药物化学（李文红）

本书是根据高等职业教育对制药类专业人才的培养目标，依据高等职业学校专业教学标准，对接执业药师资格证书对《药物化学》课程的要求，以学生为主体，全面落实立德树人根本任务，突出职业教育类型特色，按照临床用药和企业实际生产情况开发的教材。 
本教材适用于药学、药品生产技术、化学制药技术、药品生物技术、药物制剂技术、药品经营与管理等专业学生，也可作为全国卫生专业技术资格考试及国家执业药师考试的参考书。 
本书分为理论和实验实训两部分。理论部分共十七个章节，分别为:绪论，解热镇痛药与非甾体抗炎药，心血管系统药物，抗生素，合成抗菌药、抗真菌药和抗病毒药，镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药，镇痛药和镇咳祛痰药，麻醉药，中枢兴奋药和降糖药，H 受体拮抗剂，拟胆碱药和抗胆碱药，肾上腺素能药物，抗肿瘤药物，甾体激素，维生素，药物的变质反应与代谢反应，药物的化学结构与药效的关系。理论部分主要内容包含药物的发展演变，常用药物的性质、用途和制备，重点药物的构效关系、性质实验和制备实验等内容，实验实训部分包括实验室基本知识、药物性质实验和药物的制备实训三部分内容，共十个实验实训项目。本教材的特点如下。 
结合执业证书，精选教学内容。落实以学生为本的理念，充分理解学生、尊重学生、爱护学生，将提升和发展学生的职业素养、工匠精神贯穿于教材开发的全过程；按照学生对药物的认知规律和药物的使用频率，结合执业药师考核标准，选取了课程教学内容。 
准确定位知识目标和能力目标，增加了素养目标。本教材的编写以立德树人为根本任务，贯彻落实党的二十大精神进教材的课程思政政策，确定了知识、能力和素质三维目标。学生不仅要掌握扎实的专业知识，提升综合运用药物的能力，还要培养学生敬畏生命、关注健康的价值观，树立科学合理用药的理念，培养严谨的工作作风、精益求精的工匠精神，培养学生医药人的职业道德和人文素养。 
教学内容精练，编排科学合理，配套资源丰富。教材编写中，增加了课堂讨论、课堂拓展和目标检测等板块，学生可以了解药物的最新研究进展和制备工艺；实践能力培养体现在案例教学及实践操作的训练当中。本书每个章节配备了一定的数字资源，包括动画、视频、微课、教案、教学课件及习题答案。 
本教材是一部新形态立体化教材。为了满足“互联网 职业教育”环境下的新型教学模式和继续教育的需要，依托智慧职教MOOC学院建成的省级在线精品课程《药物化学》，学生和社会学习者可以自主注册学习课程，兄弟院校可引用课程资源开设SPOC课，开展线上线下混合式教学。 
本书在编写中充分吸纳了制药生产企业和药品流通企业技术人员的经验成果，在广泛征求企业需求的基础上，由五所院校组成的编写团队共同完成。河北工业职业技术大学李文红任主编，编写第一、第二和第九章，负责全书的审核、统稿和定稿；淄博职业学院夏峥编写第十二章、十六章、十七章和实验实训部分；河北工业职业技术大学宋瑛编写第三章和第十一章；沧州医学高等专科学校刘清新编写第五章和第六章；湖南化工职业技术学院郭君编写第七章和第八章；河北工业职业技术大学冯利编写第十章和第十五章；石家庄职业技术学院霍素芳编写第十四章；河北工业职业技术大学徐冬梅编写第四章；河北工业职业技术大学曹津津编写第十三章；河北工业职业技术大学郭立达、吕芳、刘毅、李岩鹏参与了数字资源的制作，其中郭立达负责全部教学课件的整理工作。石家庄四药有限公司田鹏美和河北石药大药房连锁有限公司杨爱迪为药品制备和药物的临床应用案例的编写提供了素材，并给予指导。 
本书在编写过程中，参考了部分优秀教材和文献，在此向原作者表示衷心的感谢。虽然历经多次修改完善，但由于编者水平有限，疏漏和不当之处仍可能存在，恳请读者和相关院校在使用中提出批评和建议，帮助我们为持续打造优秀的新形态立体化教材而努力。在此向广大读者朋友们致以诚挚的谢意! 

