作者简介
吴惠勤,广东省科学院测试分析研究所(中国广州分析测试中心)二级研究员,有机分析研究室主任,硕士生导师,国务院特殊贡献津贴专家。主持完成部级、省级、市级重点攻关和自然科学基金项目43项,目前承担省级以上重点科研项目10项。获授权国家技术发明12件。参与制定国家标准2项和地方标准1项,出版《安全风险物质高通量质谱检测技术》等专著6部,在国内外重要学术刊物上发表论文230篇。有10项成果获省部市级奖励。 兼任中国质谱学会理事,广东省分析测试协会理事长,广东省质谱学会名誉理事长,广东省科技期刊编辑学会理事长,广东省期刊协会副会长,广东省分析测试标准化技术委员会副主任,国家核心期刊《分析测试学报》常务副主编,《质谱学报》编委,国家实验室认证认可主任评审员。
目录
上篇 植物中有毒生物碱的分类及其质谱特征
1 生物碱类物质及其检测技术
1.1 生物碱类物质概述
1.1.1 概述
1.1.2 生物碱类中毒
1.2 生物碱的检测技术
1.2.1 气相色谱-质谱联用技术
1.2.2 液相色谱-质谱联用技术
1.3 色谱-质谱联用技术在生物碱检测方面的研究进展
1.3.1 生物样品中有毒生物碱的检测
1.3.2 食品中有毒生物碱的检测
1.3.3 **中有毒生物碱的检测
1.3.4 化妆品中有毒生物碱的检测
2 二萜类生物碱
2.1 结构分类与分布
2.2 理化性质与中毒症状
2.2.1 理化性质
2.2.2 中毒症状
2.3 乌头中二萜类生物碱的质谱特征
2.3.1 鸟头类生物碱的检测方法
2.3.2 川乌、草乌和附子中生物碱的UPLC-Q-TOF/MS测定结果
2.3.3 二萜类生物碱的质谱裂解途径
3 吲哚类生物碱
3.1 结构分类与分布
3.2 理化性质与中毒症状
3.2.1 理化性质
3.2.2 中毒症状
3.3 吲哚类生物碱的质谱特征
3.3.1 马钱子中生物碱成分的质谱特征
3.3.2 钩吻中生物碱成分的质谱特征
3.3.3 吴茱萸中生物碱成分的质谱特征
3.3.4 骆驼蓬中生物碱成分的质谱特征
4 倍半萜类生物碱
4.1 结构分类与分布
4.2 理化性质与中毒症状
4.2.1 理化性质
4.2.2 中毒症状
4.3 雷公藤中倍半萜类生物碱的质谱特征
5 异喹啉类生物碱
5.1 结构分类与分布
5.2 理化性质与中毒症状
5.2.1 理化性质
5.2.2 中毒症状
5.3 异喹啉类生物碱的质谱特征
5.3.1 博落回中生物碱成分的质谱特征
5.3.2 延胡索中生物碱成分的质谱特征
6 吡咯里西啶类生物碱
6.1 结构分类与分布
6.2 理化性质与中毒症状
6.2.1 理化性质
6.2.2 中毒症状
6.3 比咯里西啶类生物碱的质谱特征
6.3.1 款冬花中生物碱成分的质谱特征
6.3.2 千里光中生物碱成分的质谱特征
6.3.3 紫草中生物碱成分的质谱特征
7 托品烷类生物碱
7.1 结构分类与分布
7.2 理化性质与中毒症状
7.2.1 理化性质
7.2.2 中毒症状
7.3 颠茄与洋金花中托品烷类生物碱的质谱特征
7.3.1 颠茄与洋金花中生物碱的提取
7.3.2 UPLC-Q-TOF/MS条件
7.3.3 颠茄与洋金花中生物碱的UPLC-Q-TOF/MS测定结果
7.3.4 颠茄与洋金花中生物碱的质谱裂解途径
8 ***类生物碱
8.1 结构分类与分布
8.2 理化性质与中毒症状
8.2.1 理化性质
8.2.2 中毒症状
8.3 ***类生物碱的质谱特征
8.3.1 麻黄中生物碱的提取
8.3.2 UPLC-Q-TOF/MS条件
8.3.3 麻黄中生物碱的UPLC-Q-TOF/MS测定结果
8.3.4 麻黄中生物碱的质谱裂解途径
9 喹啉类生物碱
9.1 结构分类与分布
9.2 理化性质与中毒症状
9.2.1 理化性质
9.2.2 中毒症状
9.3 喜树中喹啉类生物碱的质谱特征
9.3.1 喜树中生物碱的提取
9.3.2 UPLC-Q-TOF/MS条件
9.3.3 喜树中生物碱的UPLC-Q-TOF/MS测定结果
