有机化学（刘郁）（第二版）

第二版前言

本教材为“十三五”职业教育国家规划教材《有机化学》的修订版。修订后的教材以二维码链接的形式配套了信息化资源，是一本新形态一体化教材。

有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学，是化学中极为重要的一个分支，是一门与生命科学紧密相关的核心专业基础课，它涉及化工、制药、生物、食品、安全和环境等相关专业。

根据职业教育特点，对教材中一些理论性较强的内容（如反应机理、分子轨道理论、构象分析）进行了简化，未作深入讨论，教师可以根据教学情况适当调整。本次教材修订结合行业的新知识、新产品、新规范、新工艺的内容与要求，按化合物官能团结构难易顺序编写，系统地呈现有机化学理论知识、实践技能与工业应用等。包括了绪论，烃类，芳香烃，卤代烃，醇、酚、醚，醛，酮，羧酸及其衍生物，含氮化合物，杂环化合物，有机化学实验基础和有机化学实验共11章。编写力求学习目标明确、突出重点、分散难点，章节内容包含了化合物的结构式与命名、物理性质、化学性质、常用的化合物来源、应用、制备与课程思政等；阐述有机化学的重要基本理论知识与工业应用时，包括了鉴别、练习、案例与实验分析等；难点与重点部分编写了归纳与总结并配备了在线资源。编写中注重培养学生综合分析问题、解决问题的能力和创新精神，根据有机化学与专业之间的关系，特别注重各类官能团有机化合物的结构和性质的关系，以及重要有机化合物在工业上的应用，为后续专业课程的学习打下坚实的基础。本教材主要有以下特点：一是创新编写模式，在编排中充分体现“以学生为中心”的理念，尊重学生的职业认知规律,书中根据具体的内容设置有“学习指南”“归纳总结”“鉴别案例”“合成案例”“习题”等模块，增强教材内容的可读性、趣味性，提升学生学习能力；二是正文中设有“课程思政”内容，融入与相关章节相融合的化学名人事迹与成就案例，培养学生的爱国、敬业、奉献的价值观，提升学生的学习兴趣，提高教学效果；三是“纸数”融合，通过扫描纸质版教材中各章节的二维码，可获得相关的动画资源，有利于学生自主学习，提高教学质量。

本书由刘郁、刘焕担任主编，何春霞、慕金超、何燕担任副主编。第1章、第3章由刘郁编写，第2章、第6章由肖先举编写，第4章、第5章由刘焕编写，第7章、第10章由慕金超和刘春芬编写，第8章由张洁编写，第9章、第11章由何春霞和何燕编写。全书由刘郁、慕金超统稿，徐州工业职业技术学院李素婷教授主审。编写过程中得到了学校和出版社的大力支持，在此一并表示感谢。

由于时间仓促、水平有限，不当之处，恳请各位同仁批评指正。

编者2021年10月

版前言

有机化学是一门和生命科学紧密相关的重要专业基础课，它涉及化工、药品、生物、食品、安全和环境等专业。目前随着高职院校生源知识层次的不断变化，职业教育也开始融入“工匠精神”，为了培养出更多的高素质技术技能人才，适应现代信息化教学方式和手段，我们组织了长期从事有机化学教学的高职院校教师，经过大量的研讨和交流，编写了本教材。

本教材仍然按传统的官能团顺序编写，便于学生系统地掌握有机化学的理论知识。本书分为绪论，烃类，芳香烃，卤代烃，醇、酚、醚，醛和酮，羧酸及其衍生物，含氮化合物，杂环化合物，有机化学实验的一般知识和有机化学实验共11章，根据化学专业情况，特别注意介绍各类官能团有机化合物的结构和性质的关系，以及重要有机化合物在工业上的应用。

本教材树立了以培养能够适应化工相关行业生产、建设、管理、服务线的应用型技术人才为根本任务的编写目标，突出重点，分散难点，主要阐述有机化学的重要基本理论知识，对一些理论性较强的内容（如反应机理、分子轨道理论、构象分析）进行了简化和提炼，未做深入讨论。

