合物的鉴别实验(129)

实验52用甘蔗渣制备CMCNa(130)

实验53乙酸冰片酯的制备(131)

实验54局麻药苯佐卡因的设计合成(132)

实验55植物生长调节剂——ACC的合成(133)

实验56(±)1,1′联2萘酚的合成和拆分(134)

实验57苦杏仁酸的合成和拆分(138)

实验58从红辣椒中提取、分离红色素(139)

实验59乙酰乙酸乙酯的合成(142)

实验60紫罗兰酮的合成(143)

实验61用苯甲醛合成1,4二苯基1,3丁二烯(145)

实验62合成苯亚甲基苯乙酮(147)

实验63合成二苯基羟乙酸(148)

实验64合成己内酰胺(153)

实验65合成二苯甲醇(156)

实验66合成苯频哪酮(158)

实验67硝基苯的多步转化(159)

实验68对甲氧基苯酚电化学唑胺化反应及产物的红外测试(161)

实验692甲基6苯基吡啶的合成及利用核磁共振氢/碳谱分析产物结构

(164)

附录(167)

附录一部分常见化学物质的毒性(167)

附录二各种气体和蒸气在空气中的爆炸极限(可燃性极限)(169)

附录三常用试剂的配制和纯化(169)

附录四常用元素相对原子质量简表(176)

附录五与水形成的部分二元共沸物(177)

附录六常用酸碱溶液密度及组成(177)

附录七常用有机溶剂的沸点和密度(179)

附录八有机化合物手册中常见的英文缩写(部分)(180)

附录九常用法定计算单位(181)

附录十有机化学常用辞典、手册和实验参考书(183)

《有机化学实验》(第五版)是广东省精品课程教材。全书包括有机化学实验的一般知识，基础实验，设计性实验、综合实验，以及附录等四个部分。基础实验均配有实验指导，有利于学生自主学习，适应于开放实验。本书可供化学、化工、生命科学、医学、药学、生物医学工程、食品、材料、环境等相关专业不同层次学生使用，也可供有关人员参考。

博士，暨南大学化学与材料学院教授，硕士生导师。主要研究方向为有机生物活性化合物的合成、有机发光材料的合成、海洋天然产物合成。至今为止，在Sci. China. Chem.，Chem. Asian J.，RSC Advances，Chin. J. Org. Chem.等高水平杂志上发表论文40余篇，获中国发明专利授权2项，主持和参与多项广东省和暨南大学教学改革研究项目，所负责的“有机化学实验”是广东省精品资源共享课程。