实用有机化学（李晓敏）

随着现代化职业教育和信息化教育教学的发展，对教材提出了新的要求。在编写中，我们以纸质教材为载体，建设了以视频、动画、主题讨论、新技术、行业领军人物专题资料等数字资源，并建设课程学习网站。通过多元化的教学形式，力求实现“线上 线下”结合的“教”“学”新模式。

 在编写中，我们注意内容选取从培养技术应用型人才的目的出发，按照高职院校化工、制药等专业对有机化学教学的要求，以“必需和够用”为度，力求做到理论适中，加强应用，集理论、实验、习题为一体；其次，注意教学的启发性和学生思维能力的培养，教材内容力求做到由浅入深，难点分散，便于学生自主性学习；第三，习题的编写既有章节的练习（密切配合单元授课内容），也有附在各章之后的习题（有一定知识综合运用的题目），同时认真对作业题目进行了选取，按难度等级进行了比例划分，同时配有网络题库；注重课程教学的职业素养培养，实践能力上增加常用仪器和设备的使用、日常养护及常见问题处理、化学软件的使用等内容，通过拓展商栏目介绍学前企业生产中的新方法、新技术、行业领军人物等专题，使教材具有一定的前瞻性，提高学生学习兴趣，陶冶学生情操。

 本书由杭州职业技术学院李晓敏、俞铁铭主编，于文博副主编，各章编写分工如下：俞铁铭（*章至第三章），李晓敏（第五章至第七章、第九章），于文博（第四章、第十一章、第十四章），张慧燕（第八章上、第十二章、第十三章），何达（第八章下、第十章）。同时参与编写和材料提供的有河北化工医药职业技术学院的师俊杰副教授，宁波职业技术学院的杨伟群副教授，金华职业技术学院的盛柳青讲师及杭州新希望双峰乳液有限公司的张晓敏工程师，在此一并表示感谢。

 本教材虽几易其稿，反复修订，但限于编者水平，不足之处在所难免，希望使用本书的师生和读者提出批评和建议，在此我们预先致以诚挚谢意，并在以后再版时完善。

 编者

 2018年11月

本书共分十四章，主要内容包括烃、卤代烃、含氧化合物、含氮化合物、杂环、对映异构、生命有机化合物的命名、性质、用途，重要代表化合物以及相关的分离提纯、干燥、萃取、合成、等技能操作和应用。

