天然药物化学（孔令义）

天然药物化学(Natural Medicinal Chemistry)是应用现代科学理论和技术研究天然药物中活性物质的学科，其具体内容包括天然活性化合物的提取分离、结构测定、结构修饰、生物活性以及在此基础上进行新药创制，对具有自主知识产权的新药研发和药品生产具有非常重要的作用。长期以来，天然药物化学是药学类相关专业本科生的一门重要课程，也有一些供药学类专业本科生使用的天然药物化学教材。近年来，随着我国新药研发和药品生产水平的不断提高，对制药工程的人才需求越来越迫切，我国很多高校相继设置了制药工程本科生专业。制药工程是一个化学、药学和工程学交叉融合的专业，属于工学类专业，故制药工程与药学类的天然药物化学本科生教材应具有不同的特色，目前急需一本适合制药工程专业使用的本科生教材，以促进制药工程本科生人才培养质量的提高。

在这种形势下，化学工业出版社组织专家教授编写一本适合制药工程专业特点的天然药物化学本科生教材，做了一项很有意义的工作。根据专业培养特点和实际工作需要，本教材注重生产实际中相关知识的介绍，特别是在天然活性化合物（包括药物）提取分离方法和实例中反映我国天然药物生产实践中使用的新技术、新工艺、新设备，而适当压缩天然化合物结构测定相关内容的篇幅，我们希望通过这些调整突出制药工程专业的特色和知识需求，满足人才分类培养的需要。

本教材的编写队伍由在天然药物化学领域具有丰富教学经验和科研经历的专家教授组成。由孔令义（中国药科大学，章、第四章部分内容）、张东明（北京协和医学院，第二章部分内容、第十四章）、周应军（中南大学湘雅药学院，第二章部分内容、第五章）、田景奎（浙江大学生物医学工程与仪器科学学院，第三章、第十二章）、李医明（上海中医药大学，第六章、第十一章）、姜勇（北京大学药学院，第七章、第十章部分内容）、宋少江（沈阳药科大学，第八章、第十五章）、唐于平（陕西中医药大学，第九章）、柳润辉（海军军医大学，第十章部分内容、第十三章）、杨鸣华（中国药科大学，第二章部分内容、第四章部分内容）分别承担相应的编写工作，由孔令义教授担任主编，杨鸣华副教授兼任秘书。

本教材编写过程中得到了化学工业出版社、编委所在院校的大力支持和热情帮助，设置制药工程专业的一些院校的教师也对该教材的编写提出了许多宝贵的建议，使我们受益颇多，在此一并表示衷心的感谢！

