有机化学（第四版）(初玉霞)

前言

《有机化学》第三版于2012年出版至今已过去7年了。经教学实践检验及出版量表明,广大使用者对本教材的认可度较高。特别是作者根据多年教学经验将教材内容合理分段、加工,并精心提炼出简明扼要的小标题,使教学内容层次更加分明,条理性更强,更便于教师组织教学,也便于学生阅读理解。教材的另一特点是对大多数有机化学反应产物的理化性能和重要用途都做了简要介绍,既增强了教学内容的实用性,也有利于拓展读者的知识视野。本书也因此受到许多同行作者的青睐,经常被引用与借鉴。

本次修订保持了原教材的基本风格和特色,并在以下3个方面做了较大改动：

1.进一步更新了有机化学工业的相关信息和数据,如目前我国能源资源储量、世界乙烯年产量以及我国科学家利用有机化学技术取得令世界瞩目的成果等。

2.更新了有机化合物的命名。我国目前常用的命名方法是1980年制定的(《有机化学命名原则1980》,本书简称CCS1980)。随着IUPAC对有机化合物命名的不断更新,中国化学会有机化合物命名审定委员会也对现行规则进行了修订,并于2017年12月正式发布了《有机化合物命名原则2017》(本书简称CCS2017)。新规更加符合IUPAC命名原则,更有利于使有机化学教学和科研与国际接轨,便于国际交流。为体现教材的科学性与先进性,本书介绍了CCS2017的命名原则。鉴于目前尚处于两种规则并行阶段,本书仅就烷烃、烯烃、炔烃的命名对CCS2017新规作一介绍,供读者选择性了解,其他章节的化合物命名仍沿用CCS1980规则。

3.对一些典型的有机化合物,如甲烷、乙烯、乙炔等,除书中原有的分子结构示意图外,又添加了其分子结构模型的动画,读者通过扫描相应的二维码即可观看。不仅使教学内容更加形象生动,提升了视觉效果,也有利于激发学生学习兴趣。

本书既可作为高等职业院校、高等专科院校、成人高校、民办高校及本科院校举办的二级职业技术学院化学、化工、纺织、制药、分析检验等专业的教学用书,也可用作五年制高职相关专业教材,还可供从事化工技术专业的工作人员参考。

参加本教材修订工作的有吉林工业职业技术学院初玉霞、韩丽艳、梁克瑞、王轶敏和徐州工业职业技术学院张洁。书中部分章节由南京理工大学周志高教授审定,河北化工医药职业技术学院刘军审阅全书并提出了宝贵的修改意见,在此表示真诚的感谢。

限于编者的水平,书中难免存在不足之处,敬请同行与读者批评指正。

编 者

2019年9月

版前言

本书是依据*颁发的高职五年制化工工艺类专业有机化学教学基本要求编写的,作为高职五年制化工类专业教学用书,也可供其他专业人员学习或参考。

进入21世纪,科学技术不断进步和社会经济的快速增长,推动了高等职业教育的蓬勃发展,同时也呼唤与之相适应的、能体现高职应用特色和能力本位的各类教材。本书即是以高等职业教育化工类专业对有机化学知识、能力和素质的要求为指导思想,按照官能团体系对化合物分类,采用脂肪族和芳香族混合编写而成。在精选了教学内容的基础上,力求突出以下特点。

1.知识面较宽,内容有新意。书中涉及有机化学的基本知识及其相关的生产、生活常识。如简要介绍薄荷、樟脑、维生素、胆固醇以及致癌芳烃等的结构与性能,旨在拓宽学生的知识视野,强化知识能力的培养。教材中摒弃了已经或正在逐步被淘汰的旧工艺、旧方法,而侧重介绍符合环保要求的绿色化工新工艺、新技术及新型催化剂等。全书采用现行国家标准规定的术语、符号和单位,充分体现了21世纪新教材的科学性和先进性。

2.突出实用性,内容有增减。教材中适当淡化和删减了理论性偏深或实用性不强的内容,降低了起点和难度,以利于高职学生对知识的理解和掌握。强化了与后续专业课程的衔接以及与生产、生活实际联系较为密切的内容,突出了重要化学反应及反应产物的应用性能。例如,删去了与后续课程联系不大、应用性不强的烷烃和环烷烃的构象、定位规律的理论解释及衍生物命名法等内容;对反应机理做了淡化处理,只简要介绍较为典型的烷烃卤代、烯烃加成和芳环取代等反应历程,并用小字排版,不做教学要求;而对于现代化工生产或实验室中广为应用的化学反应及反应产物,则加重笔墨予以描述,并将传统的节级标题“化学性质”改为“化学反应及应用”,目的在于只讨论常用的化学反应,对实用意义不大的反应(如烯烃的臭氧化反应等)予以回避。体现了高职教材“实用为主,够用为度,应用为本”的特色。

