实用精细有机合成手册9787122395030
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作者段行信编著
出版社化学工业出版社
ISBN9787122395030
出版时间2023-04
装帧精装
开本其他
定价398元
货号12442745
上书时间2024-12-24
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作者简介
段行信，北京化工厂，退休，高工，毕业于北京大学，攻读有机化学专业。毕业后在北京化工厂特殊化学品实验室工作，退休后在一家试剂公司任职。从事有机合成相关工作五十余年，对合成工作感情深厚，处理过各位物质的合成与修饰，积累了丰富的经验。
目录
第一章烷烃及C-烷（烃）基化 001 第一节概述 001 第二节乌兹合成 001 二十烷（003）；三十六烷（003）；戊基苯（004） 第三节格氏试剂方法 006 一、格氏试剂用水或醇分解 006 十八烷（006）；3-甲基庚烷（007） 二、格氏试剂和卤代烃偶联 007 4-甲基联苯（008）；4,4-二乙基联苯（009）；3-氯-2-甲基联苯（010） 三、格氏试剂和硫酸酯、磺酸酯反应 010 4-甲基联苯（010） 第四节烯烃及其它C=C双键的加氢及还原 011 一、烯烃的结构及空间阻碍 011 3-乙基戊烷（012）；2-丙基苯酚（013）； 1,1-二苯基丙烷（014）；3-苯基戊烷（015）；3-苯基丙酸（015）；2-甲基-3-苯基丙酸（016）；1,3-二苯基丙酮（016） 二、催化剂的状态 017 三、溶剂的影响 019 四、控制剂 020 五、搅拌及反应温度 020 六、压力釜的构造及实际操作 021 第五节芳烃的烷基化 022 一、碳正离子的重排 022 二、卤代烷与芳烃的缩合 024 二苯甲烷（025）；1,2-二苯乙烷（026）； i-丁基苯（026）；三苯基氯甲烷（026）； α,α,α,2,4,6-六氯甲苯（027）；2-氰基二苯甲烷（027） 三、醇与芳烃的缩合 027 α-萘满酮（028） 四、烯烃与芳烃的缩合 028 4-t-丁基-o-苯二酚（029）；2-t-丁基-p-苯二酚（029）；2,4-二叔戊基苯酚（030） 五、α-羰基的锌汞齐/盐酸还原及C=C键还原氢化 030 4-丙基-1,3-苯二酚（032）；4-苄基吡啶（033）；2-甲基氢茚（033）；2-庚基苯酚（033）；n-丁基苯（034）；4-苯基丁酸（034） 六、羰基的联氨还原 035 4-苄基吡啶（036）；4-乙基联苯（036）；2-甲基-1,3-环戊二酮（037） 七、卤代烃的氢解 038 2-萘甲醛（040）；4-甲基喹啉（040）；n-十六烷（042）；环癸酮（042）；n-十七烷（043） 第二章烯烃、炔烃 044 第一节概述 044 第二节烯烃的制取 045 一、醇的分子内脱水及烯烃的异构 046 2-苯基-2-丁烯（048）；3-苯基-2-戊烯（049）；1,1-二苯基丙烯（049）；2-乙基-1-己烯（049）；三苯乙烯（050）；1,1,4,4-四苯基-1,3-丁二烯（050） 二、卤代烃的分子内、分子间脱去HX 051 苯丙炔酸（053）；丁炔二酸（053）；反-2-甲基-2-十二烯酸（054）；2-亚甲基-十二酸（054）；反-2-十二烯酸（055）；2,3-二溴丙烯（056）；溴代乙烯（057）；苯乙炔（057）；2-丁炔醇（058）；3-环己基丙炔（058）；3,4-二硝基-3-己烯（059）；4,4-双-(2-苯并 