编者 
2023年5月 

本教材包括十七个模块：绪论、解热镇痛药与非甾体抗炎药、心血管系统药物、抗生素、合成抗菌药、抗真菌药和抗病毒药、镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药、镇痛药和镇咳祛痰药、麻醉药、中枢兴奋药和降糖药、H受体拮抗剂、拟胆碱和抗胆碱药、抗肿瘤药物、甾体激素、维生素、药物的变质反应和代谢反应、药物的化学结构与药效的关系和药物化学实验。各模块主要介绍了药物的发展演变，现在常用药物的性质、用途和制备，重点药物的构效关系、性质实验和制备实验等内容。

李文红，河北工业职业技术大学，教授。主讲课程：药物化学、药物合成反应技术。主（参）编教材：《有机与药物化学》，中国质检出版社，担任副主编；《中药制剂技术》，同济大学出版社，担任副主编；《药物化学》，化学工业出版社，参编；《药物化学》，清华大学出版社，参编；《药物合成反应技术》，化学工业出版社，参编。

第一章　绪论    001 
一、药物化学的主要任务    001 
二、药物的起源与发展    002 
三、药物的质量    004 
四、药物的名称    005 
本章小结    006 
目标检测    006 

第二章　解热镇痛药和非甾体抗炎药    008 
第一节 解热镇痛药    008 
一、水杨酸类    008 
二、乙酰苯胺类    011 
三、吡唑酮类    014 
第二节 非甾体抗炎药    014 
一、3，5-吡唑烷二酮类    015 
二、邻氨基苯甲酸类    016 
三、芳基烷酸类    016 
四、1，2-苯并噻嗪类    021 
五、其他类    021 
本章小结    022 
目标检测    022 

第三章　心血管系统药物    025 
第一节 降血脂药物    025 
一、苯氧乙酸类    026 
二、烟酸类    027 
三、羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂    028 
第二节 抗心绞痛药    029 
一、硝酸酯和亚硝酸酯类    029 
二、钙通道阻滞剂    031 
三、β受体阻滞剂    033 
第三节 抗高血压药    034 
一、作用于自主神经系统的药物    034 
二、影响肾素-血管紧张素-醛固酮系统的药物    036 
三、血管平滑肌扩张药    038 
四、利尿药    038 
第四节 抗心律失常药物    039 
一、钠通道阻滞剂    039 
二、钾通道阻滞剂    041 
三、钙通道阻滞剂    042 
四、β受体阻滞剂    042 
本章小结    042 
目标检测    042 

第四章　抗生素    045 
第一节 β-内酰胺类抗生素    045 
一、青霉素及其衍生物    045 
二、头孢菌素类    048 
三、β-内酰胺酶抑制剂    051 
四、非典型β-内酰胺类    052 
第二节 大环内酯类抗生素    052 
一、十四元环抗生素    052 
二、十五元环抗生素    054 
三、十六元环抗生素    055 
第三节 四环素类抗生素    055 
一、化学通性    056 
二、天然四环素类抗生素    057 
三、半合成四环素类抗生素    057 
第四节 氨基糖苷类抗生素    058 
一、天然氨基糖苷类抗生素    058 
二、半合成氨基糖苷类抗生素    059 
第五节 氯霉素    060 
本章小结    062 
目标检测    062 

第五章　合成抗菌药、抗真菌药和抗病毒药    064 
第一节 喹诺酮类抗菌药    064 
一、喹诺酮类抗菌药的发展史    064 
二、喹诺酮类抗菌药的作用机制    066 
三、喹诺酮类抗菌药的构效关系    066 
四、典型药物    067 
第二节 磺胺类药物及抗菌增效剂    068 
一、磺胺类药物    068 
二、抗菌增效剂    071 
第三节 抗结核药    072 
一、抗生素类抗结核药物    073 
二、合成抗结核药    073 
第四节 抗真菌药    075 
一、抗生素类抗真菌药    075 
二、唑类抗真菌药    076 
三、其他抗真菌药    077 
第五节 抗病毒药    077 
一、核苷类    078 
二、非核苷类    079 
本章小结    080 
目标检测    080 

第六章　镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药    082 
第一节 镇静催眠药    082 
一、苯并二氮类    083 
二、巴比妥类药物    086 
三、非苯二氮类GABAA 受体激动剂    089 
第二节 抗癫痫药    089 
一、酰脲类    090 
二、二苯并氮杂类    091 
三、脂肪羧酸类及其他类    092 
第三节 抗精神失常药    092 
一、抗精神病药    093 
二、抗抑郁药    096 
本章小结    097 
目标检测    098 

第七章　镇痛药和镇咳祛痰药    100 
第一节 吗啡及其衍生物    100 
一、吗啡    100 
二、半合成镇痛药    103 
第二节 合成镇痛药    105 
一、吗啡喃类    105 
二、苯并吗喃类    106 
三、哌啶类    107 
四、氨基酮类    108 
五、构效关系    109 
第三节 镇咳祛痰药    110 
一、镇咳药    111 
二、祛痰药    112 
本章小结    114 
目标检测    114 