9.3.4 喜树中生物碱的质谱裂解途径
10 喹诺里西丁类生物碱
10.1 结构分类与分布
10.2 理化性质与中毒症状
10.2.1 理化性质
10.2.2 中毒症状
10.3 喹诺里西丁类生物碱的质谱特征
10.3.1 苦参中生物碱的提取
10.3.2 UPLC-Q-TOF/MS条件
10.3.3 苦参中生物碱的UPLC-Q-TOF/MS测定结果
10.3.4 苦参中生物碱的质谱裂解途径
下篇 有毒生物碱中毒应急检测方法及其应用
11 生物体液中有毒生物碱的检测
11.1 LC-MS/MS检测血液中常见的8种有毒生物碱
11.1.1 实验方法
11.1.2 结果与讨论
11.2 LC-MS/MS检测血液和胃液中17种有毒生物碱
11.2.1 实验方法
11.2.2 结果与讨论
11.3 LC-MS/MS检测尿液与胃液中12种有毒生物碱
11.3.1 实验方法
11.3.2 结果与讨论
11.4 LC-MS/MS快速筛查生物体液中有毒生物碱
11.4.1 实验方法
11.4.2 结果与讨论
11.5 GC-MS/MS检测尿液中15种有毒生物碱
11.5.1 实验方法
11.5.2 结果与讨论
11.6 典型案例分析
12 食品中有毒生物碱的检测
12.1 LC-MS/MS检测蜂蜜中8种有毒生物碱
12.1.1 实验方法
12.1.2 结果与讨论
12.2 UPLC-Q-TOF-MS与UPLC-QQQ-MS测定野生蜂蜜中有毒生物碱
12.2.1 实验方法
12.2.2 结果与讨论
12.3 LC-MS/MS检测药膳中33种有毒生物碱
12.3.1 实验方法
12.3.2 实验结果
12.4 典型案例分析
13 **中有毒生物碱的检测
13.1 **中33种生物碱的UPLC-Q-TOF-MS快速筛查
13.1.1 实验部分
13.1.2 结果与讨论
13.1.3 结论
13.2 典型案例分析
14 化妆品中有毒生物碱的检测
14.1 LC-MS/M
内容摘要
1.1.1 概述生物碱(alkaloids)是一类重要的天然产物,没有非常明确的定义,一般认为是一类除蛋白质、肽类、氨基酸、B族维生素外的天然含氮有机化合物的总称。1806年,德国化学家泽尔蒂纳从阿片中分离出第一种生物碱——吗啡,并首次报告了生物碱的碱性特性。生物碱类物质因其生物活性多样性在全世界范围内备受关注。1952年以前,人们共发现生物减950种,到1962年有1107种,1972年又上升到了343种。随着现代分离分析技术的发展,特别是色谱分离技术、波谱技术、X射线分析技术的广泛使用,至2001年已经分离出了26900多种生物碱。生物碱绝大部分分布在植物界,因此又被称为植物碱,比较集中地分布于双子叶被子植物类群中。其中含生物碱最多的20个科(几乎均为双子叶被子植物)为:石竹科、番荔枝科、夹竹桃科、菊科、小檗科、紫草科、黄杨木科、卫矛科、蝶形花科、樟科、百合科、豆科、防己科、罂粟科、胡椒科、禾本科、毛茛科、茜草科、云香科和茄科。裸子植物中除麻黄科、粗框科等少数几科外,大多数不含生物碱。至于低等植物,除已知的某些菌类(如麦角)外,含生物碱者极少。生物碱具有高效的药理作用和生理活性。利用现代先进的提取分离技术将生物碱从天然中草药植物中提取出来,应用在各种合成药物及保健品中,不仅可以满足人们对天然药物及保健品的大量需求,还可以促进中药业的快速发展。形形色色的生物碱为我们提供了许多有效的药物,在医学上作出了长足的贡献,但也不乏有毒甚至剧毒的生物碱。例如,金雀花碱(又称野靛碱)、黄华碱(又称野决明碱)均为吡咯里西啶类生物碱,主要存在于豆科槐属植物苦豆子的种子中,如野决明属植物披针叶黄华、高山黄华、野决明,棘豆属小花棘豆、甘肃棘豆、冰川棘豆;此外,也存在于金莲花属植物金莲花的种子中。毛果芸香碱又称皮罗卡品,最初是从毛果芸香属植物毛果芸香及同属其他植物叶中提取出的咪唑类生物碱。八角枫碱也称消旋毒藜碱、新烟碱,为吡啶类生物碱,存在于茄科植物烟草、光烟草和八角枫科植物八角枫中,是中药八角枫的活性成分。