唑)-1,2-二苯乙烯（增白剂OB-1）（060）；乙烯四甲酸乙酯（060） 三、羰基的烯基化——Wittig及Horner-Emmons方法 061 1,4-双-(4-苯基-丁二烯基)-苯（062）； 4,4-双-(2-苯并 唑)-1,2-二苯乙烯（063）；1,4-双-(4-氰基苯乙烯基)苯（增白剂OB-4）（064）；4,4-双-(2-磺酸钠苯乙烯基)联苯（增白剂CBS-X）（064）；环己叉乙醛（065） 四、相邻二卤及二卤（分子间）的脱卤 067 1-己烯（067）；1,1-二氯-2,2-二氟乙烯（067）；二甲基乙烯酮（068）；四氰基乙烯（068）；四苯乙烯（069） 五、热裂解消除——亦见醇、卤代烃的分子内消除 069 1,4-戊二烯（070）；氰基环己烷（071）；甲叉环己烷（072） 六、醛（酮）羰基和活泼甲基、亚甲基的脱水缩合 074 七、格氏试剂方法 074 1-辛烯（074） 第三章醇 076 第一节概述 076 第二节醇的制取 076 一、烯烃的水合 076 二、卤代烃的碱水解 077 4,4-联苯二甲醇（079）；4-硝基苄醇（080）；羟基丙酮（080） 三、格氏试剂方法 082 2,2,3-三甲基-3-己醇（085）；1-甲基-1-苯基-1-丙醇（085）；3-苯基-3-戊醇（085）；1,1-二苯基-1-丙醇（085）；2,4-二甲基-2-戊醇（086）；3-甲基-2-丁醇（086）；1,4-戊二烯-3-醇（087）；5-甲基-5-壬醇（087）；1,1-二苯基-2-氯-苄醇（088）；n-二十醇（088） 四、醛、酮的还原 089 4-羟基-3-甲氧基苄醇（089）；3-甲基-1,5-戊二醇（090）；2,2-二甲基-1,3-丙二醇（090）；2,2,6,6-四羟甲基环己醇（091）；呋喃-2-甲醇（092）；呋喃-2-甲酸（092）；4-甲基苄醇（092）；2-乙基-1,3-己二醇（094）；2,2,2-三氯乙醇（094）；2-庚醇（095）；5-羟基-4-辛酮（096）；频哪醇（097） 五、金属氢化物还原 098 肉桂醇（098）；反-4-叔丁基环己醇（101）；2,2-二氯乙醇（102）；4-硝基苯甲醛（102）；4-羟基环己基甲酸甲酯（103）；4,4-二硝基1-戊醇（103）；2-(1-吡咯烷基)丙醇（104）；3,5-二甲氧基苄醇（105）；2-氨基苄醇（105）；N-甲基十二胺（106）；环己基甲醛（106）；N,N-二甲基-环己基甲胺（107）；辛胺（108） 六、碳碳双键C=C的氧化 108 3,5,5-三甲基-2,3-环氧-1-环己酮（109）；氧化苯乙烯（109）；9,10-环氧硬脂酸（110）；α,α-环氧联苄（110）；反-1,2-环己二醇（111）；苯基乙二醇（111）；meso-1,4-二溴-2,3-丁二醇（112）；频哪醇（113）；dl-1,4-二溴-2,3-丁二醇（113） 七、酮α-C—H的氧化及还原——α-羟基酮 114 八、醛（酮）羰基与有活泼氢的化合物的加成缩合 114 第四章醛、酮 116 第一节概述 116 第二节酮的α-取代 117 第三节醛、酮的加成活性 119 一、醛、酮与羟胺的加成——肟 120 二苯甲酮肟（120）；环戊酮肟（120）；3,4-二甲氧基苯甲醛肟（121）；3,4-二甲基苯乙酮肟（121） 