本书可作为高职高专类院校生物与化工大类、环境保护类、农业类等专业的教材，也可供其他相关专业人员参考使用。

*章认识有机化合物和有机实验室001

 *节有机化合物和有机化学001

 一、有机化合物和有机化学的定义001

 二、有机化合物的性质特点002

 第二节有机化合物中的共价键002

 一、共价键的形成002

 二、共价键的类型003

 三、共价键的参数004

 四、共价键的极性004

 五、共价键的断裂和有机反应类型005

 第三节有机化合物分子的构造及其表示方法005

 第四节有机化合物的分类006

 一、按碳骨架分类006

 二、按官能团分类007

 第五节学习有机化学的方法007

 第六节有机化学实验的一般知识008

 一、有机化学实验室规则008

 二、有机化学实验室的“6S”管理及安全环保常识009

 三、有机化学实验常用玻璃仪器及装置010

 四、实验预习、实验记录和实验报告的基本要求014

 拓展窗未来的化学015

 技能项目一有机实验常用仪器的认知、洗涤、干燥及装配016

 一、工作任务017

 二、主要工作原理017

 三、所需仪器、试剂017

 四、工作过程017

 五、问题讨论017

 六、方案参考017

 本章小结018

 习题018

 第二章烷烃020

 *节烷烃的通式、同系列和构造异构021

 一、烷烃的通式和同系列021

 二、烷烃的构造异构021

 第二节烷烃的结构021

 一、碳原子的sp3杂化及甲烷的结构021

 二、其他烷烃的结构及σ键的特点023

 三、烷烃的构象异构023

 练习024

 第三节烷烃的命名024

 一、碳原子和氢原子的分类024

 练习025

 二、重要的烷基025

 三、烷烃的命名方法025

 练习026

 第四节烷烃的物理、化学性质027

 一、烷烃的物理性质027

 练习028

 二、烷烃的化学性质028

 拓展窗汽油的辛烷值及汽车尾气030

 技能项目二熔点的测定和温度计校准031

 一、工作任务031

 二、主要工作原理032

 三、所需仪器、试剂032

 四、工作过程032

 五、问题讨论032

 六、方案参考033

 七、注释034

 本章小结034

 习题035

 第三章烯烃和二烯烃038

 *节烯烃038

 一、烯烃的结构038

 二、烯烃的异构现象040

 练习040

 三、烯烃的命名041

 练习043

 四、烯烃的物理性质043

 五、烯烃的化学性质043

 练习046

 练习047

 练习048

 第二节二烯烃049

 一、二烯烃的分类049

 二、二烯烃的命名049

 练习049

 三、共轭二烯烃的结构和共轭体系049

 四、共轭二烯烃的化学性质050

 拓展窗高分子材料——塑料、橡胶和合成纤维052

 技能项目三蒸馏法提纯工业乙醇053

 一、工作任务053

 二、主要工作原理053

 三、所需仪器、试剂054

 四、工作过程054

 五、问题讨论054

 六、方案参考054

 七、注释055

 本章小结055

 习题056

 第四章炔烃060

 *节炔烃的通式、异构现象、结构及命名060

 一、炔烃的通式、异构现象060

 二、炔烃的结构061

 三、炔烃的命名061

 练习062

 第二节炔烃的物理、化学性质062

 一、烯炔的物理性质062

 二、炔烃的化学性质063

 练习065

 拓展窗绿色化学066

 技能项目四鉴别液体石蜡、松节油和苯乙炔068

 一、工作任务068

 二、主要工作原理068

 三、所需仪器、试剂068

 四、工作过程069

 五、问题讨论069

 本章小结069

 习题070

 第五章脂环烃071

 *节脂环烃的命名法072

 一、环烷烃的命名072

 二、环烯烃的命名072

 三、双环脂环烃的命名073

 练习073

 第二节环烷烃的结构与稳定性073

 第三节脂环烃的性质074

 一、环烷烃的物理性质074

 二、环烷烃的化学性质074

 三、环烯烃的化学性质076

 第四节环烷烃的来源与制备076

 一、石油馏分异构化法076

 二、苯催化加氢法077

 拓展窗金刚烷077

 技能项目五重结晶法提纯粗品苯甲酸078

 一、 工作任务078

 二、主要工作原理078

 三、所需仪器、试剂080

 四、工作过程080

 五、注释080

 六、 问题讨论081

 本章小结081

 习题081

 第六章芳香烃084

 *节芳烃的分类和命名084

 一、芳烃的分类084

 二、芳烃的命名085

 练习087

 第二节苯的结构087

 第三节苯及其同系物的物理、化学性质088

 一、苯及其同系物的物理性质088

 二、苯及其同系物的化学性质088

 练习092

 第四节苯环上亲电取代反应的规律094

 一、两类取代基——邻、对位取代基和间位取代基094

 二、取代基的立体效应095

 三、二元取代苯的定位规律095

 练习096

 四、定位规律的应用096

 第五节稠环芳烃096

 一、萘097

 二、其他稠环芳烃097

 第六节芳烃的来源098

 一、从煤焦油中提取芳烃098

 二、石油芳构化098

 三、从石油裂解副产物中提取芳烃098

 拓展窗化学新型绿色催化剂——分子筛催化剂099

 技能项目六环己烯、液体石蜡和甲苯的鉴别100

 一、工作任务101

 二、主要工作原理101

 三、所需仪器、试剂101

 四、工作过程101

 五、问题讨论101

 六、方案参考101

 七、注释102

 本章小结102

 习题103

 第七章卤代烃106

 *节卤代烃的分类和命名106

 一、卤代烃的分类106

 二、卤代烃的命名107

 练习108

 第二节卤代烃的制法108

 一、烷烃卤代108

 二、由烯烃制备108

 三、由芳烃制备109

 四、由醇制备109

 第三节卤代烃的物理、化学性质109

 一、卤代烃的物理性质109

 二、卤代烃的化学性质110

 练习111

 练习112

 第四节亲核取代反应机理113

 一、双分子亲核取代反应机理(SN2)113

 二、单分子亲核取代反应机理(SN1)114

 第五节卤代烯烃与卤代芳烃114

 一、卤代烯烃与卤代芳烃的分类114

 二、卤代烯烃或卤代芳烃中卤原子的活泼性115

 练习115

