药物合成反应(张胜建)（第二版） 9787122292445
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作者张胜建 主编 骆成才 副主编
出版社化学工业出版社
ISBN9787122292445
出版时间2017-09
装帧平装
开本16开
定价48元
货号29284115
上书时间2024-10-21
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前言
前言基于应用型高等教学的发展和需要，编者于2010年编著出版了《药物合成反应》，至今已有6年多。在此期间相关领域取得了不少进展。同时，随着教学科技的发展，一些教学手段也发生了变化。另外，在教学过程中也发现了教材的一些问题。因此，有必要对版进行一些修订。 第二版仍保留版的特色，在教材内容的组织方面力求做到符合教学规律和认知特点，在突出主要概念的同时，更加贴近实用，增强了学生对所学知识的系统性、规律性的认识，即以药物合成的反应机理为核心，介绍常用药物合成单元反应机理、反应影响因素、副反应发生及控制和应用等。为开拓学生的视野、激发学习兴趣，使同学们能更好地提高分析问题和解决问题的能力，以达到高等学校应用型人才的培养要求，教材以较大篇幅对各种反应案例进行了分析讨论。与版相比，第二版在下述几方面进行了修订：（1）改进了部分内容的叙述方式，修订了版中的一些错误，删除了一些不大常用的内容，如软硬酸理论及其在药物合成反应理论中的应用等。（2）根据教学的经验，同时由于部分学生考研需要，对习题中的分析提高题进行了较大修订，增加了一些理论性较强的题目，便于同学们能更好学习、掌握反应机理及其应用，提高其分析问题、解决问题的能力。（3）根据近几年相关发展，在教材中增加了空气氧化等部分内容；并充分利用现代互联网技术，将案例详解及有关领域进展等内容进行了丰富，并放到化学工业出版社的网上，有助于同学们拓展视野，提高其分析问题、解决问题的能力。本教材可按48~64学时安排教学，根据教学需要可增删有些内容。本教材适用于作为应用型院校制药工程专业学生及相关专业技术人员的教材和参考书。在本教材的修订过程中，唐剑波参与了部分工作，泰安医学院的林晓辉老师提出了很多宝贵的修改意见，在此表示真诚的感谢。由于编者水平有限，教材中肯定存在各种不足之处，敬请不吝指教，以便下次改进，谢谢。编者2016年12月版前言药物是人类防病、治病、保护健康必不可少的重要物质，也是一种特殊商品。凡具有预防、治疗、缓解、诊断疾病以及调节机体功能的化学物质均称为化学药物。按照来源，化学药物可分为天然药物和合成药物两大类。合成药物是指采用化学合成手段，按全合成、半合成或者消旋体拆分等方法研制和生产的有机药物。而药物中间体一般是指那些专门用来生产有机药物的关键原料，如用来生产头孢菌素的关键中间体7-APA(6-氨基青霉烷酸)、7-ACA(7-氨基头孢烷酸)、7-ADCA(7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸)，各种头孢菌素侧链，以及用于喹诺酮类药品生产的哌嗪及其衍生物等，而不包括那些用于药物生产的基本化工原料，如乙醇、硫酸等。药物中间体与一般有机中间体的基本合成原理是一致的，但药物中间体由于其对合成要求的特殊性，其合成理论也有侧重点。药物合成反应包括了药物中间体和化学药物合成的有关原理。本教材主要面向“应用型”本科制药工程专业的学生，着重突出“应用”的目的。希望通过本课程的学习，同学们可以较快地适应企业相关岗位，如产品开发、技术员等岗位的要求。为此，根据多年的教学经验，本教材按下述思路进行了教学内容的设计与编写:1.用较多篇幅来详细介绍、分析药物中间体合成的基本原理，包括亲电、亲核、自由基反应机理。这是进一步学习合成的基础，是关联所有内容的主线。2.按机理类型对与药物合成反应密切相关的一些相似的单元反应进行分别介绍。