二、醛、酮与胺（氨）的加成（生成亚胺）及还原 121 三、醛、酮与肼、氨基脲的加成——腙及缩氨基脲 121 双环己酮草酰二腙（122）；二苯乙二酮单腙（123） 四、醛、酮、亚胺与HCN的加成——α-羟基腈及α-氨基腈 123 2-羟基丙腈（124） 五、醛、酮的水合、醇合（缩醇）及其它合成 125 乙醛缩二乙醇（126）；1,3-二氧杂环戊烷（126）；3-氯丙醛缩二乙醇（127）； 丙烯醛缩二乙醇（127） 第四节醛、酮的合成 129 一、芳烃侧链的α位氧化 129 4-乙酰苯甲酸甲酯（129）；4-硝基苯甲醛（130）；2-硝基苯甲醛（131） 二、醇的氧化 132 1,3-二氯丙酮（132）；2-甲基环己酮（132）；苯乙酮醛·H2O（133）；p-硝基苯甲醛（134）；胆烷-24-醛（134）；雄甾-4-烯-3,17-二酮（135）；育亨宾酮（135）；丁二醛（136）；1,3-二苯氧基丙酮（136） 三、同碳二卤代烃的水解 137 二苯甲酮（139）；3,3,4,1-四甲基-二苯甲酮（139）；2-氯苯甲醛（140）；4-溴苯甲醛（140）；4-羧基苯甲醛（141）；1,4-苯二甲醛（141）；1,2-苯二甲醛（143）；2-(4-甲酰苯基)苯并 唑（144）；2-氰基苯甲醛（145）；水杨醛（146） 四、β-酮酸酯的水解及脱羧——由乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯合成，或乙酰乙酸乙酯及其它β-酮酸酯水解及脱羧得到酮 146 2-庚酮（147）；丁酰乙酸乙酯（147）；苯甲酰乙酸乙酯（148）；1,4-环己二酮（149）；2-硝基苯乙酮（150）；2-氯苯乙酮（151） 五、用乌洛托品引入醛基 153 4-二甲氨基苯甲醛（153）；丁香醛（154）；噻吩-3-甲醛（155）；4-氟苯甲醛（155）；1-萘甲醛（156）；联苯-4-甲醛（156）；2-(4-甲酰苯基)苯并 唑（157）；3-氰基苯甲醛（158）；4-氰基苯甲醛（158） 六、甲酰仲胺在POCl3作用下作为C-甲酰化试剂的合成 159 N,N-(二-4-甲苯基)-4-氨基苯甲醛（159）；4-二甲氨基-二苯甲酮（160） 七、格氏试剂和羧酸衍生物反应 160 联苯-4-甲醛（161）；菲-9-醛（161）；己醛（162） 八、瑞门/蒂曼反应——二氯卡宾（∶CCl2）插入及水解 162 2-羟基-5-甲基-苯甲醛（163）；溴甲基环丙烷（164） 九、酰氯、酸酐以及羧酸对于芳烃的酰化 165 1-苯基-2-丁烯-1-酮（166）；3-氯丙酰苯（166）；2-甲基氢茚-1-酮（167）；4-乙酰基联苯（167）；2-乙酰基联苯（167）；4-乙酰-1-甲基萘（168）；4-苯甲酰基吡啶（168）；4-溴苯丙酮（169）；4-叔丁基苯乙酮（169）；2-羟基苯乙酮及4-羟基苯乙酮（169）；2,4-二羟基苯丙酮（170）；4-甲基苯甲醛（171）；4-溴苯乙酮（172）；苯丙酮（172）；1-萘乙酮（172）；2-萘乙酮（172）；4,4-联苯乙酮（173）；4-甲氧基苯乙酮（174）；2,4-二羟基苯己酮（174）；2,2,4,4-四羟基二苯甲酮·1.5H2O（174）；百里酚酞（175）；酚红（176）；邻甲酚红（176）；溴甲酚紫（177）；2-氯蒽醌（177）；2-甲基蒽醌（177）；2-新戊基蒽醌（178）；2-叔戊基蒽醌（178）；2,4,6-三羟基苯乙酮（180） 