本教材注重培养学生综合分析问题、解决问题的能力和创新精神，在各章编有一定量的启发性思考题和练习题，供学生理解和分析。

本书由刘郁、刘焕担任主编，岳金方、肖先举担任副主编。第1章、第3章、第7章由徐州工业职业技术学院刘郁编写，第2章、第6章由徐州工业职业技术学院肖先举编写，第4章、第5章由徐州工业职业技术学院刘焕编写，第8章由徐州工业职业技术学院张洁编写，第9章、第11章由徐州工业职业技术学院慕金超编写，第10章由扬州工业职业技术学院岳金方编写。全书由刘郁统稿，徐州工业职业技术学院李素婷教授主审。编写过程中得到了学校和出版社的大力支持，在此一并表示感谢。

由于水平有限，时间仓促，有不当之处，恳请各位同仁批评指正。

2018年5月

  《有机化学》按传统的官能团顺序编写，便于学生系统地掌握有机化学的理论知识。本书分为绪论，烃类，芳香烃，卤代烃，醇、酚、醚，醛和酮，羧酸及其衍生物，含氮化合物，杂环化合物、有机化学实验基础和有机化学实验共11章，根据制药及化工类专业情况，特别注意介绍各类官能团有机化合物的结构和性质的关系，以及重要有机化合物在工业上的应用。本次修订，书中以二维码链接的形式配套了动画资源，更加方便教学。本书配套的ppt资源可登录www.cipedu.com.cn免费下载。

    《有机化学》可作为高职高专院校制药、化工、分析检验等专业的教学用书，也可供相关专业的培训和从事制药、化工技术专业的工作人员参考。

 《有机化学》按传统的官能团顺序编写，便于学生系统地掌握有机化学的理论知识。本书分为绪论，烃类，芳香烃，卤代烃，醇、酚、醚，醛和酮，羧酸及其衍生物，含氮化合物，杂环化合物、有机化学实验基础和有机化学实验共11章，根据制药及化工类专业情况，特别注意介绍各类官能团有机化合物的结构和性质的关系，以及重要有机化合物在工业上的应用。本次修订，书中以二维码链接的形式配套了动画资源，更加方便教学。本书配套的ppt资源可登录www.cipedu.com.cn免费下载。

 《有机化学》可作为高职高专院校制药、化工、分析检验等专业的教学用书，也可供相关专业的培训和从事制药、化工技术专业的工作人员参考。

刘郁，徐州工业职业技术学院，化学工程学院副院长，教授，江苏省教育厅“青蓝工程”骨干教师，江苏省教育厅“青蓝工程”中青年学术带头人。徐州工业职业学院教学名师。全国化工教育行业教学名师。从事有机化学、化学制药等课程的教学工作多年，积累了丰富的教学经验。

