【现货速发】有机化学

自1806 年柏则里首次使用“有机化学” 名称， 至今仅有200 多年的历史， 但其发展异常迅猛。如今有机化学已发展成为包括物理有机化学、天然产物有机化学、生物有机化学、金属有机化学、药物有机化学、新材料有机化学、有机分离分析化学等学科相互交叉的基础科学。

有机化学中的每个反应、每一种实验现象的获得， 几乎都浸透了前人的辛勤劳动和汗水， 有的人为之奋斗一生， 甚至献出了生命， 这些通过实践总结出来的经验是人类的宝贵财富。一些基本知识至今仍具有十分重要的价值， 选择性地学习和继承这些宝贵的知识和经验是非常必要的。我们应该永远记住化学家的光辉名字和不朽业绩。学习他们视工作为生命、勇于进取、不断创新的精神， 学习他们刻苦钻研和周密的思维方法。让我们一起走进有机化学， 去探索化学的神奇和奥妙。

“合抱之木， 生于毫末； 九层之台， 起于累土； 千里之行， 始于足下”， 扎实的基础知识是创新思维的源泉。只有熟练掌握化合物的命名、结构式、基本性质和反应， 并在头脑中形成有效的积累， 才有可能利用这些总结出来的规律去发现问题， 提出问题， 分析问题和解决问题。

本教材的特点是：

（1） 将传统的官能团体系改为按化学键的类别进行编排， 以利于学生进行对比学习和规律的总结。

（2） 采用中国化学会2017 版有机化合物的命名， 同时附有1980 版的命名， 既学到新的知识， 与国际接轨， 又能与过去的文献资料相衔接。

（3） 加强了专业英语训练， 如IUPAC 和Chemical Abstract（CA） 命名； 主要标题英文注释； 习题采用英文叙述等。

（4） 加强了有机化学中规律性的总结。如：Diels Alder 反应的1，2，3，4，5，6 规律； Claisen 和Cope 重排中的3，3 断裂， 1，1 相连， 双键移位； 氧化数法判断有机基团的顺序； 轮烯芳香性的简单判断法； 有机N 的碱性规律； 热消除反应中的 ABCDE 规律；取代苯环上氢1 H NMR 裂分规律等。

（5） 介绍了适合教学的新知识， 如旋光方向与构型对应的Lowe 经验规律； 异头效应与螺共轭效应等。与学科前沿接轨， 为学习新知识搭建桥梁。

（6） 介绍了中国科学家在有机化学方面做出的杰出贡献。

我们希望读者通过本书学习， 在培养自己的逆向思维能力、形象思维能力、综述总结能力和语言表达能力、模拟设计能力、合作互助能力、化学工具和化学文献的使用能力，树立环保意识等方面有所收益。

爱因斯坦说过：“对一切来说， 只有热爱才是好的老师。” 学习也是这样， 如果对学的课程热爱了， 学起来就有劲。近年来， 由于社会上部分人对化学化工的误解， 认为学化学接触的物质有毒、有味、易燃易爆、污染环境， 对学习化学缺少兴趣， 对化学实验有畏惧心理。针对这些情况， 书中插入诺贝尔奖获得者等化学大师的事迹， 融入了有关化学化工与现代生活、科技发展的资料， 从21 世纪科学发展的高度， 讲述了化学化工在当代科学中不可替代的地位和作用及化学的神奇与奥妙。当今科学无国界， 但科学家有祖国， 希望有更多的人喜欢化学， 为我们伟大祖国科学事业的繁荣昌盛贡献力量。

感谢中国工程院院士南开大学讲席教授李正名先生为本书作序， 先生的教导和鼓励，铭记在心。著名有机化学家南开大学王积涛教授曾对本书初稿（讲稿） 提出过宝贵意见，恩师的谆谆教诲， 终生难忘。作者愿将此书献给尊敬的导师， 以寄托永久的思念。