 第六节重要的卤代烃116

 一、三氯甲烷116

 二、四氯化碳116

 三、氯苯117

 四、氯乙烯117

 五、氯化苄118

 六、二氟二氯甲烷118

 七、四氟乙烯118

 拓展窗氟里昂119

 技能项目七不同卤代烃的鉴别120

 一、工作任务120

 二、主要工作原理120

 三、所需仪器、试剂120

 四、工作过程120

 五、问题讨论120

 六、方案参考120

 七、注释121

 本章小结121

 习题122

 第八章醇、酚、醚125

 *节醇125

 一、醇的结构、分类和命名125

 练习127

 二、醇的制法127

 三、醇的物理性质128

 四、醇的化学性质及应用128

 练习131

 五、重要的醇131

 第二节酚131

 一、酚的结构、分类和命名131

 练习132

 二、酚的物理性质132

 三、酚的化学性质及应用132

 练习134

 四、重要的酚134

 第三节醚134

 一、醚的分类和命名134

 练习135

 二、醚的制法135

 三、醚的物理性质136

 四、醚的化学性质136

 练习137

 五、重要的醚137

 拓展窗生物能源的新星：长链醇137

 技能项目八环己烯的制备138

 一、工作任务138

 二、主要工作原理139

 三、主要试剂及产品的物理常数139

 四、工作过程 139

 五、问题讨论140

 六、注释140

 本章小结141

 习题143

 第九章醛、酮146

 *节醛、酮的分类命名147

 一、醛、酮的分类147

 二、醛、酮的命名147

 练习148

 第二节醛、酮的制法148

 一、醇的氧化或脱氢148

 二、烯烃的氧化148

 三、芳烃的傅瑞德尔-克拉夫茨酰基化反应148

 四、羰基合成148

 第三节醛、酮的物理、化学性质149

 一、醛、酮的物理性质149

 二、醛、酮的化学性质149

 练习152

 练习153

 练习154

 练习157

 第四节重要的醛、酮157

 一、甲醛157

 二、乙醛158

 三、苯甲醛158

 四、丙酮159

 五、环己酮159

 拓展窗2015感动中国人物——屠呦呦事迹160

 技能项目九乙醛、丙酮、正丁醇和苯甲醛的鉴别161

 一、工作任务161

 二、主要工作原理161

 三、所需仪器、试剂162

 四、工作过程162

 五、问题讨论162

 六、方案参考162

 七、注释162

 本章小结162

 习题164

 第十章羧酸及其衍生物168

 *节羧酸168

 一、羧酸的分类和命名168

 练习169

 二、羧酸的制法169

 三、羧酸的物理性质170

 四、羧酸的化学性质及应用171

 练习173

 五、重要的羧酸173

 第二节羧酸衍生物174

 一、羧酸衍生物的分类和命名174

 练习176

 二、羧酸衍生物的物理性质176

 三、羧酸衍生物的化学性质及应用176

 练习180

 拓展窗说说合成纤维的故事180

 技能项目十乙酸异戊酯的制备182

 一、工作任务182

 二、主要工作原理182

 三、主要试剂、主副产物的物理性质182

 四、实验装置183

 五、实验步骤183

 六、思考与讨论184

 七、注释184

 本章小结184

 习题186

 第十一章含氮有机化合物189

 *节硝基化合物189

 一、硝基化合物的分类和命名189

 二、硝基化合物的物理性质191

 三、硝基化合物的化学性质191

 第二节胺193

 一、胺的分类和命名193

 练习194

 二、胺的制备195

 三、胺的物理性质195

 四、胺的化学性质196

 练习197

 第三节重氮化合物和偶氮化合物200

 一、重氮盐的命名200

 二、重氮盐的制法200

 三、重氮盐的性质201

 第四节腈203

 一、腈的命名203

 二、腈的性质203

 三、腈的制法204

 四、重要的腈——丙烯腈204

 拓展窗偶氮染料205

 技能项目十一乙酰苯胺的合成206

 一、工作任务206

 二、主要工作原理206

 三、所需仪器、试剂206

 四、工作过程207

 五、问题讨论207

 六、方案参考207

 七、注释208

 本章小结208

 习题210

 第十二章杂环化合物212

 *节杂环化合物的分类和命名212

 一、杂环化合物的分类212

 二、杂环化合物的命名213

 第二节五元杂环化合物214

 第三节糠醛215

 一、结构215

 二、制法216

 三、性质和用途216

 第四节六元杂环化合物216

 一、吡啶的结构216

 二、吡啶的性质217

 拓展窗百年神奇药——阿司匹林218

 技能项目十二乙酰水杨酸(阿司匹林)的制备220

 一、工作任务220

 二、主要工作原理220

 三、所需仪器、试剂221

 四、工作过程221

 五、问题讨论221

 六、注释 221

 本章小结222

 习题222

 第十三章对映异构224

 *节偏振光与旋光性225

 一、偏振光与旋光性225

 二、旋光度与比旋光度225

 第二节物质的旋光性与分子结构的关系226

 第三节含一个手性碳原子的化合物的对映异构227

 一、对映异构体的构型表示方法227

 二、手性碳原子的构型的标记法228

 第四节含两个手性碳原子的化合物的对映异构229

 一、含有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构229

 二、含有两个相同手性碳原子化合物的对映异构230

 第五节手性药物230

 一、手性药物的定义230

 二、手性药物的分类231

 三、手性药物的制法231

 拓展窗反应停——沙利度胺232

 本章小结234

 习题234

 第十四章生命有机化合物236

 *节碳水化合物236

 一、单糖 237

 二、二糖244

 三、多糖245

 第二节氨基酸和蛋白质246

 一、氨基酸246

 二、多肽250

 三、蛋白质251

 拓展窗米勒实验和生命的化学起源252

 技能项目十三有机化合物结构绘制254

 一、工作任务254

 二、ChemDraw软件使用的简要介绍254

 三、ChemDraw软件操作练习题255

 四、问题讨论255

 本章小结256

 习题257

 参考文献258