基础化学实验丛书--有机化学实验

有机化学实验是化学、化工、材料、环境、生物、食品、医药等专业的一门重要基础实践性课程。随着有机化学研究和应用的发展，相关课程内容及教材的更新对有机化学实验提出了新的要求。结合有机化学的发展趋势和多年教学经验的积累，兼顾实验教学改革的要求，在对传统有机化学实验进行必要的删减和补充的基础上，我们编写了本教材。全书分为5章，包括有机实验基本知识及操作技术，有机物的分离纯化、操作练习及有机合成实验。为了满足有机化学实验教学的基本要求，力争使教材具有以下特色：

，强调实验基本技能的训练，实验操作训练部分选择了有机化学实验所必须掌握的基本操作技能，单独安排实验。结合有机反应类型的重要性和代表性，在有机化合物的合成、分离提纯、分析鉴定中运用这些基本技能。

第二，在实验内容的选择上，不仅考虑了基础实验技能的完整性，还根据不同专业的需要，具有一定的针对性，同时兼顾教学内容的趣味性、实用性以及知识的更新和对实验教学改革的要求，突出化学实验的时代感；既注重双基训练，又兼顾学科发展趋势。在制备实验中删去过于简单、陈旧的实验，增加效果较好或稍有难度的制备实验。实验试剂的用量在保证实验效果的前提下，尽量保持小量规模和实验的绿色化，且能更加突出实验教学以“实验操作技能”为主线的教学特点，具有基础性、通用性、实用性及绿色化等特点。

第三，融入一定量的综合性、设计性与研究性实验内容。希望通过实验教学，不仅激发学生学习的兴趣，同时逐步引导学生发散性思维，学会举一反三，培养学生在实验中观察问题、分析问题和解决问题的能力。从而增强其独立从事相关工作的能力，力图为后续课程的学习打下坚实的基础。

本书由安徽理工大学马祥梅担任主编并负责统稿定稿，参加编写工作的有山东农业工程学院的刘青老师,黄山学院的李长江、兰艳素、郑祖彪老师，安徽理工大学的张晓梅、马祥梅、胡劲松、周桂娥、冯道全等老师。具体分工如下：刘青（1.2～1.3、2.3.4、2.3.8、3.4，实验5、7、16、19、23～26、38），李长江、兰艳素、郑祖彪（1.4、2.1.1～2.1.3、2.3.5～2.3.7、3.5.1～3.5.2，实验8、20、22、27～31、40、44），张晓梅（2.4、3.5.3，实验18、34、43）、马祥梅［2.2.1(1～6)、2.3.2～2.3.3、2.3.9,实验6、10～13、31、32、37、45、46，附录］、胡劲松［2.2.1(7)，实验16］，其余由安徽理工大学周桂娥、冯道全2位老师共同完成（每人约3万字）。

在编写过程中，张晓梅教授提出了许多宝贵建议，化学工业出版社的编辑们为本书的出版给予了大量支持和帮助，在编写过程中同时也参考了国内外相关教材，在此一并表示衷心的感谢。

限于编者水平，加之编写时间仓促，书中疏漏与不妥之处难免，敬请读者批评指正。

编者

2019年7月

《有机化学实验》在介绍了有机化学实验相关基础知识、基本操作技术、有机化合物物理常数的测定、基本操作技术训练之后，按基础有机合成实验、基础有机分离和提取实验、综合性实验、设计性实验、研究性实验安排了46个实验项目，可让学生进行全面而系统的实验训练，提高实验能力。

《有机化学实验》可作为化学类、化工类、环境类、材料类、食品类、医药类、轻化工程类等专业本科生的教材，也可供化学、化工等行业的实验技术人员参考。

马祥梅，安徽理工大学化学工程学院，教授，本科:毕业于安徽师范大学化学教育专业,硕士学位:安徽大学高分子化学与物理专业.