本书编写过程中， 参考了国内外专家学者的有关文献著作和网上资料， 在此深表谢意。参加本书编写的有魏荣宝、梁茂、刘秀杰、薛松、孟祥太、刘旭光、辛春伟等。由于编者水平有限， 不当之处， 敬请批评指正。

魏荣宝

2020年2月

《有机化学》共分十二章,首先介绍基本知识,让学生对有机化学全貌有个基本了解,为后续学习打下基础。而后按碳-碳单键、碳-碳重键、碳-杂单键、碳-杂双键等化学键的类型为主线进行编写,以利于学生对比学习和总结。加强了有机化学中规律的总结,如:D-A 反应的1,2,3,4,5,6规律;Claisen和Cope重排中的3,3断裂、1,1相连、双键移位;氧化数法判断有机基团的顺序;轮烯芳香性的简单判断法;热消除反应中的 ABCDE规律;取代苯环上氢1H NMR裂分规律等。介绍了旋光方向与构型对应的Lowe经验规律;异头效应与螺共轭效应等知识。本书采用中国化学会2017版*的命名原则。

《有机化学》可作为高等学校化学、化工、药学、材料、环境、轻工、食品等专业的有机化学课程的教材,也可供有机化学领域的科研工作者参考。

《有机化学》共分十二章,首先介绍基本知识,让学生对有机化学全貌有个基本了解,为后续学习打下基础。而后按碳-碳单键、碳-碳重键、碳-杂单键、碳-杂双键等化学键的类型为主线进行编写,以利于学生对比学习和总结。加强了有机化学中规律的总结,如:D-A 反应的1,2,3,4,5,6规律;Claisen和Cope重排中的3,3断裂、1,1相连、双键移位;氧化数法判断有机基团的顺序;轮烯芳香性的简单判断法;热消除反应中的 ABCDE规律;取代苯环上氢1H NMR裂分规律等。介绍了旋光方向与构型对应的Lowe经验规律;异头效应与螺共轭效应等知识。本书采用中国化学会2017版*的命名原则。

《有机化学》可作为高等学校化学、化工、药学、材料、环境、轻工、食品等专业的有机化学课程的教材,也可供有机化学领域的科研工作者参考。

魏荣宝，天津理工大学化学化工学院，教授，天津理工大学化学化工学院的有机化学是天津市精品课程，作者是天津市教学名师，天津市教学楷模；主编和编写组成员已完成国家自然科学基金10余项，发表研究论文400余篇。其中多篇发表在国外一区或二区期刊上，在国内外有一定的影响力。

第1章　有机化学的基础知识  1

1.1 有机化合物的一般特点(characteristic of organic compound)        1

1.2 共价键的属性(feature of covalent bond)            1

1.3 分子式、构造式、构型式和构象式(molecular formula, constitution,configuration and conformation)   3

1.4 氢键(hydrogen bond)    4

1.5 有机化合物的分类(classification of organic compound)            5

1.6 简单有机化合物的命名(nomenclature of simple organic compound)  7

1.6.1 烷烃的命名(nomenclature of alkane)            7

1.6.2 单环烷烃的命名(nomenclature of mono cycloalkane)          9

1.6.3 桥环烃的命名(nomenclature of bridged alkane)  10

1.6.4 螺环烃的命名(nomenclature of spirocyclic alkane)          12

1.6.5 烯烃的命名(nomenclature of alkene)          13

1.6.6 炔烃的命名(nomenclature of alkyne)          14

1.6.7 二烯烃的命名(nomenclature of diene)          15

1.6.8 芳烃的命名(nomenclature of arene)          15

1.6.9 卤代烃的命名(nomenclature of halohydrocarbon)            17

1.6.10 醇的命名(nomenclature of alcohol)          18

1.6.11 酚的命名(nomenclature of phenol)            18

1.6.12 醚的命名(nomenclature of ether)            19

1.6.13 简单醛、酮的命名(nomenclature of simple aldehyde and ketone)          19

1.6.14 简单羧酸及其衍生物的命名(nomenclature of simple carboxylic acid and derivatives)    20