如饱和碳原子上的一系列亲核取代反应，羟基化、烷氧基化、氨解、卤化等，介绍它们的共同点与各自的特点；在介绍过程中结合实际的中间体，特别是药物中间体与机理结合，对进攻试剂、副反应、工艺条件等进行分析，以使同学们在学习过程中对这些反应的应用过程中的一些问题引起足够的重视；将同一机理的单元反应放到一起，便于同学们举一反三，更好地进行学习。3.对与药物合成反应密切相关的一些典型的单元反应，如还原反应、氧化反应、重排反应、重氮化反应等进行分章介绍。这些反应具有各自的特点，不能简单地根据机理进行分类。4.后简单介绍合成设计原理，便于同学们综合应用合成基本原理来设计药物中间体及化学药物的合成工艺路线。5.附录中附有官能团转化图，便于查阅和应用。6.对每一典型的单元反应基本都附有实际产品的合成开发、生产案例。这些案例大部分来自于编者实际的科研生产经验和总结，也有一部分是来自于文献。其中介绍实际生产工艺开发过程中需要注意的各种问题，包括安全、环保、设备、加料顺序、热力学和动力学原理的应用、中控分析、原料配套、相关经济分析等。希望经过这些案例的学习，同学们能很快适应企业的相关岗位。7.为促进同学们更好地学习，教材在
导语摘要
《药物合成反应》（第二版）着重突出“应用”的目的，用较多篇幅详细介绍了药物中间体合成的基本原理，包括亲电、亲核、自由基反应机理。按机理类型对与药物中间体及药物合成反应密切相关的单元反应进行分别介绍。对与药物中间体密切相关的一些典型的单元反应，如还原反应、氧化反应、重排反应、重氮化反应等进行分章介绍。后简单介绍合成设计原理，并对典型的单元反应基本都附有实际产品的合成开发、生产案例，使用手机扫一扫二维码即可阅读，有利于学生的自主学习和个性化学习。在附录中附有官能团转化图，便于查阅和应用。另外，教材每一章都设有本章重点和习题。《药物合成反应》（第二版）适用于高等学校尤其是应用型本科高校制药工程、药学、生物制药等专业的教学用书，也可供精细化学品尤其是药物中间体的科研人员和生产技术人员等参考。
作者简介
张胜建，浙江大学宁波理工学院生物与化学工程学院，教授，主要从事精细有机中间体及药物、农药的工艺开发、技术改进及绿色化改造。2013年宁波市第三届师德优选个人。近几年有烷氧胺系列产品、丙酮氨氧化绿色氧化制备丙酮肟等产品投入生产，创造了良好的经济效益和社会效益；浙江省自然科学基金（酮类氨氧化-氧化偶联反应合成多硝基化合物催化机理研究），
宁波市产业技术创新及成果产业化重点项目（高选择性氨催化氧化制羟胺及烷氧基胺盐酸盐系列产品清洁生产工艺的开发及产业化），重大横向项目（绿色氧化技术开发）等
目录
章药物有机单元合成反应理论1
1.1药物有机单元合成反应概论1
1.1.1基本概念2
1.1.2药物合成反应机理的基本类型6
1.1.3进攻试剂的分类9
1.1.4影响反应机理的主要因素10
1.1.5活性中间体13
1.2亲核取代反应20
1.2.1亲核取代反应机理20
1.2.2邻基参与作用23
1.2.3影响亲核取代反应速率的因素23
1.3脂肪族亲电取代反应29
1.3.1亲电反应机理29
1.3.2氢作离去基团的反应30
1.3.3碳作离去基团的反应31
1.3.4在氮上亲电取代的反应31
1.4芳香族亲电取代反应32
1.4.1苯的一元亲电取代反应32
1.4.2苯的二元亲电取代反应34
1.4.3苯的多元亲电取代反应36
1.4.4稠环化合物的亲电取代反应36
1.4.5其他类型的亲电取代反应38
*1.5芳香族亲核取代反应38
1.5.1芳香族亲核取代反应机理39
1.5.2对氢的亲核取代反应40
1.5.3对非氢的亲核置换反应40
1.6自由基反应41
1.6.1自由基的形成与反应分类41
1.6.2药物合成中常见的自由基反应44
习题46
第2章饱和碳原子上的亲核取代反应48
2.1羟基化反应及烷氧基化反应49
2.1.1羟基化反应49
2.1.2醚化反应(烷氧基化反应)51
2.2氨解反应53
2.2.1卤烷氨解53
2.2.2醇类、醚类和环氧烷类的氨解55
2.3其他亲核反应57
2.3.1酯化反应57
2.3.2卤化反应58
*2.3.3其他形成C—N键的反应60
*2.3.4C—C键的形成反应61
习题63
第3章芳环亲电取代反应66