主持完成：

2003年安徽理工大学青年研究科研基金一项。

2006年安徽省高校青年教师科研资助计划项目， POSS/PMMA纳米复合材料的合成及性能研究； 

参与完成：

2007-2009年国家自然科学基金项目，POSS聚合物纳米复合材料的合成及性能研究。 

第1章有机化学实验基础知识1

1.1实验室安全教育1

1.1.1实验室规则1

1.1.2实验室常见事故及其预防和处理方法1

1.1.3实验室急救常识2

1.2有机化学实验常用玻璃仪器简介3

1.2.1常用的玻璃仪器3

1.2.2常用配件6

1.3有机化学实验预习、记录和实验报告6

1.3.1实验预习6

1.3.2实验记录7

1.3.3实验报告8

1.4有机化学实验常用文献资源10

1.4.1工具书及手册10

1.4.2期刊文献11

1.4.3网络资源12

第2章有机化学实验基本操作技术13

2.1有机化学实验基本操作13

2.1.1仪器的洗涤和干燥13

2.1.2塞子的钻孔和简单的玻璃加工技术14

2.1.3加热、冷却18

2.2有机化学实验常用反应装置简介20

2.2.1基本反应装置20

2.2.2有机化学实验玻璃仪器的装配和拆卸25

2.3有机化合物的分离与提纯25

2.3.1有机化合物的干燥25

2.3.2重结晶27

2.3.3升华32

2.3.4萃取与洗涤33

2.3.5常压蒸馏35

2.3.6分馏37

2.3.7水蒸气蒸馏38

2.3.8减压蒸馏40

2.3.9旋转蒸发42

2.4色谱法43

2.4.1薄层色谱43

2.4.2柱色谱46

2.4.3气相色谱49

第3章有机化合物物理常数的测定及波谱分析52

3.1熔点及其测定52

3.2沸点及其测定及温度计的校正54

3.3折射率及其测定55

3.4旋光度及其测定57

3.5光谱法鉴定有机化合物结构58

3.5.1紫外吸收光谱59

3.5.2红外吸收光谱61

3.5.3核磁共振谱64

第4章有机化学实验基本操作技术训练68

4.1简单玻璃工操作训练68

4.2熔点、沸点测定技术训练69

4.3蒸馏操作训练——无水乙醇的制备70

4.4水蒸气蒸馏操作训练——肉桂醛的提取71

4.5重结晶及洗涤72

4.6减压蒸馏操作训练——呋喃甲醛的纯化74

4.7薄层色谱操作训练——薄层板的制备和镇痛药片APC组分的分离75

第5章有机化合物制备实验78

5.1基础有机合成实验78

5.1.1卤代烃的制备78

实验1溴乙烷的制备78

实验21-溴丁烷的制备80

5.1.2烯、醚的制备82

实验3环己烯的制备82

实验4正丁醚的制备84

5.1.3醇的制备86

实验52-甲基-2-己醇的制备86

实验6二苯甲醇的制备89

5.1.4酮的制备91

实验7对甲基苯乙酮的制备91

实验8苯亚甲基丙酮和二苯亚甲基丙酮的制备93

实验9环己酮的制备95

5.1.5羧酸的制备97

实验10香豆素-3-羧酸的合成97

实验11己二酸的制备99

实验12肉桂酸的制备100

5.1.6羧酸衍生物的制备102

实验13内型双环［2.2.1］-2-庚烯-5,6-二酸酐的制备102

实验14乙酸乙酯的制备104

实验15乙酸正丁酯的制备105

实验16乙酰苯胺的制备107

实验17乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离109

实验18贝克曼重排反应制备己内酰胺111

5.1.7芳香族化合物的制备112

实验19对甲苯磺酸的制备112

实验20对硝基苯胺的制备114

实验21对叔丁基苯酚的制备116

实验22甲基橙的制备118

实验23双酚A的制备120

5.2基础有机分离和提取实验121

实验24茶叶中提取咖啡因121

实验25绿色植物叶中叶绿素的提取和分离123

实验26黄连中黄连素的提取及产品的检验125

5.3综合性实验126

实验27乙酰水杨酸的合成与产品纯度鉴定126

实验28呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备及纯度检验129

实验29微波辐射促进苯甲酸的合成与其含量的测定131

实验30红辣椒中红色素的提取、分离及紫外光谱测定133

实验31安息香缩合(辅酶合成)及氧化135

实验32对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因）的制备138

实验33(±)-苯乙醇酸的拆分140

实验34羧甲基淀粉的制备、结构表征及取代度测定142

5.4设计性实验143

5.4.1具体实验要求144

5.4.2评分标准144

实验35离子液体的制备及在有机合成中的应用144

实验36以硝基苯为原料合成对溴苯胺145

实验372-甲基苯并咪唑的制备146

实验38香料乙基香兰素的合成147

实验393,3′-（取代苯亚甲基）双吲哚化合物的制备149

实验40α-溴代苯乙酮类化合物的制备149

5.5研究性实验150

实验413-（2,5-二甲基苯氧基）-1-卤代丙烷的制备及反应过程跟踪150

实验42乙酸异戊酯制备的实验条件研究152

实验43特定取代度羧甲基-β-环糊精制备153

实验44一种对羟基苯甲酸酯类防腐剂的合成研究154

实验45紫罗兰酮的制备154

实验46Schiff碱的合成及其紫外吸收性能研究155

附录危险化学品安全基础知识157

参考文献161

《有机化学实验》在介绍了有机化学实验相关基础知识、基本操作技术、有机化合物物理常数的测定、基本操作技术训练之后，按基础有机合成实验、基础有机分离和提取实验、综合性实验、设计性实验、研究性实验安排了46个实验项目，可让学生进行全面而系统的实验训练，提高实验能力。

《有机化学实验》可作为化学类、化工类、环境类、材料类、食品类、医药类、轻化工程类等专业本科生的教材，也可供化学、化工等行业的实验技术人员参考。

马祥梅，安徽理工大学化学工程学院，教授，本科:毕业于安徽师范大学化学教育专业,硕士学位:安徽大学高分子化学与物理专业.

主持完成：

2003年安徽理工大学青年研究科研基金一项。

2006年安徽省高校青年教师科研资助计划项目， POSS/PMMA纳米复合材料的合成及性能研究； 

参与完成：

2007-2009年国家自然科学基金项目，POSS聚合物纳米复合材料的合成及性能研究。