苦参碱、氧化苦参碱为喹诺里西丁类生物碱,是豆科植物山豆根、苦参、狼牙刺等中药的主要药效成分之一;山豆根是越南槐的干燥根及根茎,苦参为多年生落叶灌木苦参的根。茶碱是存在于茶叶、咖啡果中的嘌呤类生物碱。麻黄碱是苯丙胺类生物碱,存在于中药麻黄中,是中药麻黄的主要药效成分;麻黄是麻黄科植物草麻黄、中麻黄及木贼麻黄等的干燥草质茎。阿托品和东蓉碱为托品烷类生物碱,存在于茄科植物颠茄、曼陀罗、洋金花及菪等植物中;山菪碱也是托品烷类生物碱,存在于我国特有的茄科植物唐古特山菪的根部。麦角新碱为存在于黑麦草、高羊茅等禾草内,由寄生真菌产生的吲哚类生物碱。钩吻素子和钩吻碱是马钱科胡蔓藤属植物钩吻中含量最大的两种吲哚类生物碱;钩吻又名断肠草、大茶药、胡蔓藤、毒根、猪人参等,是世界著名的剧毒植物。马钱子碱和士的宁是存在于中药马钱子中的两种吲哚类生物碱,也是马钱子的主要药效成分;马钱子(又名番木鳖)为传统中药,是马钱科植物马钱子和云南马钱的干燥成熟种子。吐根碱是一种异喹啉型生物碱,存在于茜草科植物吐根和五茄科植物洋常春藤中。秋水仙碱最初是从欧洲百合科植物秋水仙的球茎中分离出来的一种有机胺类生物碱,主要存在于百合科秋水仙属植物中,也存在于其他植物如丽江山慈姑、百合和黄花菜中。白屈菜红碱和血根碱均为季铵盐类生物碱,存在于器粟科博落回属植物博落回、白屈菜属植物白屈菜中。乌头碱和草乌甲素为双酯型二萜类生物碱,存在于毛莨科乌头属植物中;乌头属植物基本上都含有乌头碱,也含有新乌头碱次乌头碱等,其中作为中药使用的主要有附子、川乌、草乌、雪上一枝蒿等。雷公藤吉确和雷公藤次碱是倍半萜类生物碱,来源于卫矛科雷公藤属雷公藤和昆明山海棠。吴茱英碱和吴茱萸次碱为吴茱萸中的两种吲哚类生物碱,也是其主要活性成分;吴茱萸是芸香科植物吴茱萸、石虎和疏毛吴茱萸干燥未成熟的果实。1.1.2生物碱类中毒生物碱往往是植物药(中草药)的主要药效成分,然而,有毒生物碱中毒事故频发,引起了法医和毒理学专家的关注。例如,廖良图等总结了其所在医院收治的255起断肠草中毒事故,其中有13人死亡。唐雄修等报道了78例急性断肠草中毒事件,其中,7例在将断肠草作为杀虫剂使用时意外中毒,43例因误将断肠草当作金银花煮水喝而中毒,18例以断肠草根为草药煮水喝而中毒,8例意图自杀而服用断肠草,2例误服他人准备自杀用的断肠草药水而引起中毒。黄桢平等报道了23例马钱子中毒事故,其中,误服10例,超量使用13例。秦景新等报告了柳州市航生路一施工队食堂民工因食用鲜黄花菜而发生的食物中毒事故,中毒人数34人。从国内外所报道的有毒生物碱中毒事故来看,引起中毒事故的原因主要有以下几个方面:(1)过量服用草药或误服有毒植物。这一类中毒事件以草乌、川乌、雷公藤、断肠草、曼陀罗、马钱子引发的最为常见,因服用山豆根而引起的群体性中毒事件也有报道。(2)炮制不当。如有用温水泡服草乌而导致中毒死亡的案例报道。(3)自杀与蓄意投毒。如有服用断肠草、马钱子自杀的报道。(4)食物中毒。有人因食用烹饪不当的黄花菜、受血根碱污染的食用油,以及受有毒蜜源植物污染(如胡蔓藤、乌头、喜树碱、八角枫、曼陀罗等)的蜂蜜引起的中毒,也有牲畜因食用含金雀花碱和黄华碱的疯草、黄花棘豆引起的中毒。
……
精彩内容
本书主要介绍天然植物中有毒生物碱的检测方法及其应用。
上篇:植物中有毒生物碱的分类及其质谱特征。包括各类生物碱的结构与分布、理化性质与中毒症状,常见生物碱的质谱特征及其质谱碎裂机理。
下篇:有毒生物碱中毒应急检测方法及其应用。包括作者团队建立的生物体液、食品、中药汤剂、化妆品等各类检材中有毒生物碱的快速定性定量方法,以及这些方法在实际检测工作中的应用案例。
本书可供从事生物碱类研究工作的科研技术人员、从事中毒事故应急检测和救治的人员阅读与参考,为生物碱中毒事故的分析鉴定和应急处理提供技术指导,为制定救援方案、采取处置措施提供技术资料。
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