有机化学学习与考研辅导李小瑞第四4版沈越著 李小瑞化学工业出版社9787122434968

李小瑞，河南洛阳人。1982年1月毕业于兰州大学化系有机化学专业，获理学学士，随后被分配到原西北轻工业学院任教至今。分别于1987年12月获原西北轻工业学院应用化学专业工学硕士学位，2007年6月获陕西科技大学皮革化学及工艺学专业工学博士学位。现任陕西科技大学二级教授，博士生导师，校化学学科带头人，陕西省级“有机化学系列课程教学团队”带头人。一直坚守在本科教学一线，教学效果好。主持并主讲教育部国家精品课程“有机化学”，曾经获陕西省第三届教学名师奖、陕西省教学成果一等奖、二等奖等荣誉和奖励，多次获得校级教学成果奖并获得学校课堂教学质量奖。曾编著出版《有机化学》、《有机化学学习与考研辅导》(二版)、《轻化工助剂》、《新领域精细化工》和《高分子科学实验方法》等教材及《皮革化学品》、《陶瓷添加剂》等教学参考书，发表教改论文5篇。其中《有机化学》和《有机化学学习与考研辅导》(二版) 获得了2017年中国石油和化学工业优秀出版物奖（教材奖）一等奖。科研方面主要从事有机及高分子轻化工助剂的研究，主持并完成国家自然科学基金面上项目2项、陕西省自然科学基金2项、陕西省“13115”科技创新工程重大专项1项、陕西省科技统筹创新工程重点实验室项目1项，其他纵向科研项目多项。曾获陕西省科技进步一等奖一项、二等奖四项、三等奖二项，陕西省专利奖二等奖一项。

第一部分专题总结

专题总结Ⅰ——有机化合物的命名2

一、概要2

二、各种“基”的命名3

三、母体氢化物和官能性母体3

四、特性基团4

1．特性基团的含义4

2．特性基团优先次序规则5

五、有机化合物系统命名的一般步骤6

1．选母体6

2．定编号7

3．正名称8

六、各类有机化合物的命名8

1．烃类化合物的命名8

2．卤代烃的命名10

3．醇和酚的命名10

4．醚和环氧化合物的命名11

5．醛和酮的命名11

6．醌的命名12

7．羧酸的命名12

8．羧酸衍生物的命名13

9．胺的命名13

*10．杂环化合物的命名14

命名练习题(Ⅰ)14

*命名练习题(Ⅱ)22

专题总结Ⅱ——各类有机化合物的制法及化学性质小结26

一、烯烃化学性质小结26

二、炔烃化学性质小结27

三、共轭双烯化学性质小结28

四、单环芳烃化学性质小结29

五、卤代烷的制法及化学性质小结30

六、芳基卤的制法及化学性质小结31

七、醇的制法及化学性质小结32

八、邻二醇的制法及化学性质小结33

九、酚的制法及化学性质小结34

十、醚的制法及化学性质小结35

十一、环氧化合物的制法及化学性质小结35

十二、醛的制法36

十三、酮的制法36

十四、脂肪醛化学性质小结37

十五、芳香醛化学性质小结38

十六、酮的化学性质小结39

十七、羧酸的制法及化学性质小结40

十八、羧酸衍生物的相互转化及化学性质小结41

十九、脂肪族伯胺的制法及化学性质小结42

二十、芳香族伯胺的制法及化学性质小结43

二十一、杂环化合物的结构及化学性质小结43

专题总结Ⅲ——有机反应的分类44

一、取代反应44

1．自由基取代44

2．亲电取代45

3．亲核取代47

二、加成反应52

1．催化加氢52

2．自由基加成52

3．亲电加成52

4．硼氢化反应53

5．羟汞化-脱汞反应及烷氧汞化-脱汞反应53

6．共轭加成53

7．亲核加成54

8．安息香缩合——极翻转的概念54

三、消除反应55

1．卤代烃的消除及E1、E255

2．热消除反应58

四、氧化反应61

1．KMnO4氧化61

2．铬酸氧化61

3．丙酮+异丙醇铝氧化(Oppenauer氧化)62

4．HIO4氧化63

5．MnO2氧化63

6．H2O2及有机过氧酸氧化64

7．Tollen试剂及Fehling试剂氧化64

8．溴水氧化65

9．空气氧化65

五、还原反应65

1．催化加氢65

2．Na/液NH3(或NaNH2/液NH3)还原66

3．NaBH4、LiAlH4、[(CH3)2CHO]3Al还原66

4．重要的特殊还原反应66

5．讨论：醛和酮的还原68

六、歧化反应(Cannizzaro反应)69

七、重排反应69

1．酸性条件下发生的重排69

2．碱性条件下发生的重排74

3．加热条件下发生的重排75

八、与活泼亚甲基有关的反应78

九、降解反应78

1．Hofmann降解78

2．臭氧化78

3．卤仿反应78

4．邻二醇氧化78

5．脱羧78

6．羟基酸分解79

十、周环反应79

1．环化加成反应(D-A反应)79

2．电环化反应80

3．Claisen重排和Cope重排81

专题总结Ⅳ——与活泼亚甲基有关的反应81

1．酮的卤化81

2．卤仿反应81

3．脂肪酸的α-卤代81

4．羟醛缩合81

5．Perkin反应82

6．Knoevenagel反应82

7．Claisen酯缩合反应和Dieckmann反应83

8．β-二羰基化合物的烃基化和酰基化84

9．Michael加成84

10．Darzen反应86

11．Reformarsky反应——制β-羟基酸(酯)87

12．Mannich反应(胺甲基化反应)87

13．羰基化合物经烯胺的酰基化或烃基化88

14．Reimer-Tiemann反应89

完成反应式练习题(Ⅰ)89

参考答案(Ⅰ)93

完成反应式练习题(Ⅱ)94

参考答案(Ⅱ)98

完成反应式练习题(Ⅲ)100

参考答案(Ⅲ)102

专题总结Ⅴ——基础有机化学中的合成题104

一、引言104

1．设计合成路线的三个指标104

2．设计合成路线的步骤和方法104

二、增长碳链的方法(形成碳-碳键的方法)109

1．亲核取代109

2．亲核加成110

3．芳环上亲电取代111

4．其他方法111

三、缩短碳链的反应112

四、环的形成和变化112

1．卤代酮、腈、酯的分子内SN2反应112

2．二卤代物脱卤113

3．丙二酸酯法113

4．分子内缩合113

5．Robinson关环反应113

6．己二酸、庚二酸脱羧脱水114

7．芳烃与环酐的Friedel-Crafts反应114