3.1硝化与亚硝化反应66
3.1.1硝化反应67
3.1.2亚硝化反应76
3.2磺化反应78
3.2.1底物及磺化剂78
3.2.2反应机理及影响因素78
3.2.3应用实例81
3.3芳环上的亲电取代卤化反应82
3.3.1底物与进攻试剂82
3.3.2反应机理与反应影响因素82
3.3.3实例分析86
习题87
第4章卤化反应89
4.1芳烃的侧链(脂肪烃)自由基取代卤化89
4.1.1底物与进攻试剂89
4.1.2反应机理与影响因素89
4.1.3实例分析90
4.2不饱和烃的卤加成反应91
4.2.1不饱和烃和卤素的加成反应91
4.2.2不饱和烃和次卤酸(酯)、N-卤代酰胺的反应93
4.2.3不饱和烃和卤化氢的反应94
4.3羰基化合物的卤取代反应96
4.3.1底物与进攻试剂96
4.3.2反应机理与影响因素96
4.3.3实例分析97
4.4羧酸的卤置换反应98
4.4.1酰卤的制备98
4.4.2脱羧卤置换反应99
4.5其他卤化反应100
4.5.1酚的卤置换反应100
4.5.2氯甲基化反应101
4.5.3其他卤置换反应102
习题102
*第5章重排反应105
5.1亲核重排105
5.1.1Wagner-Meerwein重排105
5.1.2Pinacol重排107
5.1.3Beckmann重排109
5.1.4Baeyer-Villiger氧化重排110
5.1.5苯偶酰重排110
5.2亲核氮重排111
5.2.1Hofmann重排111
5.2.2Curtius重排112
5.2.3Schmidt重排113
5.2.4Wolff重排114
5.3亲电重排115
5.3.1Stevens重排116
5.3.2Sommelet-Hauser重排116
5.3.3Fries重排117
5.3.4Favorsky重排118
5.4σ键迁移重排119
5.4.1Claisen重排119
5.4.2Cope重排121
习题122
*第6章消除反应125
6.1β-消除反应126
6.1.1反应机理126
6.1.2消除反应的择向130
6.1.3消除反应的立体化学131
6.1.4消除反应的影响因素134
6.1.5实例分析137
6.2α-消除反应和γ-消除反应138
6.2.1α-消除反应138
6.2.2γ-消除反应139
6.2.3实例分析139
6.3热消除反应140
6.3.1酯的热消除140
6.3.2季铵碱的热消除142
6.3.3叔胺氧化物的热消除142
6.3.4Mannich碱的热消除143
6.4脱羧反应144
6.5其他基团的消除145
6.5.1β-卤代醚的消除145
6.5.2酰胺和醛肟脱水生成腈145
习题146
第7章烷基化反应149
7.1C-烷基化反应149
7.1.1底物与进攻试剂149
7.1.2反应机理与影响因素150
7.1.3实例分析154
7.2N-烷基化反应155
7.2.1底物与进攻试剂155
7.2.2反应机理与影响因素155
7.2.3实例分析156
习题157
第8章酰化反应159
8.1N-酰化反应159
8.1.1底物与进攻试剂159
8.1.2反应机理与影响因素159
8.1.3实例分析163
8.2C-酰化反应164
8.2.1底物与进攻试剂164
8.2.2反应机理和影响因素164
8.2.3实例分析168
8.3O-酰化反应(酯化反应)169
8.3.1羧酸法169
8.3.2羧酸酐法172
8.3.3酰氯法174
8.3.4酯交换法175
8.3.5其他酰化剂177
习题179
第9章还原反应182
9.1化学还原反应182
9.1.1金属还原剂182
9.1.2含硫化合物还原剂187
9.1.3金属氢化物还原剂190
9.1.4硼烷还原剂193
9.1.5肼还原剂193
9.1.6烷氧基铝还原剂194
9.1.7电解还原法195
9.2催化氢化195
9.2.1非均相催化氢化195
9.2.2均相催化氢化198
9.2.3催化转移氢化199
9.2.4氢解200
习题200
0章氧化反应205