十、羧酸碱土金属盐的干馏脱羧 180 环戊酮（181）；二异丙基甲酮（181）；2-十七酮（181） 十一、α-C—H的氧化——硝基作氧化剂 182 4-氨基苯甲醛（182）；2-甲基苯甲醛（183） 十二、亚胺的水解——醛、酮 183 2-萘甲醛（184） 十三、芳基重氮盐分解与不饱和键加成 185 十四、其它方法 185 二苯甲酰甲烷（185） 第五章羧酸 187 第一节概述 187 一、羧酸的酸性 187 二、羧酸的失羧 188 第二节羧酸的制取 192 一、羧酸衍生物的水解 192 溴代琥珀酸（192）；4-甲氧基苯乙酸（194）；苯乙酸（194）；1-萘乙酸（195）；4-氯甲基苯甲酸（196）；戊二酸（197）；dl-苯基羟基乙酸（198） 二、三氯甲基的水解 199 2,4,6-三氯苯甲酸（199）；4-氰基苯甲酸（199）；4-氰基-苄叉二氯（199） 三、烃的氧化（催化） 202 过氧化氢异丙苯（205）；1,2,3,4-四氢萘-1-过氧化氢（206） 四、芳烃的化学剂氧化 208 2-甲基苯甲酸（211）；4-甲基苯甲酸（211）；3,5-二甲基苯甲酸（212）；4-溴苯甲酸（213）；吡啶-2,3-二甲酸（215）；4-氨基苯甲酸（216）；3-氟苯甲酸（217）；1,3,5-苯三甲酸（217）； 5-甲基-m-苯二甲酸（218）；吡啶-2-甲酸（218）；吡啶-2,6-二甲酸（219）；吡啶-2,4-二甲酸（220）；吡啶-2,3-二甲酸（220）；联苯-2-甲酸（222）；萘-2,3-二甲酸（223）；萘-1,4-二甲酸（223）；联苯-4-甲酸（223）；4,4-联苯二甲酸（224）；1,4-萘醌（225）；9,10-菲醌（226）；2-甲基-1,4-萘醌（226）；2,6-二溴-3-甲基-1,4-苯醌（228）；2-甲酰苯甲酸（229） 五、烯烃的氧化——羧酸 230 壬二酸（230） 六、醇的氧化 231 2-乙基己酸（232）；己酸（233） 七、醛的氧化 233 三氯乙酸（233）；4-羟基-3-甲氧基苯甲酸（234）；噻吩-3-甲酸（235） 八、酮的氧化 235 联苯-4-甲酸（236）；2-萘甲酸（238）；3,3-二甲基戊二酸（238） 九、以CO2为原料的羧基化 239 4-羟基苯甲酸（240）；2-羟基-3-萘甲酸（240）；5-羟基吡啶-2-甲酸（241）；2,4-二羟基苯甲酸（241） 十、其它方法 242 2,2-二甲基丙酸（242）；3,3-二甲基丁酸（243）；1-金刚酸（244）；环丁烷-1,1-二甲酸二乙酯（245）；2,5-二甲氧基苯乙酸（246）；联苯-4-乙酸（246）；2,5-二甲基苯甲酸（248）；α-氰基苯乙酸乙酯（248）；丙酮-1,3-二甲酸（249）；丙酮酸（249） 第三节有机过酸及其它过氧化物 250 一、有机过酸 252 过3-氯苯甲酸（253）；单过邻苯二甲酸（253）；过氧化二苯甲酰（254） 二、烃基过氧化物——过氧醇及过氧醚 254 过氧化氢叔丁基（TBHP）（254）；过氧化二叔丁基（255）；过氧化二异丙苯（256）；过氧化二环己酮（256）；过氧化二甲乙酮（257） 三、过酸酯 257 过苯甲酸叔丁酯（257）；过2-乙基己酸叔丁酯（257） 第四节酸酐 259 一、乙酸酐作为酰化剂 259 苯甲酸酐（259）；己酸酐（260）；琥珀酸酐（260） 