1绪论1

1.1有机化学与研究任务1

1.2有机化合物的特点2

1.3有机化合物的结构理论3

1.3.1凯库勒结构式3

1.3.2化学键和构造式3

1.3.3共价键的本质3

1.3.4共价键的属性7

1.4有机化合物通用的研究方法9

1.5有机反应的类型9

1.5.1化学键断裂方式9

1.5.2有机反应的类型10

1.6有机化合物的分类10

1.6.1按基本骨架分类10

1.6.2按官能团分类11

1.7有机化学中的酸碱概念12

1.7.1酸碱的质子概念12

1.7.2酸碱电子论概念13

思维导图14

习题15

2烃类16

2.1烷烃16

2.1.1定义、通式16

2.1.2同分异构体16

2.1.3烷烃的命名17

2.1.4烷烃的结构19

2.1.5烷烃的物理性质20

2.1.6烷烃的化学性质22

2.1.7烷烃的应用26

思维导图27

2.2烯烃28

2.2.1定义、通式28

2.2.2烯烃的结构28

2.2.3烯烃的同分异构和命名29

2.2.4烯烃的物理性质31

2.2.5烯烃的化学性质32

2.2.6烯烃制备41

2.2.7重要的烯烃41

思维导图42

2.3二烯烃43

2.3.1二烯烃的分类和命名43

2.3.2共轭二烯烃的结构和共轭效应43

2.3.3共轭二烯烃的性质44

2.3.4二烯烃的制备47

2.3.5萜类化合物47

思维导图50

2.4炔烃51

2.4.1炔烃的结构、异构和命名51

2.4.2炔烃的同分异构和命名51

2.4.3炔烃的物理性质52

2.4.4炔烃的化学性质52

2.4.5炔烃的制备58

思维导图59

2.5脂环烃60

2.5.1环烃的结构、分类、异构和命名60

2.5.2环烷烃的物理性质64

2.5.3环烷烃的化学性质64

2.5.4环烷烃的来源和重要的脂环族

化合物67

思维导图68

习题69

3芳香烃72

3.1单环芳烃的结构、异构和命名72

3.1.1凯库勒式72

3.1.2闭合共轭体系73

3.1.3单环芳烃的构造异构74

3.1.4单环芳烃的命名方法74

3.1.5芳烃衍生物的命名75

思维导图77

3.2单环芳烃的物理性质78

3.3化学性质78

3.3.1取代反应78

3.3.2加成反应82

3.3.3氧化反应83

思维导图84

3.4苯环上取代反应的定位规律85

3.4.1一元取代苯的定位规律85

3.4.2二元取代苯的定位规律86

3.4.3定位规律的应用86

思维导图90

3.5稠环芳烃91

3.5.1萘的结构91

3.5.2萘的性质91

3.6芳烃的来源和重要的芳烃93

3.6.1芳烃的工业来源93

3.6.2重要的芳烃94

思维导图96

习题97

4卤代烃101

4.1卤代烃的分类、异构和命名101

4.1.1卤代烃的分类与异构101

4.1.2卤代烃的命名102

4.2卤代烷的物理性质103

4.3卤代烷的化学性质104

4.3.1取代反应104

4.3.2与金属反应106

4.4卤代烷的制法和重要的卤代烃107

4.4.1卤代烷的制法107

4.4.2重要的卤代烃108

思维导图110

习题111

5醇、酚、醚114

5.1醇114

5.1.1醇的分类及同分异构114

5.1.2醇的命名115

5.1.3醇的物理性质116

5.1.4醇的化学性质117

5.1.5醇的制备121

思维导图123

5.2酚124

5.2.1酚的分类与命名124

5.2.2酚的物理性质125

5.2.3酚的化学性质125

5.2.4酚的制备130

思维导图131

5.3醚132

5.3.1醚的结构、分类和命名132

5.3.2醚的物理性质133

5.3.3醚的化学性质133

5.3.4重要的醚类化合物135

5.3.5醚的制备136

思维导图137

5.4含硫化合物138

5.4.1含硫化合物的分类与命名138

5.4.2硫醇、硫酚和硫醚的物理性质138

5.4.3硫醇、硫酚和硫醚的化学性质139

思维导图142

习题143

6醛和酮145

6.1醛和酮的结构、分类与命名145

6.2醛和酮的物理性质147

6.3醛和酮的化学性质148

6.3.1羰基的加成反应148

6.3.2氧化反应152

6.3.3还原反应153

6.3.4α-氢原子的反应154

6.4醛、酮的制法和重要的醛、酮157

6.4.1醛、酮的制法157

6.4.2重要的醛、酮158