3.条理性较强,便于教与学。教材在内容编排上符合教学规律,尽力做到层次分明,条理清晰,既便于教师组织教学,也便于学生阅读复习。每章均编有“学习指南” “思考与练习”和“本章小结”或“本节小结”,以利于教师和学生对知识点的把握,从而有效地提高学习质量。

此外,教材中还编写了一定数量的选学内容(以*标记),如萜、甾类、对映异构、碳水化合物、氨基酸、蛋白质和核酸等。以便各校根据实际需要灵活取舍,使教学安排富有弹性。

4.信息量较多,具有可读性。教材中大部分章(节)后选编了与正文内容密切相关的阅读资料,介绍有机化学在新型材料、能源、资源、环境保护以及生命与健康等方面的进展,或简要介绍在有机化学学科领域做出了突出贡献的科学家,以帮助学生了解有机化学的前沿知识和信息,适应知识经济时代科技飞速发展的需要,激励学生学习科学、热爱科学的志向,培养他们用科学知识服务社会、造福人类的良好品德。

参加本书编写工作的有吉林工业职业技术学院初玉霞(至第七、第九、第十七章)、韩丽艳(第八、第十三、第十五、第十六章),河北化工医药职业技术学院(筹)刘军(第十至第十二、第十四章)。全书由初玉霞统一修改定稿。

南京化工职业技术学院的王纪丽担任本书的主审,对书稿提出了许多宝贵的意见。参加审稿的还有天津职业大学的张法庆、辽宁石化职业技术学院的李振华。在此一并表示衷心的感谢。

由于编者水平有限,加之时间仓促,书中不足之处,恳请同行与读者批评指正。

编 者

2001年11月

第二版前言

《有机化学》版作为*高职高专规划教材,自出版至今已重印多次,受到广大使用者的欢迎和好评。该教材编写于2001年,当时主要面对高职五年制学生,适用面相对狭窄。目前,全国各高职院校的生源结构发生了较大变化,高中毕业后的二年、三年制学生已成为高职高专院校教学对象的主体。与此同时也急需与短学制相适应的新教材。于是编者在版的基础上重新修订了这本《有机化学》,并被批准为普通高等教育“十一五”规划教材。作为高职高专院校或本科院校举办的职业技术学院化学、化工、纺织、制药、分析检验等专业教学用书,也可用作五年制高职、成人教育化工类及相关专业的教材,还可供从事化工技术专业的工作人员参考。

第二版《有机化学》在保留了原教材的精华与特色的基础上,拓宽了教材的适用范围,针对高职高专二年、三年制的教学特点,精简了教学内容,适当扩展了知识面,更加注重实用性和指导性。

修订后的教材从教学实际出发,对各章节的教学内容进行了重新整合,使之更加方便教师备课和进行课堂教学;将有关物质结构(主要是成键轨道理论)、反应历程等方面的描述进行了适当删减;对化合物的分类、命名以及制备方法等内容进一步加以提炼;重新精选了思考题、练习题和章后习题,并对各类型习题的解题思路和具体方法加以适当的引导或提示,更加有利于指导学生学习。教材中还编写了一定数量的选学内容(以*标记),以便各校根据实际需要灵活取舍,使教学安排富有弹性。

参加本版教材编写工作的有吉林工业职业技术学院初玉霞、韩丽艳、梁克瑞。全书由初玉霞统一修改定稿。河北化工医药职业技术学院刘军担任本书主审,对书稿提出了宝贵的修改意见,在此表示真诚的感谢。

限于编者的水平,书中不足之处在所难免,敬请同行与读者批评指正。

编 者

2006年11月

第三版前言

《有机化学》第三版是按照高职高专教育化学、化工及相关专业基础化学教学的基本要求,在第二版教材教学实践和广泛征集使用学校意见的基础上修订而成的。本书版编写于2001年,2006年再版。历经十余年教学实践的检验,及时吸纳来自教学一线的意见和建议,不断改进、更新与提高,使本教材受到广大使用者的欢迎和好评。本书是普通高等教育“十一五”规划教材和普通高等教育精品教材。

本次修订是在保持原教材主要内容和基本风格的基础上,适当拓展了知识面;及时更新了与有机化学工业相关的信息和数据;陆续剔除了一些近年来因毒性过大、污染严重而被逐渐淘汰的合成路线与工艺方法,着重强调有利环保的新型工艺与催化剂等,以体现在有机化学教学中向学生渗透发展低碳经济、从源头治理环境的绿色化学理念;进一步强化了逆向合成思维、结构推断以及理解式记忆和解题方法的训练;突出了有机化合物结构对其性能的影响并根据高职高专学生实际,以通俗易懂的语言简单描述了重要的有机化学反应(如烷烃的卤代反应、烯烃的加成反应及芳烃的取代反应等)历程,以期发挥结构和反应规律在有机化学学习中的指导作用,有助于培养学生可持续发展的能力。力图限度地反映有机化学具有“活跃的想象力、蓬勃的创造力和旺盛的生命力”的特色。