二、酰氯和羧酸作用 260 第五节酰氯 261 一、二氯亚砜作氯化剂 261 2-乙基己酰氯（262）；3,3-二甲基-丁酰氯（262）；3,5-二甲基苯甲酰氯（263）；4-甲基-3-硝基苯甲酰氯（263）；4-甲氧基苯甲酰氯（264）；3-氟苯甲酰氯（265）；1,3-苯二甲酰氯（265）；1,3,5-苯三甲酰氯（266） 二、POCl3、PCl3作酰氯化剂 266 三、五氯化磷作酰氯化剂 267 邻苯二甲酰氯（267） 四、亚胺酸酰氯 267 第六章酯 269 第一节概述 269 第二节羧酸酯 270 一、羧酸酯的制备方法 270 羟基乙酸丁酯（275）；柠檬酸三丁酯（276）；丁-2-烯酸乙酯（276）；琥珀酸二乙酯（277）；3,5-二甲基苯甲酸甲酯（277）；4-羟基苯甲酸乙酯（278）；吡啶-2-甲酸乙酯（279）；4-氰基苯甲酸甲酯（279）；溴乙酸乙酯（279）；2-氨基苯甲酸乙酯（280）；肼基乙酸乙酯·HCl（280）；4-丁氨基苯甲酸乙酯（282）；吡啶-2,6-二甲酸二甲酯（283）；3,5,6-三氯-水杨酸正戊酯（283）；联苯-4,4-二甲酸甲酯（284）；碳酸乙烯酯（286）；吡啶-2-甲酸乙酯（286）；癸二酸单乙酯（287）；己二酸双十八酯（288）；乙酸-1-萘酯（290）；4-乙酰氧基苯甲酸（290）；氯乙酸叔丁酯（292）；草酸双(2,4,5-三氯-6-戊氧甲酰)-苯酯（292）；2-苯甲酰氧基苯乙酮（292）；水杨酸4-氯苯酯（293）；琥珀酸二苯酯（294）；联苯-4-甲醇（295）；焦碳酸二乙酯（296）；苯酞(297)；苯乙酸乙酯(298)；苄基甲亚胺酸甲酯盐酸盐(298)；2-氯甲基苯甲亚胺酸乙酯盐酸盐(299)；丙二酸乙酯叔丁酯（300）；丙二酸二叔丁酯（301） 二、酯的水解 302 环庚三烯异呋喃-2-酮（304） 第三节无机酸酯 306 一、硫酸酯、磺酸酯及亚硫酸酯 307 硫酸二丁酯（307）；p-甲基苯磺酸甲酯（308）；p-甲苯磺酸十四酯（308）；p-甲苯磺酸（环庚三烯-2-酮）酯（308）；十二烷基硫酸酯钠盐（309）；亚硫酸二丁酯（309） 二、磷酸酯、亚磷酸酯及烃基磷酸酯 310 氯代磷酸二苯酯（310）；磷酸苯酯二钠二水合物（311）；磷酸1-萘酯二钠（312）；磷酸二丁酯（313）；苯基磷酰二氯（313）；亚磷酸二乙酯（314）；4-氰基苄基膦酸二乙酯（315）；甲基膦酸二异丙酯（316） 三、亚硝酸酯 316 亚硝酸丁酯（317） 四、硫氰酸酯与异硫氰酸酯 317 异硫氰酸烯丙酯（318）；硫氰酸异丙酯（318）；异硫氰酸1-萘酯（319）；异硫氰酸苯酯（319）；异硫氰酸4-氯苯酯（320）；1,4-二异硫氰酸苯酯（320） 五、氰酸酯和异氰酸酯 321 氨基甲酸丁酯（323）；六亚甲基-1,6-二异氰酸酯（323） 第七章酰胺 326 第一节概述 326 第二节酰胺的合成 329 一、羧酸和胺（氨）的反应及脱水 329 乙酰胺（329）；N-乙酰-p-甲苯胺（329）；苯甲酰苯胺（330）；1-乙酰-2-苯基肼（330）；甲酰胺（330）；甲酰苯胺（331）；水杨酰苯胺（331）；N,N-二乙基-m-甲基苯甲酰胺（332） 二、酰氯或酸酐作为N-酰化剂 333 丁-2-烯酰胺（333）；对甲苯磺酰胺（334）；马尿酸（334）；o-苯二甲酰亚胺（336）；o-苯二甲酰亚胺钾盐（336）；o-苯二甲酰胺（337） 