有机化学（第二版）

图书标准信息

• 作者 薛思佳 著；薛思佳 编
• 出版社 科学出版社
• 出版时间 2015-07
• 版次 1
• ISBN 9787030450074
• 定价 68.00元
• 装帧 平装
• 开本 16开
• 纸张 其他
• 页数 512页
• 字数 816千字
• 正文语种 简体中文
• 丛书 普通高等教育“十二五”规划教材

【内容简介】

《有机化学（第二版）》是普通高等教育“十二五”规划教材“有机化学（第二版）立体化教材”的《有机化学》部分，是在第一版《有机化学（上、下）》教学实践的基础上进行修订的。与第一版比较，《有机化学（第二版）》的基本框架仍是按官能团体系叙述，分为烃、烃的衍生物、天然和生物有机化合物专论三部分。为了突出基础学科教学的特点，《有机化学（第二版）》在加强有机化学基础知识论述的同时，尽可能加大教材的信息量，对某些章节进行了调整；大部分章节增加了新的反应和学科的新知识；重新编写并核实了各章的练习和习题；新编了各章的“知识亮点”

【目录】

第二版前言
第一版前言
第1章绪论（Introduction）1
1.1有机化合物和有机化学（OrganicCompoundsandOrganicChemistry）1
1.1.1有机化合物和有机化学概述1
1.1.2有机化合物的构造式2
1.2共价键（CovalentBonds）3
1.2.1共价键的形成3
1.2.2共价键的键参数6
1.2.3共价键的断裂和有机反应类型7
1.3有机化合物分类（ClassificationofOrganicCompounds）8
1.3.1按碳的骨架分类8
1.3.2按官能团分类9
1.4研究有机化合物的一般步骤（GeneralStepsofStudyOrganicCompounds）10
1.4.1分离提纯10
1.4.2纯度的检验10
1.4.3实验式和分子式的确定10
1.4.4结构式的确定11
1.5酸碱的概念（TheConceptsofAcidsandBases）11
1.5.1酸碱电离理论11
1.5.2酸碱溶剂理论11
1.5.3酸碱质子理论11
1.5.4酸碱电子理论12
知识亮点贝采里乌斯首次引用“有机化学”概念13
习题（Exercises）13
第2章烷烃和环烷烃（AlkanesandCycloalkanes）15
2.1烷烃的结构（StructureofAlkanes）15
2.1.1碳原子轨道的sp3杂化15
2.1.2烷烃的结构分析16
2.2烷烃的同分异构现象和命名（IsomerismandNomenclatureofAlkanes)19
2.2.1烷烃的构造异构19
2.2.2烷烃的命名20
2.3烷烃的物理性质（PhysicalPropertiesofAlkanes）24
2.3.1物质状态24
2.3.2沸点25
2.3.3熔点25
2.3.4相对密度26
2.3.5溶解度26
2.4烷烃的化学反应（ChemicalReactionsofAlkanes）26
2.4.1氧化反应27
2.4.2裂化反应27
2.4.3卤代反应28
2.5烷烃卤代反应的反应机理（Mechanism:HalogenationofAlkanes）29
2.5.1反应的活化能和过渡态29
2.5.2甲烷氯代反应的机理30
2.5.3卤代反应的取向和自由基稳定性32
2.5.4卤素与甲烷的相对反应活性33
2.6烷烃的主要来源和制备（SourcesandPreparationofAlkanes）33
2.7环烷烃的同分异构现象和命名（IsomerismandNomenclatureofCycloalkanes）34
2.7.1环烷烃的同分异构现象34
2.7.2环烷烃的命名34
2.8环烷烃的结构（StructureofCycloalkanes）36
2.8.1环烷烃的结构和稳定性36
2.8.2环己烷及取代环己烷的构象37
2.8.3十氢化萘的构象40
2.9环烷烃的物理性质和化学反应（PhysicalPropertiesandChemicalReactionsofCycloalkanes)41
2.9.1环烷烃的物理性质41