虽然在编写过程中我们尽了的努力，但由于水平有限，特别是初次编写制药工程专业的天然药物化学教材，肯定存在不足之处，敬请广大师生予以指正。

孔令义

2018年3月

章绪论/ 1

节天然药物化学简介1

一、天然药物化学定义和研究内容1

二、国内外天然药物化学发展概况3

三、天然药物化学发展趋势6

第二节天然药物化学与新药创制8

一、天然药物化学在新药发现中的地位8

二、天然药物化学在新药开发中的作用9

三、天然药物化学知识在制药工业中的应用11

参考文献12

第二章天然药物的提取分离方法/ 13

节结构类型与理化性质概述13

一、结构类型13

二、理化性质14

三、主要提取分离原理15

第二节提取方法17

一、溶剂提取法17

二、水蒸气蒸馏法与升华法19

三、超声提取法19

四、超临界流体萃取技术20

五、微波提取技术21

六、罐组逆流提取法22

七、常温高压提取法23

八、酶提取法25

九、分子印迹技术25

十、半仿生提取法27

十一、液膜提取法27

第三节分离与精制方法28

一、溶剂分离法28

二、两相溶剂萃取法30

三、结晶法32

四、色谱法33

参考书目47

参考文献47

第三章天然药物提取分离的工业化设备/ 50

节提取设备50

一、浸渍法提取设备50

二、煎煮法提取设备50

三、渗漉法提取设备51

四、回流提取设备52

五、水蒸气蒸馏设备54

六、其他提取设备55

第二节分离设备56

一、沉降设备56

二、过滤设备57

三、萃取设备58

四、色谱设备59

五、结晶设备61

六、分子蒸馏设备62

第三节干燥设备63

一、传统干燥器63

二、新型干燥器66

第四节智能化控制系统66

一、天然药物生产对智能化控制的基本要求66

二、计算机控制系统67

三、智能化控制方法70

参考书目78

参考文献78

第四章天然药物的结构研究方法/ 79

节结构研究的一般程序79

一、化合物纯度的判定79

二、理化常数的测定80

三、分子式的确定与不饱和度的计算80

四、化合物的功能团和分子骨架的推定82

五、化合物结构的确定82

第二节波谱分析在结构测定中的应用82

一、紫外吸收光谱83

二、红外光谱83

三、核磁共振谱84

四、质谱89

五、其他分析方法91

参考书目92

参考文献92

第五章天然药物的研究与开发/ 94

节天然药物研究开发概况94

一、天然药物开发的现状94

二、以天然药物化学为基础的药物研究面临的问题95

三、天然药物研究与开发的程序及模式97

第二节有效成分的研究与开发98

一、活性天然产物的研究与开发98

二、活性天然产物的化学合成与结构修饰101

三、活性天然产物研究需要注意的几个问题106

第三节有效部位的研究与开发109

一、有效部位新药研究开发的基本原则109

二、有效部位新药研究开发的优势109

三、基于有效部位新药开发需要注意的问题109

第四节复方的研究与开发112

一、复方研究开发的基本原则112

二、复方研究开发的优势113

三、基于复方新药开发需要注意的问题114

四、复方研发案例115

参考书目117

参考文献117

第六章糖和苷类/ 118

节糖和苷的分类118

一、糖的分类118

二、苷的分类124

第二节糖和苷的理化性质128

一、糖和苷的物理性质128

二、糖和苷的化学性质128

第三节糖和苷的提取分离和结构鉴定136

一、糖的提取分离136

二、苷的提取分离139

三、糖和苷的结构研究140

第四节糖类药物的研究制备实例144

一、香菇多糖的制备研究144

二、刺五加多糖Ⅲ的制备研究145

三、板蓝根中芥子苷的制备研究147

四、柚皮果胶的制备研究149

参考书目150

参考文献150

第七章苯丙素类/ 151

节简单苯丙素类151

一、简单苯丙素类化合物的结构与分类151

二、简单苯丙素类化合物的理化性质154

三、简单苯丙素类化合物的提取分离155

四、简单苯丙素类化合物的结构鉴定155

五、简单苯丙素类药物的研究制备实例156

第二节香豆素类158

一、香豆素类化合物的结构与分类158

二、香豆素类化合物的理化性质161

三、香豆素类化合物的提取分离162

四、香豆素类化合物的结构鉴定162

五、香豆素类药物的研究制备实例165

第三节木脂素类167

一、木脂素类化合物的结构与分类167

二、木脂素类化合物的理化性质174

三、木脂素类化合物的提取分离174

四、木脂素类化合物的结构鉴定175

五、木脂素类药物的研究制备实例177

参考书目180

参考文献180

第八章醌类/ 182

节醌类化合物的结构类型与理化性质182

一、醌类化合物的结构与分类182

二、醌类化合物的理化性质188

第二节醌类化合物的提取分离与结构鉴定190

一、醌类化合物的提取分离190

二、醌类化合物的结构鉴定193

第三节醌类药物的研究制备实例197

一、紫草提取物的制备研究197

二、丹参提取物的制备研究199

参考书目200

参考文献200

第九章黄酮类/ 202

节黄酮类化合物的结构类型与理化性质202

一、黄酮类化合物的结构与分类202

二、黄酮类化合物的理化性质211

第二节黄酮类化合物的提取分离与结构鉴定215

一、黄酮类化合物的提取分离215

二、黄酮类化合物的结构鉴定217

第三节黄酮类药物的研究制备实例234

一、葛根素的制备工艺研究234

二、银杏叶总黄酮的制备研究235

参考书目239

参考文献239

第十章萜类/ 240

节萜类化合物的结构类型与理化性质241

一、萜类化合物的结构类型241

二、萜类化合物的理化性质265

第二节萜类化合物的提取分离与结构鉴定270

一、萜类化合物的提取270

二、萜类化合物的分离270

三、萜类化合物的提取分离实例272

四、萜类化合物的结构鉴定272

第三节萜类药物的研究制备实例274

一、天然冰片的制备研究274

二、青蒿素的制备研究276

三、紫杉醇的制备研究278

四、穿心莲内酯的制备研究281

五、银杏内酯的制备研究283

参考书目285

参考文献285

第十一章挥发油类/ 288

节挥发油类化合物的组成成分与理化性质288

一、挥发油类化合物的组成成分288

二、挥发油类化合物的理化性质290

第二节挥发油类化合物的提取分离与结构鉴定290

一、挥发油类化合物的提取分离290

二、挥发油的鉴定293

第三节挥发油的研究制备实例295

一、玫瑰精油的制备研究295

二、薄荷挥发油的制备研究297

三、辛夷挥发油的制备研究299

四、肉桂挥发油的制备研究301

参考文献303

第十二章三萜及其苷类/ 304

节三萜类化合物的结构类型与理化性质304

一、三萜类化合物的结构类型304

二、三萜类化合物的理化性质313

第二节三萜类化合物的提取分离与结构鉴定315

一、三萜皂苷的提取分离315

二、三萜类化合物的结构鉴定319

第三节三萜皂苷类药物的研究制备实例321

一、黄芪甲苷的制备研究321

二、人参总皂苷的制备研究322

三、积雪草总苷的制备研究326

参考书目328

参考文献329

第十三章甾体及其苷类/ 331

节甾体化合物的结构类型与理化性质331

一、甾体化合物的结构类型332

二、甾体化合物的理化性质343

第二节甾体类化合物的提取分离与结构鉴定347

一、甾体类化合物的提取分离347

二、甾体类化合物的结构鉴定348

第三节甾体类药物的研究制备实例354

一、薯蓣皂苷及薯蓣皂苷元的制备研究354

二、地高辛的制备研究356

参考书目358

参考文献358

第十四章生物碱/ 361

节生物碱的结构类型与理化性质361

一、生物碱的结构类型361

二、来源于