三、酯的氨（胺）解 337 溴代乙酰胺（337） 四、贝克曼重排——酮肟重排 338 五、氰基的不接近水解 338 苯乙酰胺（339）；2-苄基苯甲酰胺（339）；2-甲基苯甲酰胺（339） 六、碳酰二胺——N-烃基脲 340 1,5-二苯碳酰二肼（341）；二苯偶氮碳酰肼（341）；N-p-乙氧基苯基脲（342）；二苯基脲（342）；苯基脲（342，343）；氰酸钾（343）；n-庚基脲（343）；烯丙基脲（344） 第三节酰胺的水解 344 一、用氢氧化钠水解 345 二、用盐酸水解 346 三、用不同浓度的硫酸水解 346 4-溴苄胺（347） 四、用联氨分解酰胺 348 第八章腈 349 第一节概述 349 第二节腈的制取 350 一、卤代烃卤原子的氰基取代 350 4-氯丁腈（350）；戊二腈（351）；苯乙腈（351）；4-甲氧基苯乙腈（351）；3-丁烯腈（352）；1-氰基萘（353）；2-氰基吡啶（353） 二、酰胺（及醛肟）脱去水 354 乙腈（354）；4-甲基苯腈（355）；2-氯苯腈（355）；2-溴苯腈（356）；3-溴苯腈（356）；癸二腈（357）；溴乙腈（358）；丙二腈（358）；1,4-二氰基丁烷（359）；3,4-二甲氧基苯腈（359）；4-硝基-o-苯二腈（360）；1,4-苯二腈（360）；4-甲氧基苯腈（361）；4-氰基苯酚（361） 三、极化的C=C双键与HCN加成 362 丁二腈（362）；α-苯基-β-苯甲酰基丙腈（363）；苯基琥珀酸（363） 四、醛（酮）的羰基与HCN加成——α-羟基腈 365 五、芳香重氮基的氰基取代 365 六、其它方法——丙烯腈C=C双键加成 365 3-氯丙腈（365）；3-溴丙腈（366）；3,3-硫代二丙腈（366）；3,3-氧代二丙腈（367） 第九章醚 369 第一节概述 369 丙烯酸丁酯（370） 第二节醚的合成 371 二丁醚（372） 一、单醚 371 二、混合醚 373 二苯甲基-2-氯乙基醚（373）；2,2-二甲氧基-1,1-联萘（373）；4-庚氧基苯甲酸（374）；3-甲氧基-4-甲氧甲氧基苄醇（374）；2-苄氧基乙醇（375）；4,4-双-甲氧甲基-联苯（BMMB）（375）；m-苯二甲醚（376）；苯甲醚（376）；4-硝基二苯醚（377）；2-甲氧基-4-甲氧甲基苯酚（378）；3-乙氧基戊烷（378） 三、不饱和醚 379 β-丙烯基丁醚（380）；1,4-戊二烯（381） 四、环醚 382 乙二醇单丁醚（383） 五、其它醚 385 氯甲基甲基醚（385）；氯甲基醚（386） 第三节醚的分解及重排 386 3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛（386）；5-甲基-3-甲氧基苯酚（388） 第十章卤素化合物 389 第一节概述 389 一、烃基结构和空间因素的影响 389 二、卤原子作为离去基对于亲核取代的影响 391 三、溶剂的影响 391 第二节脂肪族卤化物 392 一、卤代烷（烯）、醇 392 