2.9.2环烷烃的化学反应41
2.10环烷烃的制备（PreparationofCycloalkanes)42
知识亮点IUPAC命名法和系统命名法43
习题(Exercises)43
第3章烯烃（Alkenes）45
3.1烯烃的结构（StructureofAlkenes）45
3.1.1碳原子轨道的sp2杂化45
3.1.2乙烯的形成和π键的特性45
3.2烯烃的同分异构现象和命名（IsomerismandNomenclatureofAlkenes）47
3.2.1烯烃的同分异构现象47
3.2.2烯烃的命名48
3.3烯烃的物理性质（PhysicalPropertiesofAlkenes）50
3.4烯烃的化学反应（ChemicalReactionsofAlkenes）51
3.4.1催化氢化反应和氢化热51
3.4.2亲电加成反应52
3.4.3烯烃的自由基加成反应58
3.4.4烯烃的氧化58
3.4.5烯烃α-氢原子的反应62
3.4.6烯烃与卡宾的反应63
3.4.7烯烃的聚合反应64
3.5诱导效应（InductiveEffect）64
3.6烯烃亲电加成反应的反应机理（Mechanism:ElectrophilicAdditiontoAlkenes）65
3.6.1与卤素加成反应机理66
3.6.2与卤化氢加成反应机理66
3.7烯烃的制备（PreparationofAlkenes）67
3.7.1卤代烷消除卤化氢67
3.7.2邻二卤代烷消除卤素68
3.7.3醇脱水68
3.7.4炔烃的还原68
3.7.5烯烃的工业来源与制备68
知识亮点（Ⅰ）齐格勒-纳塔催化剂69
知识亮点（Ⅱ）烯烃的复分解反应69
习题（Exercises）70
第4章炔烃和二烯烃（AlkynesandDienes）73
4.1炔烃的结构（StructureofAlkynes)73
4.1.1碳原子轨道的sp杂化73
4.1.2乙炔的形成和碳碳叁键73
4.2炔烃的命名（NomenclatureofAlkynes)74
4.2.1系统命名法74
4.2.2衍生物命名法75
4.3炔烃的物理性质（PhysicalPropertiesofAlkynes）75
4.4炔烃的化学反应（ChemicalReactionsofAlkynes）76
4.4.1亲电加成反应76
4.4.2亲核加成反应78
4.4.3炔烃的还原78
4.4.4氧化反应79
4.4.5炔烃活泼氢的反应80
4.4.6乙炔的聚合81
4.5炔烃的制备（PreparationofAlkynes）81
4.5.1由二卤代物双脱卤化氢81
4.5.2由炔烃的烷基化制备82
4.6二烯烃的分类和命名（ClassificationandNomenclatureofDienes）83
4.6.1二烯烃的分类83
4.6.2二烯烃的命名83
4.7二烯烃的结构（StructureofDienes）84
4.7.1丙二烯的结构84
4.7.21，3-丁二烯的结构85
4.8共轭二烯烃的反应（ReactionsofConjugatedDienes）86
4.8.11，4-和1，2-亲电加成反应86
4.8.2第尔斯-阿尔德环加成反应87
4.9共轭效应（Conjugation)88
4.9.1共轭体系和共轭效应88
4.9.2共轭效应的传递89
4.9.3共轭效应的特征89
4.9.4共轭二烯烃1，4-加成的理论解释90
4.10周环反应（Ⅰ）:电环化反应和环加成反应［PericyclicReactions(Ⅰ)：ElectrocyclicReactionsandCycloadditions］91
4.10.1电环化反应91
4.10.2分子轨道对称守恒原理92
4.10.3电环化反应的理论解释92
4.10.4环加成反应的理论解释94
知识亮点（Ⅰ）伍德沃德和霍夫曼提出“分子轨道对称守恒原理”95
知识亮点（Ⅱ）萨巴蒂尔发明催化氢化反应95
习题(Exercises)95
第5章对映异构体（Enantiomers)98
5.1物质的旋光性（OpticalActivityofSubstances)98