思维导图160

习题161

7羧酸及其衍生物164

7.1羧酸的结构164

7.2羧酸的分类164

7.3羧酸的命名165

7.4羧酸的物理性质165

7.5羧酸的化学性质167

7.5.1弱酸性167

7.5.2羟基被取代168

7.5.3脱羧反应169

7.5.4α-氢的卤代反应170

7.6羧酸的制法和重要的羧酸171

思维导图174

习题175

8含氮化合物178

8.1硝基化合物178

8.1.1硝基化合物的结构和命名178

8.1.2硝基化合物的性质179

8.1.3硝基对苯环上其他基团的影响180

8.1.4硝基化合物的制法和常用的

硝基化合物181

练一练182

思维导图183

8.2胺184

8.2.1胺的分类和命名184

8.2.2胺的物理性质186

8.2.3胺的化学性质187

8.2.4胺的制法和常用的胺192

思维导图195

8.3重氮和偶氮化合物196

8.3.1重氮和偶氮化合物的结构196

8.3.2重氮反应196

8.3.3重氮盐的性质及用途196

8.3.4重氮盐制备与常用的重氮化

合物200

思维导图200

8.4酰胺201

8.4.1酰胺的结构、分类和命名201

8.4.2酰胺的物理性质201

8.4.3酰胺的化学性质202

思维导图205

8.5腈206

8.5.1腈的命名206

8.5.2腈的物理性质206

8.5.3腈的化学性质206

8.5.4腈的制法和常用的腈207

思维导图209

习题210

9杂环化合物212

9.1杂环化合物的分类和命名212

9.1.1分类212

9.1.2命名213

思维导图215

9.2五元杂环化合物216

9.2.1呋喃216

9.2.2噻吩218

9.2.3吡咯219

思维导图222

9.3六元杂环化合物223

9.3.1吡啶223

9.3.2吡啶的衍生物225

思维导图226

9.4二杂五元杂环化合物227

9.4.1碱性227

9.4.2环稳定性227

9.4.3取代反应227

9.4.4互变异构现象227

9.4.5重要衍生物228

思维导图229

9.5二杂六元杂环化合物230

思维导图231

9.6稠杂环化合物232

9.6.1吲哚232

9.6.2吲哚衍生物232

9.6.3喹啉及其衍生物233

思维导图235

9.7苯并吡喃的衍生物236

9.8嘌呤及其衍生物236

思维导图238

习题239

10有机化学实验基础240

10.1有机化学实验室规则240

10.2有机化学实验室安全知识240

10.2.1实验室安全守则240

10.2.2实验室事故的处理241

10.2.3用具241

10.3玻璃仪器和其他用品241

10.3.1普通玻璃仪器241

10.3.2标准磨口仪器243

10.3.3其他用品245

10.3.4电子仪器245

10.4仪器的洗涤246

10.5常用装置247

10.5.1蒸馏装置247

10.5.2回流装置248

10.5.3分馏装置249

10.5.4搅拌装置250

10.6常用的纯化方法251

10.6.1重结晶251

10.6.2萃取252

10.6.3过滤253

11有机化学实验256

11.1乙酸正丁酯的制备256

11.21溴丁烷的制备258

11.3对硝基苯甲酸的制备261

11.4正丁醛的制备263

11.5对甲苯胺的制备264

11.6乙酰苯胺的制备266

参考答案269

参考文献284

  《有机化学》按传统的官能团顺序编写，便于学生系统地掌握有机化学的理论知识。本书分为绪论，烃类，芳香烃，卤代烃，醇、酚、醚，醛和酮，羧酸及其衍生物，含氮化合物，杂环化合物、有机化学实验基础和有机化学实验共11章，根据制药及化工类专业情况，特别注意介绍各类官能团有机化合物的结构和性质的关系，以及重要有机化合物在工业上的应用。本次修订，书中以二维码链接的形式配套了动画资源，更加方便教学。本书配套的ppt资源可登录www.cipedu.com.cn免费下载。

    《有机化学》可作为高职高专院校制药、化工、分析检验等专业的教学用书，也可供相关专业的培训和从事制药、化工技术专业的工作人员参考。

刘郁，徐州工业职业技术学院，化学工程学院副院长，教授，江苏省教育厅“青蓝工程”骨干教师，江苏省教育厅“青蓝工程”中青年学术带头人。徐州工业职业学院教学名师。全国化工教育行业教学名师。从事有机化学、化学制药等课程的教学工作多年，积累了丰富的教学经验。