1.6.15 硝基化合物的命名(nomenclature of nitro compound)        21

1.6.16 胺类化合物的命名(nomenclature of amines)  21

习题(Problems)            21

1.7 氧化数(oxidation number)            21

1.7.1 电负性(electronegativity)        21

1.7.2 氧化数值(oxidation value)      22

1.7.3 用氧化数法确定有机基团的大小(determination of sequence of organic group by oxidation number)       22

1.7.4 用氧化数法处理氧化还原滴定结果(handling redox titration data by oxidation number)            23

1.8 广义酸碱理论(theory of generalized acids and bases)            24

1.9 有机化合物中碳的构型(configuration of carbon in organic compound)            27

1.10 共振论与分子轨道理论(resonance theory and molecular orbital theory)        31

1.11 有机化合物的波谱简介(introduction to spectroscopy of organic compound)      34

1.11.1 紫外光谱(ultraviolet spectrum)  34

1.11.2 红外光谱(infrared spectrum)    37

1.11.3 核磁共振波谱(nuclear magnetic resonance spectroscopy)    43

1.11.4 质谱(mass spectrum)          51

习题(Problems)            54

第2章　碳-碳单键化合物  55

2.1 烷烃(alkane)          55

2.1.1 烷烃的物理性质及波谱(physical properties and spectrum of alkane)        55

2.1.2 烷烃的同分异构(isomerism of alkane)        57

2.1.3 烷烃的构象(conformation of alkane)          59

2.1.4 烷烃的化学性质(chemical properties of alkane)  61

2.1.5 烷烃的来源(source of alkane)    64

2.2 环烷烃(cycloalkane)    65

2.2.1 环烷烃的分类和命名(classification and nomenclature of cycloalkane)        65

2.2.2 环烷烃的构象(conformation of cycloalkane)    66

2.2.3 环烷烃的反应(reaction of cycloalkane)        71

2.2.4 小环烷烃的制备(preparation of small-cycloalkane)          72

2.2.5 奇妙的立方烷(wonderful cubane)*            72

习题(Problems)            73

第3章　碳-碳重键化合物  74

3.1 分类及结构(classification and structure)          74

3.2 同分异构现象(isomerism)          75

3.3 物理性质及波谱(physical properties and spectrum)  77

3.4 化学性质(chemical properties)      78

3.4.1 亲电加成反应(electrophilic addition)          78

3.4.2 亲电加成反应的机理(mechanism of electrophilic addition)    84

3.4.3 马氏加成与反马氏加成(Markovnikov and anti-Markovnikov addition)        88

3.4.4 加氢反应(hydrogenation reaction)            89

3.4.5 α-氢的反应(reaction of α-hydrogen)          90

3.4.6 氧化反应(oxidation reaction)    90

3.4.7 自由基加成及机理(mechanism of radical addition)          92

3.4.8 卡宾的加成反应(addition reaction of carbene)  92

3.4.9 亲核加成反应(nucleophilic addition reaction)    92

3.4.10 炔氢的反应(reaction of acetylenic hydrogen)  93

3.4.11 二烯烃的1,2-加成和1,4-加成反应(1,2-and 1,4-addition of diene)      94

3.4.12 聚合反应(polymerization)      95

3.4.13 烯烃的复分解反应(metathesis of alkene)      97

3.5 诱导效应和共轭效应(inductive effect and conjugated effect)      97

3.5.1 诱导效应(inductive effect)      97

3.5.2 共轭效应与超共轭效应(conjugated effect and hyperconjugative effect)      98

3.6 电环化与环加成反应(electrocyclic reaction and cycloaddition reaction)        100

3.6.1 电环化反应(electrocyclic reaction)          100

3.6.2 环加成反应(cycloaddition reaction)        &nb