有机化学学习与考研指南(陈祎平）

有机化学是高等学校化学、化工、医药、食品、农学及生物类相关专业必修的一门重要基础课，也是化学化工等专业的考研科目。有机化学由于其知识体系庞大、内容繁多、结构复杂、前后联系纵横交错，学生往往反映课程学习记忆难、考研考试难，本书就是针对这些问题，结合三十多年的教学经验而进行研究，以帮助同学们提高学习、记忆与考研效果。 

本书分为两篇：学习记忆篇和考研考试篇。每篇均设八章，每章均由指导、例题、习题及答案四部分组成。学习记忆篇（简称学习篇）包括纲要学习法、类比学习法、图表学习法、规律学习法、羰基学习法、烃基学习法、成语学习法、特殊学习法（含口诀学习法和代表学习法）。考研考试篇（简称考研篇）包括有机化合物命名、完成反应式、结构推导、有机合成、反应机理、选择题、鉴别与分离、实验。本书着重介绍学习及记忆方法，各章的指导部分是本书的重点所在，其中，学习篇中论述了八种学习及记忆法的概念、特点与应用；考研篇则介绍了八种题型的解题思路、技巧及常考内容。所给出的题目力求兼顾深度与广度，以满足不同专业、不同层次考生的需求，其中考研篇的习题相对难度大一些。

该书有三个特色及创新之处：

1.首次全面论述有机化学学习及记忆方法。如何有效地学习？如何破解有机化学记忆的经典难题？其实学习和记忆也有方法与规律可循，而且记忆法与学习、研究方法相关联。本书所述八种学习方法各有特点，借助科学的学习和记忆法，以实现从繁到简、融会贯通、加固记忆。其中羰基学习法与烃基学习法凸显有机化学特色，烃基学习法和成语学习法则为作者首次提出。此外，纲要学习法、规律学习法应用归纳演绎能力，类比学习法培养类比推理能力，成语学习法联系思辨想象能力，图表学习法指导制作图表能力等。为培养学生各项能力，每章都特地安排了学习法练习题。这些方法也可借鉴到其它课程学习中。

2.首次全面设计有机化合物反应与转化图。该图收集约200个有机化学反应，基本囊括了常见的基础有机反应，并标注了反应机理类型。通过框图把各类有机物的反应及转化连成网，并突出两条主线和一个“金三角”。构图分上、中、下三个板块，并用粗线、阴影等手段突出重点、划分区域，简洁清晰，有利于学生形成知识网络和灵活运用。

3.内容及图表丰富。全书实际包括“两篇一图”（学习记忆篇、考研考试篇、反应与转化图），互联成为一个整体，并含有60多个图表（一般的反应式除外），且类型多样，其中近半为新制作，这充分体现了图表学习法的应用，也增加了该书的形象化与可读性。

本书适应面较广，可作为各类大中专院校有机化学课程的教学用书，也可作为考研考试指导书，还可作为从事化学、化工及其它相关行业人员的参考书。

本书由海南大学陈祎平策划并统稿，编写分工如下：陈祎平编写学习篇*至八章指导、例题及有机化合物反应与转化图；许文茸编写学习篇第五至八章习题及答案、考研篇第二章；贾春满编写考研篇第四章、学习篇第四章习题及答案；陈俊华编写考研篇*、七、八章；刘龙编写考研篇第三、五章，与陈俊华合编第六章；苗树青、肖开恩、杨建新分别编写学习篇*、二、三章习题及答案。

本书编写过程中，*教学名师、河南师范大学渠桂荣教授提出了宝贵意见，并为本书作序；广东省教学名师、暨南大学郭书好教授也提出了宝贵意见，特此谨向两位教授深表谢意。此外，海南大学周启昕、王红等协助绘图，本书参考了10多本有关教材和20多所院校的考研试题，并获得海南省中西部高校提升综合实力项目、海南省高校教学改革项目（Hnjg2017-1）的支持，在此一并致谢。

由于作者水平有限，疏漏之处在所难免，恳请专家和广大读者批评指正，以便再版时修改完善（作者邮箱：dxhxjy@sina.com)。

作者

2019年12月

《有机化学学习与考研指南》分两篇：学习记忆篇和考研考试篇，每篇均设八章，每章均由指导、例题、习题及答案四部分组成。学习记忆篇包括纲要学习法、类比学习法、图表学习法、规律学习法、羰基学习法、烃基学习法、成语学习法、特殊学习法（含口诀学习法和代表学习法）。考研考试篇包括有机化合物命名、完成反应式、结构推导、有机合成、反应机理、选择题、鉴别与分离、实验。本书首次介绍有机化学八种学习及记忆法的概念、特点与应用，并首次设计有机化合物反应与转化图（随书赠送）；考研篇则介绍了八种考试题型的解题思路、技巧及常考内容。本书的编写既突出经验传授，又注重能力培养，兼顾深度与广度，且兼顾不同专业、不同层次的考生。

《有机化学学习与考研指南》可作为高等院校有机化学课程的教学用书，也可作为考研考试指导书，还可作为从事化学、化工及其它相关行业人员的参考书。

陈祎平，海南大学材料与化工学院，教授、硕士生导师，　　1982年元月毕业于华南热带作物学院化学专业，后到暨南大学有机化学研究生班深造结业，而后留校任教，1986年调来海大。曾任海南大学化工系主任。现为海南大学材料与化工学院精细化工教学团队负责人，教授、硕士生导师。