10.1氧及臭氧氧化206
10.1.1氧气（空气）206
10.1.2臭氧207
10.2过氧化物氧化剂208
10.2.1过氧化氢208
10.2.2有机过氧酸210
10.2.3有机过氧酸酯211
10.2.4烃基过氧化物211
10.3金属无机化合物氧化剂211
10.3.1锰化合物211
10.3.2铬化合物213
10.3.3其他金属氧化剂215
10.4非金属氧化剂217
10.4.1硝酸217
10.4.2含卤氧化剂218
10.4.3过二硫酸盐和过一硫酸219
10.5其他有机氧化剂219
10.5.1亚硝酸酯219
10.5.2醌类219
10.5.3二甲基亚砜220
习题221
1章缩合反应224
11.1羟醛缩合225
11.1.1底物与进攻试剂225
11.1.2反应机理与影响因素225
11.2醛酮与羧酸的缩合反应226
11.2.1珀金缩合226
11.2.2达村斯缩合227
11.3醛、酮与醇的缩合反应228
11.3.1底物与进攻试剂228
11.3.2反应机理与影响因素229
11.4酯缩合反应229
11.4.1酯-酯缩合230
11.4.2酯-酮缩合230
11.4.3分子内酯-酯缩合(Dickmann缩合)231
11.5烯键参加的缩合反应231
11.5.1普林斯缩合231
11.5.2狄尔斯-阿德耳缩合232
11.6成环缩合反应233
11.6.1六元碳环缩合233
11.6.2杂环缩合234
习题237
2章重氮化和重氮盐反应242
12.1重氮化反应242
12.1.1底物与进攻试剂242
12.1.2反应机理与影响因素242
12.1.3重氮化实例分析244
12.2重氮盐的反应246
12.2.1重氮基还原成肼基246
12.2.2重氮基被氢置换——脱氨基反应247
12.2.3重氮基被羟基置换——重氮盐的水解248
12.2.4重氮基被卤基置换248
12.2.5重氮基被氰基置换250
12.2.6重氮基被含硫基置换251
12.2.7重氮基被含碳基团置换252
12.2.8重氮盐的偶合反应252
习题253
3章合成设计原理简介256
13.1逆向合成路线设计及其技巧256
13.1.1逆向合成法常用术语256
13.1.2逆向切断的基本原则257
13.1.3逆向切断技巧258
13.1.4官能团保护258
13.1.5导向基的应用259
13.2合成设计路线的评价标准259
13.3计算机辅助合成路线设计260
习题261
附录官能团化和官能团的转换262
参考文献268
内容摘要
《药物合成反应》（第二版）着重突出“应用”的目的，用较多篇幅详细介绍了药物中间体合成的基本原理，包括亲电、亲核、自由基反应机理。按机理类型对与药物中间体及药物合成反应密切相关的单元反应进行分别介绍。对与药物中间体密切相关的一些典型的单元反应，如还原反应、氧化反应、重排反应、重氮化反应等进行分章介绍。很后简单介绍合成设计原理，并对典型的单元反应基本都附有实际产品的合成开发、生产案例，使用手机扫一扫二维码即可阅读，有利于学生的自主学习和个性化学习。在附录中附有官能团转化图，便于查阅和应用。另外，教材每一章都设有本章重点和习题。
《药物合成反应》（第二版）适用于高等学校尤其是应用型本科高校制药工程、药学、生物制药等专业的教学用书，也可供精细化学品尤其是药物中间体的科研人员和生产技术人员等参考。
主编推荐
张胜建，浙江大学宁波理工学院生物与化学工程学院，教授，主要从事精细有机中间体及药物、农药的工艺开发、技术改进及绿色化改造。2013年宁波市第三届师德先进个人。近几年有烷氧胺系列产品、丙酮氨氧化绿色氧化制备丙酮肟等产品投入生产，创造了良好的经济效益和社会效益；浙江省自然科学基金（酮类氨氧化-氧化偶联反应合成多硝基化合物催化机理研究），宁波市产业技术创新及成果产业化重点项目（高选择性氨催化氧化制羟胺及烷氧基胺盐酸盐系列产品清洁生产工艺的开发及产业化），重大横向项目（绿色氧化技术开发）等
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