基础杂环化学

有机化学发展迅速，随着有机合成技术的进步，每天都有大量的新化合物被发现、合成，其中杂环化合物越来越受到关注。杂环化合物的数量巨大、种类丰富、性能多样、应用广泛，特别是在药物化学中有重要的地位。国内的高校多在研究生阶段开设杂环化学相关的课程，而本科阶段是学习基础知识的时期，杂环化学的知识内容对于学生的未来工作和深造学习很有帮助。为此，我们在10年前就为应用化学专业开设了杂环化学课程，经过多年的教学实践，学生反映良好。目前，还没有一本完全适合本科教学的杂环化学教材，为此，我们在多年教学经验的基础上，编写了《基础杂环化学》这本教材，希望能起到抛砖引玉的作用。本书在对杂环化合物的分类、命名基础知识介绍的同时，重点对典型杂环化合物的结构、性质、合成、衍生物、应用方面的知识进行了详细的介绍。通过这些内容的学习，学生可以对杂环化合物的知识体系有一个全面的了解，使得他们的有机化学知识体系更加完备。本书第1章、第2章、第5章、第8章、第9章由李兴海完成，第3章、第4章、第7章由张杨、李兴海完成，第6章由秦培文、李兴海完成。王闽龙、张珅和郭龙玉完成了画图、文字编辑以及部分编写工作。全书由李兴海统稿完成。