　　主持和参加国家、省部级项目10项，发表学术论文60余篇，8篇获奖，其中2篇分别获海南省自然科学优 秀论文二、三等奖。8项成果通过省级鉴定或验收，其中2项参与成果先后获海南省科技进步一等奖。主要研究方向为精细化工。

　　曾主讲8门课程，其中主讲有机化学30年、精细化工类课程约13年，并4次获海南大学优 秀教学奖，精细化工省精品课程负责人，有机化学省精品课程第二负责人，出版教材1部，发表教研论文15篇，且多被他人引用，2项主持成果《表面活性剂》和《立体化学》获海南省多媒体教材一等奖，3项获海南大学教学成果一、二等奖，被评为海南大学十佳教师、海南省高校教学名师。

*篇学习记忆篇/1

*章纲要学习法2

学习记忆指导2

一、绪论2

二、饱和烃（烷烃和环烷烃）3

三、不饱和烃（烯烃和炔烃）5

四、二烯烃、共轭体系、共振论9

五、芳香烃9

六、对映异构13

七、卤代烃15

八、有机化合物的波谱分析18

九、醇和酚20

十、醚和环氧化合物24

十一、醛、酮和醌25

十二、羧酸和取代羧酸30

十三、羧酸衍生物33

十四、β-二羰基化合物35

十五、有机含氮化合物36

十六、有机含硫、含磷化合物39

十七、杂环化合物41

十八、类脂43

十九、糖类44

二十、氨基酸、蛋白质和核酸45

例题47

习题51

参考答案54

学习法练习56

第二章类比学习法57

学习记忆指导57

一、饱和烃57

二、不饱和烃58

三、二烯烃、共轭体系60

四、芳烃61

五、立体化学61

六、卤代烃64

七、波谱分析65

八、醇和酚66

九、醚和环氧化合物66

十、醛、酮和醌67

十一、羧酸67

十二、β-二羰基化合物68

十三、有机含氮化合物68

十四、有机含硫、含磷化合物69

十五、杂环化合物69

十六、综合性比较70

例题72

习题76

参考答案79

学习法练习81

第三章图表学习法82

学习记忆指导82

一、表格学习法82

二、图示学习法101

例题104

习题107

参考答案110

学习法练习112

第四章规律学习法113

学习记忆指导113

一、同系列规律113

二、沸点规律114

三、马氏规则114

四、次序规则116

五、成环规律117

六、共振结构式书写与稳定性判断规则118

七、休克尔规则119

八、亲电取代反应定位规则121

九、费歇尔投影式使用规则122

十、札依采夫规则122

十一、n 1规则123

十二、羰基加成规律123

十三、Cram规则124

十四、插烯规则124

十五、Hofmann规则125

十六、主要官能团优先次序规则125

十七、异戊二烯规则126

十八、以强驱弱规则127

十九、能强择弱规则128

二十、强弱互补规则129

例题130

习题133

参考答案136

学习法练习138

第五章羰基学习法139

学习记忆指导139

一、羰基的结构特点139

二、羰基的化学性质139

三、羰基的波谱性质146

四、糖类、脂类、蛋白质（多肽）中的羰基146

例题147

习题151

参考答案154

学习法练习156

第六章烃基学习法157

学习记忆指导157

一、叔丁基的特性及应用157

二、烯丙基的特性及应用160

三、苯基的特性及应用162

四、其它烃基的特点及应用164

例题166

习题167

参考答案170

学习法练习172

第七章成语学习法173

学习记忆指导173

一、物极必反173

二、一山不容二虎176

三、相反相成178

四、一泻千里180

五、标新立异181

六、连锁反应182

七、承上启下182

八、水涨船高182

九、本同末异183

十、推本溯源、抽丝剥茧183

十一、杀鸡焉用牛刀184

十二、此消彼长184

例题185

习题188

参考答案190

学习法练习193

第八章特殊学习法194

学习记忆指导194

一、口诀学习法194

二、代表学习法199

例题201

习题204

参考答案207

学习法练习210

第二篇考研考试篇/211

*章有机化合物命名212

考研考试指导212

一、一般原则212

二、芳烃的命名214

三、桥环化合物和螺环化合物的命名214

四、杂环化合物的命名215

五、糖的命名216

六、有机化合物的构型217

例题218

习题220

参考答案222

第二章完成反应式224

考研考试指导224

例题225

习题228

参考答案233

第三章结构推导238

考研考试指导238

一、化学方法推导结构238

二、波谱法推导结构238

例题240

习题244

参考答案246

第四章有机合成249

考研考试指导249

一、设计合成路线的基本内容249

二、有机合成路线设计的基本方法——逆合成法253

例题256

习题260

参考答案262

第五章反应机理266

考研考试指导266

一、自由基型反应266

二、碳正离子型反应267

三、碳负离子型反应271

四、解题技巧与注意事项274

例题274

习题278

参考答案280

第六章选择题285

考研考试指导285

一、熔点285

二、溶解度285

三、酸性286

四、碱性287

五、活性中间体的稳定性287

六、化学反应速率288

例题288

习题291

参考答案302

第七章鉴别与分离303

考研考试指导303

一、有机化合物的鉴别303

二、有机化合物的分离303

例题304

习题306

参考答案307

第八章实验311

考研考试指导311

一、基本操作实验311

二、合成实验318

例题320

习题321

参考答案322

参考文献/324