第八章　麻醉药    117 
第一节 全身麻醉药    117 
一、吸入麻醉药    118 
二、静脉麻醉药    119 
第二节 局部麻醉药    121 
一、对氨基苯甲酸酯类    122 
二、酰胺类    124 
三、其他类    126 
四、构效关系    127 
本章小结    127 
目标检测    128 

第九章　中枢兴奋药和降糖药    130 
第一节 中枢兴奋药    130 
一、黄嘌呤类    130 
二、酰胺类    133 
三、其他类    134 
第二节 降糖药    135 
一、胰岛素及其类似物    136 
二、口服降糖药    137 
本章小结    140 
目标检测    140 

第十章　H 受体拮抗剂    142 
第一节 H1 受体拮抗剂    142 
一、氨基醚类    143 
二、乙二胺类    144 
三、丙胺类    145 
四、三环类    146 
五、哌嗪类    146 
六、哌啶类    147 
第二节 H2 受体拮抗剂    147 
一、咪唑类    148 
二、呋喃类    149 
三、噻唑类    150 
四、哌啶甲苯类    150 
五、构效关系    151 
本章小结    151 
目标检测    152 

第十一章　拟胆碱药和抗胆碱药    154 
第一节 拟胆碱药    155 
一、胆碱受体激动剂    155 
二、抗胆碱酯酶药    156 
第二节 抗胆碱药    158 
一、M 受体阻断剂    158 
二、N受体阻断剂    161 
本章小结    164 
目标检测    164 

第十二章　肾上腺素能药物    166 
第一节 肾上腺素能受体激动剂    166 
一、苯乙胺类    167 
二、苯丙胺类    170 
三、构效关系    171 
第二节 肾上腺素能受体拮抗剂    173 
一、α受体拮抗剂    173 
二、β受体拮抗剂    174 
本章小结    175 
目标检测    175 

第十三章　抗肿瘤药物    177 
第一节 烷化剂    177 
一、氮芥类    178 
二、亚乙基亚胺类    181 
三、甲磺酸酯及多元醇类    182 
四、亚硝基脲类    183 
第二节 抗代谢药物    184 
一、嘧啶类抗代谢物    184 
二、嘌呤类抗代谢物    185 
三、叶酸类抗代谢物    186 
第三节 天然抗肿瘤药物    187 
一、喜树碱类    187 
二、长春碱类    188 
三、鬼臼毒素类    189 
四、紫杉烷类    189 
第四节 其他抗肿瘤药物    189 
一、金属抗肿瘤药物    189 
二、抗肿瘤抗生素    191 
三、分子靶向抗肿瘤药物    192 
本章小结    194 
目标检测    195 

第十四章　甾体激素    197 
第一节 雄甾烷类药物    198 
一、雄激素    198 
二、蛋白同化激素    199 
三、抗雄性激素    200 
第二节 雌甾烷类药物    200 
一、雌激素    201 
二、非甾体类雌激素    202 
三、抗雌激素    204 
第三节 孕激素及抗孕激素    204 
一、孕酮类    204 
二、睾酮类    207 
三、抗孕激素    207 
第四节 肾上腺皮质激素及其拮抗剂    208 
一、糖皮质激素    209 
二、抗肾上腺皮质激素    211 
本章小结    212 
目标检测    212 

第十五章　维生素    214 
第一节 水溶性维生素    214 
一、维生素B类    215 
二、维生素C    219 
三、叶酸    222 
第二节 脂溶性维生素    223 
一、维生素A类    223 
二、维生素D类    224 
三、维生素E类    226 
四、维生素K类    227 
本章小结    229 
目标检测    229 

第十六章　药物的变质反应与代谢反应    232 
第一节 药物的变质反应    232 
一、水解反应    232 
二、氧化反应    235 
三、其他变质反应    237 
第二节 药物的代谢反应    238 
一、氧化反应    238 
二、还原反应    239 
三、结合反应    240 
四、水解反应    241 
本章小结    241 
目标检测    241 

第十七章　药物的化学结构与药效的关系    243 
一、药物的化学结构与药效的关系概述    243 
二、药物的理化性质对药效的影响    244 
三、药物的结构因素对药效的影响    245 
四、药物的立体异构对药效的影响    246 
本章小结    248 
目标检测    248 

药物化学实验实训    250 
第一部分 实验室基本知识    250 
第一节 实验室安全知识    250 
第二节 实验仪器与装置   &nbs