5.1.1平面偏振光和旋光性物质98
5.1.2旋光仪和比旋光度99
5.2手性和对称因素（ChiralityandSymmetryFactor)101
5.2.1手性和手性分子101
5.2.2手性与对称因素101
5.3含有一个手性碳原子化合物的对映异构（EnantiomerswithOneChiralCarbonAtom)103
5.3.1对映体和外消旋体103
5.3.2对映异构体的表示方法103
5.3.3相对构型与绝对构型105
5.3.4R/S命名法106
5.4含有两个手性碳原子化合物的对映异构（EnantiomerswithTwoChiralCarbonAtoms)107
5.4.1含有两个不相同的手性碳原子的化合物107
5.4.2含有两个相同的手性碳原子的化合物107
5.5环状化合物的立体异构（StereoisomersofCyclicCompounds)108
5.5.1环丙烷衍生物108
5.5.2环己烷衍生物109
5.6不含手性碳原子化合物的对映异构（EnantiomerswithoutChiralCarbonAtom)109
5.6.1丙二烯型化合物110
5.6.2单键旋转受阻的联苯型化合物110
5.7外消旋体的拆分（ResolutionofRacemates)111
5.8亲电加成反应的立体化学（StereochemistryofElectrophilicAdditionReactions)112
知识亮点（Ⅰ）对映异构现象的发现114
知识亮点（Ⅱ）手性药物114
习题（Exercises）115
第6章芳香烃（AromaticHydrocarbons)117
6.1苯的结构（StructureofBenzene）117
6.1.1苯的凯库勒式117
6.1.2价键理论118
6.1.3分子轨道理论119
6.1.4共振论对苯分子结构的解释119
6.2芳烃的同分异构及命名（IsomerismandNomenclatureofAromaticHydrocarbons）120
6.2.1单环芳烃的同分异构及命名120
6.2.2多环芳烃的命名121
6.2.3苯的衍生物的命名122
6.3单环芳烃的物理性质（PhysicalPropertiesofMonocyclicAromaticHydrocarbons）123
6.4单环芳烃的化学反应（ChemicalReactionsofMonocyclicAromaticHydrocarbons）124
6.4.1芳香亲电取代反应124
6.4.2加成反应128
6.4.3氧化反应129
6.4.4烷基苯的反应129
6.5苯环上的芳香亲电取代反应的反应机理（Mechanism:ElectrophilicAromaticSubstitutiononthePhenylRing）130
6.5.1硝化反应的机理130
6.5.2卤代反应的机理131
6.5.3磺化反应的机理131
6.5.4傅-克烷基化反应机理131
6.5.5傅-克酰基化反应的机理132
6.6苯环上芳香亲电取代反应的定位效应（DirectingEffectofElectrophilicAromaticSubstitutiononthePhenylRing）132
6.6.1取代基的定位效应——两类定位基132
6.6.2定位效应的理论解释134
6.6.3二元取代苯的定位效应136
6.6.4取代定位效应在有机合成中的应用137
6.7多环芳烃（PolycyclicAromaticHydrocarbons）138
6.7.1联苯138
6.7.2萘138
6.7.3蒽和菲142
6.7.4致癌稠环芳烃143
6.8非苯芳烃（Non-benzeneAromatics）143
6.8.1休克尔规则143
6.8.2非苯芳烃144
6.9芳烃的来源（SourceofAromatics）146
6.9.1炼焦副产物回收芳烃146
6.9.2从石油裂解产品中分离147
6.9.3石油的芳构化147
知识亮点（Ⅰ）凯库勒提出苯环的结构式147
知识亮点（Ⅱ）富勒烯148
习题（Exercises）148
第7章有机化合物的波谱分