本书既可作为高等职业院校、高等专科院校、成人高校、民办高校及本科院校举办的二级职业技术学院化学、化工、纺织、制药、分析检验等专业的教学用书,也可用作五年制高职相关专业教材,还可供从事化学、化工技术专业的工作人员参考。

参加本版教材修订工作的有吉林工业职业技术学院初玉霞、韩丽艳、梁克瑞、王轶敏和徐州工业职业技术学院张洁。书中部分章节由南京理工大学周志高教授审定,河北化工医药职业技术学院刘军审阅全书并提出了宝贵的修改意见,在此表示真诚的感谢。

限于编者的水平,书中不足之处在所难免,敬请同行与读者批评指正。

编者

2012年2月

本书曾是普通高等教育*规划教材和普通高等教育*精品教材。《有机化学》第四版是按照化学、化工类及相关专业基础化学教学的基本要求,在第三版教材教学实践和广泛征集使用学校意见的基础上修订而成的。全书共有16章,主要内容有烷烃、不饱和烃、脂环烃、芳烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛和酮、羧酸及其衍生物、含氮化合物、杂环化合物、对映异构、糖类以及氨基酸、蛋白质、核酸、高分子化合物简介等。此外,各章设有学习指南、思考与练习、本章要点及习题,以便帮助读者复习、总结和巩固提高。为拓展学习者的知识面,还编入了与教材内容密切相关、涉及有机化学前沿领域新知识、新进展的阅读资料。本教材符合高职高专教育的特点,内容丰富,信息量较多,语言简练,通俗易懂,联系生产、生活实际比较紧密,有利于职业能力的培养,实用性较强。书中采用了现行国家标准规定的术语、符号和单位,化合物的命名介绍了中国化学会*发布的《有机化合物命名原则2017》,体现了科学性和先进性。本书既可作为高等职业院校、高等专科院校、成人高校、民办高校及本科院校举办的二级职业技术学院化学、化工、纺织、制药、分析检验等专业的教学用书,也可用作五年制高职相关专业教材,还可供从事化学、化工技术专业的工作人员参考。

本书曾是普通高等教育*规划教材和普通高等教育*精品教材。《有机化学》第四版是按照化学、化工类及相关专业基础化学教学的基本要求,在第三版教材教学实践和广泛征集使用学校意见的基础上修订而成的。全书共有16章,主要内容有烷烃、不饱和烃、脂环烃、芳烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛和酮、羧酸及其衍生物、含氮化合物、杂环化合物、对映异构、糖类以及氨基酸、蛋白质、核酸、高分子化合物简介等。此外,各章设有学习指南、思考与练习、本章要点及习题,以便帮助读者复习、总结和巩固提高。为拓展学习者的知识面,还编入了与教材内容密切相关、涉及有机化学前沿领域新知识、新进展的阅读资料。本教材符合高职高专教育的特点,内容丰富,信息量较多,语言简练,通俗易懂,联系生产、生活实际比较紧密,有利于职业能力的培养,实用性较强。书中采用了现行国家标准规定的术语、符号和单位,化合物的命名介绍了中国化学会*发布的《有机化合物命名原则2017》,体现了科学性和先进性。本书既可作为高等职业院校、高等专科院校、成人高校、民办高校及本科院校举办的二级职业技术学院化学、化工、纺织、制药、分析检验等专业的教学用书,也可用作五年制高职相关专业教材,还可供从事化学、化工技术专业的工作人员参考。

章 绪论                           1

节 有机化合物和有机化学           1

一、有机化合物的含义                 1

二、有机化合物的天然来源             2

三、有机化学和有机化学工业           3

第二节 有机化合物的结构和特性         4

一、有机化合物的结构                 4

二、有机化合物的特性                 6

三、共价键的断裂和有机反应类型       7

第三节 有机化合物的分类               7

一、按碳骨架分类                     7

二、按官能团分类                     8

第四节 有机化学的学习方法             9

一、明确学习目的                     9

二、培养学习兴趣                     9

三、掌握学习方法                     9

四、提高学习效率                     9

阅读资料一 碳循环                     9

阅读资料二 天上人间碳六十           10

本章要点                             12

习题                                 12

第二章 烷烃                         14

节 烷烃的结构、异构和命名       14

一、烷烃的结构                     14

二、烷烃的通式和同系列             16

三、烷烃的同分异构现象             17

四、烷烃的命名                     18

思考与练习                         22

第二节 烷烃的性质                   23

一、烷烃的物理性质                 23

二、烷烃的化学性质                 25

思考与练习                         29

第三节 烷烃的来源、制法和用途       29

一、烷烃的来源和制法       &nbs