在本书的编写和出版过程中得到了化学工业出版社编辑的大力支持，在此表示感谢。

由于时间和水平所限，书中存在遗漏和不足在所难免，请广大读者多提宝贵意见。

编者

2018年10月

1绪论 /
001

1.1杂环化合物的应用简介 / 001

1.2杂环化合物的概念 / 002

1.3杂环化合物的分类 / 003

1.3.1按照构成杂环的原子数目分类 / 003

1.3.2按照分子结构中环的数目、性质和连接方式分类 / 003

1.3.3按照杂环结构的不饱和度分类 / 004

1.3.4按照芳香性分类 / 005

1.4芳香共振能 / 006

1.5常见的芳香族杂环体系 / 006

思考题 / 007

2杂环化合物的命名 / 008

2.1Hantzsch-Widman命名法 / 008

2.1.1杂原子的种类与排序（词头） / 008

2.1.2环的大小表示方法（词尾） / 009

2.1.3单环体系的命名 / 009

2.1.4含一个杂原子单环体系的编号规则 / 010

2.1.5含两个或多个相同杂原子的单环体系编号规则 / 010

2.1.6含两个或多个不同杂原子的单环体系的命名 / 010

2.1.7相同杂环由单键连接的环系的命名 / 011

2.1.8含一个苯环的双环体系（苯并稠杂环体系）的命名 / 011

2.1.9含两个或多个杂原子的双环和多环体系的命名 / 012

2.1.10标记氢原子的表示 / 013

2.1.11Hantzsch-Widman命名实例 / 014

2.2置换命名法 / 015

2.2.1单环体系 / 015

2.2.2稠杂环体系 / 015

2.2.3桥杂环体系 / 016

2.2.4置换命名法举例 / 016

思考题 / 017

3三员杂环 / 018

3.1氧杂环丙烷 / 018

3.1.1氧杂环丙烷的结构 / 018

3.1.2氧杂环丙烷的化学性质 / 018

3.1.3氧杂环丙烷的合成 / 021

3.1.4氧杂环丙烷的衍生物 / 023

3.1.5氧杂环丙烷的合成应用实例 / 025

3.2硫杂环丙烷 / 025

3.2.1硫杂环丙烷的结构 / 025

3.2.2硫杂环丙烷的化学性质 / 026

3.2.3硫杂环丙烷的合成 / 027

3.2.4硫杂环丙烷的衍生物 / 027

3.2.5硫杂环丙烷的合成应用实例 / 027

3.3氮杂环丙烷 / 028

3.3.1氮杂环丙烷的结构 / 028

3.3.2氮杂环丙烷的化学性质 / 028

3.3.3氮杂环丙烷的合成 / 029

3.3.4氮杂环丙烷的衍生物 / 031

3.4其他三员杂环 / 032

3.4.1二氧杂环丙烷 / 032

3.4.2氧氮杂环丙烷 / 032

3.4.3二氮杂环丙烷 / 034

3.4.43H-二氮杂环丙烯 / 034

思考题 / 035

4四员杂环 / 036

4.1氧杂环丁烷 / 036

4.1.1氧杂环丁烷的结构 / 036

4.1.2氧杂环丁烷的化学性质 / 036

4.1.3氧杂环丁烷的合成 / 037

4.1.4氧杂环丁烷的衍生物 / 038

4.2硫杂环丁烷 / 039

4.2.1硫杂环丁烷的结构 / 039

4.2.2硫杂环丁烷的化学性质 / 039

4.2.3硫杂环丁烷的合成 / 040

4.3氮杂环丁烷 / 041

4.3.1氮杂环丁烷的结构 / 041

4.3.2氮杂环丁烷的化学性质 / 041

4.3.3氮杂环丁烷的合成 / 041

4.3.4氮杂环丁烷的衍生物与合成应用实例 / 042

4.4其他的四员杂环 / 043

4.4.11,2-二氧环丁烷 / 043

4.4.21,2-二氮杂环丁烷 / 044

思考题 / 045

5五员杂环 / 046

5.1呋喃 / 046

5.1.1呋喃的结构 / 046

5.1.2呋喃的化学性质 / 048

5.1.3呋喃的合成 / 053

5.1.4呋喃的衍生物 / 055

5.1.5呋喃的合成应用实例 / 058

5.2噻吩 / 058

5.2.1噻吩的结构 / 058

5.2.2噻吩的化学性质 / 059

5.2.3噻吩的合成 / 062

5.2.4噻吩的衍生物 / 064

5.2.5噻吩的合成应用实例 / 066

5.3吡咯 / 066

5.3.1吡咯的结构 / 066

5.3.2吡咯的化学性质  /
068

5.3.3吡咯的合成 / 071

5.3.4吡咯的衍生物 / 073

5.3.5吡咯的合成应用实例 / 075

5.4唑 / 075

5.4.1唑的结构 / 075

5.4.2唑的化学性质 / 076

5.4.3唑的合成 / 079

5.4.4唑的衍生物 / 081

5.4.5唑的合成应用实例 / 083

5.5异唑 / 083

5.5.1异唑的结构 / 083

5.5.2异唑的化学性质 / 084

5.5.3异唑的合成 / 085

5.5.4异唑的衍生物 / 086

5.5.5异唑的合成应用实例 / 087

5.6噻唑 / 088

5.6.1噻唑的结构 / 088

5.6.2噻唑的化学性质 / 089

5.6.3噻唑的合成 / 092

5.6.4噻唑的衍生物 / 093

5.6.5噻唑的合成应用实例 / 094

5.7异噻唑 / 095

5.7.1异噻唑的结构 / 095

5.7.2异噻唑的化学性质 / 095

5.7.3异噻唑的合成 / 098

5.7.4异噻唑的衍生物 / 099

5.8咪唑 / 099

5.8.1咪唑的结构 / 099

5.8.2咪唑的化学性质 / 100

5.8.3咪唑的合成 / 104

5.8.4咪唑的衍生物 / 106

5.8.5咪唑的合成应用实例 / 108

5.9吡唑 / 108

5.9.1吡唑的结构 / 108

5.9.2吡唑的化学性质 / 109

5.9.3吡唑的合成 / 112

5.9.4吡唑的衍生物 / 114

5.10二唑 / 117

5.10.1二唑的结构 / 117

5.10.2二唑的化学性质 / 117

5.10.3二唑的合成 / 118

5.10.4二唑的衍生物 / 120

5.11噻二唑 / 121

5.11.1噻二唑的结构 / 121

5.11.2噻二唑的化学性质 / 121

5.11.3噻二唑的合成 / 123

5.11.4噻二唑的衍生物 / 125

5.11.5噻二唑的合成应用实例 / 126

5.12三唑 / 126

5.12.1三唑的结构 / 126

5.12.2三唑的化学性质 / 127

5.12.3三唑的合成 / 130

5.12.4三唑的衍生物 / 131

5.12.5三唑的合成应用实例 / 132

5.13四唑 / 133

5.13.1四唑的结构 / 133

5.13.2四唑的化学性质 / 134

5.13.3四唑的合成 / 136

5.13.4四唑的衍生物 / 137

5.13.5四唑的合成应用实例 / 139

思考题 / 139

6六员杂环 / 141

6.1吡喃离子 / 141

6.1.1吡喃离子的结构 / 141

6.1.2吡喃离子的化学性质 / 142

6.1.3吡喃离子的合成 / 146

6.1.4吡喃离子的衍生物 / 147

6.1.5吡喃离子的合成应用实例 / 149

6.22H-吡喃-2-酮 / 149

6.2.12H-吡喃-2-酮的结构 / 149

6.2.22H-吡喃-2-酮的化学性质 / 150

6.2.32H-吡喃-2-酮的合成方法 / 151

6.2.42H-吡喃-2-酮的衍生物与应用实例 / 152

6.34H-吡喃-4-酮 / 152

6.3.14H-吡喃-4-酮的结构 / 152

6.3.24H-吡喃-4-酮的化学性质 / 153

6.3.34H-吡喃-4-酮的合成方法 / 154

6.3.44H-吡喃-4-酮的衍生物 / 154

6.3.54H-吡喃-4-酮的合成应用实例 / 155

6.4吡啶 / 155

6.4.1吡啶的结构 / 155

6.4.2吡啶的化学性质 / 156

6.4.3吡啶的合成方法 / 163

6.4.4吡啶的衍生物 / 166

6.4.5吡啶的合成应用实例 / 168

6.5哒嗪 / 169

6.5.1哒嗪的结构 / 169

6.5.2哒嗪的化学性质 / 169

6.5.3哒嗪的合成方法 / 172

6.5.4哒嗪的衍生物 / 173

6.5.5哒嗪的合成应用实例 / 174

6.6嘧啶 / 175

6.6.1嘧啶的结构 / 175

6.6.2嘧啶的化学性质 / 175

6.6.3嘧啶的合成方法 / 179

6.6.4嘧啶的衍生物 / 181

6.6.5嘧啶的合成应用实例 / 184

6.7吡嗪 / 184

6.7.1吡嗪的结构 / 184

6.7.2吡嗪的化学性质 / 185

6.7.3吡嗪的合成方法 / 187

6.7.4吡嗪的衍生物 / 188

6.81,2,3-三嗪 / 190

6.8.11,2,3-三嗪的结构 / 190

6.8.21,2,3-三嗪的化学性质 / 190

6.8.31,2,3-三嗪的合成方法 / 191

6.8.41,2,3-三嗪的衍生物 / 192

6.91,2,4-三嗪 / 192

6.9.11,2,4-三嗪的结构 / 192

6.9.21,2,4-三嗪的化学性质 / 192

6.9.31,2,4-三嗪的合成方法 / 193

6.9.41,2,4-三嗪的衍生物 / 194

6.101,3,5-三嗪 / 195

6.10.11,3,5-三嗪的结构 / 195