氯代叔丁烷（393）；3-氯丙醇（393）；氯代环己烷（393）；1-氯代十八烷（394）；4-氯甲基联苯（394）；4-氯-1-丁醇（395）；1-溴丁烷（395）；1-溴辛烷（396）；1,3-二溴丙烷（396）；溴丙烯（397）；6-溴己酸（397）；1-溴代十六烷（399）；1-溴代十八烷（400）；碘甲烷（400）；碘代环己烷（401）；1-氯代十二烷（402）；α,α-二苯基-2-氯苄基氯（403）；N,N-二氯乙基-甲胺盐酸盐（盐酸氮芥）（403）；二-2-氯乙基醚（403）；2,3-二溴丁二酸（404）；反-1,4-二溴-丁-2-烯（405）；3-溴丁腈（407）；4-溴丁腈（407）；顺-1-溴-2-氯环己烷（408）；3-氯-2-甲基丙烯（410）；4-溴-2-庚烯（412）；二溴乙腈（412）；1-氟己烷（413）；碘乙醇（413） 二、酮、羧酸、酯的α-卤代及不饱和酸的HX加成 414 2-溴己酸（414）；3-溴-2-丁酮（416）；氯丙酮（416）；溴丙酮（416）；α-溴代苯乙酮（417）；3-溴丙酮酸（417）；α-溴代丙二酸二乙酯（418）；乙酰α-氯代乙酸乙酯（418）；2-氯-2-甲基环己酮（418）；3-溴丁酸（419） 三、酮羰基的（PCl5）卤代 420 二苯基二氯甲烷（420） 第三节芳香族卤化物 420 一、侧链的α-卤代 420 α,α,α-三氯甲苯（422）；α,α,α,α-四氯-o-二甲苯（422）；α,α-二氯-p-二甲苯（423）；4-氰基苄氯（424）；2-氰基苄叉二氯（425）；α-溴乙苯（426）；2-氰基苄溴（426）；二苯基溴甲烷（426）；4-溴甲基联苯（427）；4-溴苄溴（427）；4-氯苄溴（428）；2-溴-4-氟苄溴（429）；4-硝基苄溴（429） 二、芳核上的亲电卤代 430 溴苯（433）；碘苯（433）；4-溴甲苯（433）；4-溴乙苯（434）；4-溴联苯（435）；4,4-二溴联苯（435）；4-溴氯苯（436）；2-溴氯苯（436）；4-溴氟苯（436）；1-氯代萘（437）；1-溴代萘（437）；2,4,6-三氯苯胺（438）；2,6-二氯苯胺（438）；4-溴- N,N-二甲基苯胺（439）；2,4,5-三氯苯胺（440）；4-溴苯胺（440）；4-氯酚（442）；2,6-二氯酚（442）；2-溴-4-硝基甲苯（444）；2,4-二氯-3-乙基-6-硝基酚（444）；3-氯-4-氟-硝基苯（445）；3-溴-硝基苯（446）；氯代-o-苯二甲酸酐（447）；3-溴苯磺酰氯（448）；四碘-o-苯二甲酸酐（449） 三、磺酸基、酚羟基、羧基的亲核卤代 449 1,5-二氯蒽醌（450）；1,8-二氯蒽醌（450）；1-氯蒽醌（451）；2,4,6-三硝基氯苯（451） 第四节氮、氧的氯化物和溴化物 453 N-溴代乙酰胺（453）；次氯酸叔丁酯（454） 第十一章磺化、磺酸、亚磺酸、磺酰氯 455 第一节概述 455 一、磺酸基被其它原子或基团取代 455 二、合成中的阻基目的 455 三、分离异构体及精制目的 456 第二节脂肪族磺酸 457 一、硫化物（—SCN、—SH、—S—S—）的氧化 457 甲磺酸（457）；十二烷基磺酸钠一水合物（458）；1-庚基磺酸钠一水合物（458） 二、活泼卤原子被亚硫酸盐亲核取代 459 烯丙基磺酸钠（459）；苯甲醛-2-磺酸钠（459） 三、环氧烷与亚硫酸钠的亲核取代 461 四、其它合成 461 2-磺基十六酸（461）；β-苯乙烯基磺酰氯（461） 第三节芳香族磺酸 463 一、直接磺化 463 p-甲苯磺酸一水合物（465）；5-磺基水杨酸二水合物（465）；2,6-萘二
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