有机化学(刘郁)

有机化学是一门和生命科学紧密相关的重要专业基础课，它涉及化工、药品、生物、食品、安全和环境等专业。目前随着高职院校生源知识层次的不断变化，职业教育也开始融入“工匠精神”，为了培养出更多的高素质技术技能人才，适应现代信息化教学方式和手段，我们组织了长期从事有机化学教学的高职院校教师，经过大量的研讨和交流，编写了本教材。

 本教材仍然按传统的官能团顺序编写，便于学生系统地掌握有机化学的理论知识。本书分为绪论，烃类，芳香烃，卤代烃，醇、酚、醚，醛和酮，羧酸及其衍生物，含氮化合物，杂环化合物，有机化学实验的一般知识和有机化学实验共11章，根据化学专业情况，特别注意介绍各类官能团有机化合物的结构和性质的关系，以及重要有机化合物在工业上的应用。

 本教材树立了以培养能够适应化工相关行业生产、建设、管理、服务*线的应用型技术人才为根本任务的编写目标，突出重点，分散难点，主要阐述有机化学的重要基本理论知识，对一些理论性较强的内容（如反应机理、分子轨道理论、构象分析）进行了简化和提炼，未做深入讨论。

 本教材注重培养学生综合分析问题、解决问题的能力和创新精神，在各章编有一定量的启发性思考题和练习题，供学生理解和分析。

 本书由刘郁、刘焕担任主编，岳金方、肖先举担任副主编。第1章、第3章、第7章由徐州工业职业技术学院刘郁编写，第2章、第6章由徐州工业职业技术学院肖先举编写，第4章、第5章由徐州工业职业技术学院刘焕编写，第8章由徐州工业职业技术学院张洁编写，第9章、第11章由徐州工业职业技术学院慕金超编写，第10章由扬州工业职业技术学院岳金方编写。全书由刘郁统稿，徐州工业职业技术学院李素婷教授主审。编写过程中得到了学校和出版社的大力支持，在此一并表示感谢。

 由于水平有限，时间仓促，有不当之处，恳请各位同仁批评指正。

 2018年5月

1绪论1

 1.1有机化学与研究任务1

 1.2有机化合物的特点2

 1.3有机化合物的结构理论3

 1.3.1凯库勒结构式3

 1.3.2化学键和构造式3

 1.3.3共价键的本质3

 1.3.4共价键的属性7

 1.4有机化合物通用的研究方法9

 1.5有机反应的类型9

 1.5.1化学键断裂方式9

 1.5.2有机反应的类型10

 1.6有机化合物的分类10

 1.6.1按基本骨架分类10

 1.6.2按官能团分类11

 1.7有机化学中的酸碱概念12

 1.7.1酸碱的质子概念12

 1.7.2酸碱电子论概念13

 习题14

 2烃类15

 2.1烷烃15

 2.1.1定义、通式15

 2.1.2同分异构体15

 2.1.3烷烃的命名16

 2.1.4烷烃的结构18

 2.1.5烷烃的物理性质19

 2.1.6烷烃的化学性质20

 2.1.7烷烃的应用25

 2.2烯烃26

 2.2.1定义、通式26

 2.2.2烯烃的结构26

 2.2.3烯烃的同分异构和命名27

 2.2.4烯烃的物理性质29

 2.2.5烯烃的化学性质30

 2.2.6烯烃制备38

 2.2.7重要的烯烃39

 2.3二烯烃39

 2.3.1二烯烃的分类和命名39

 2.3.2共轭二烯烃的结构和共轭效应40

 2.3.3共轭二烯烃的性质41

 2.3.4二烯烃的制备43

 2.3.5萜类化合物44

 2.4炔烃47

 2.4.1炔烃的结构、异构和命名47

 2.4.2炔烃的同分异构和命名47

 2.4.3炔烃的物理性质48

 2.4.4炔烃的化学性质48

 2.4.5炔烃的制备53

 2.5脂环烃54

 2.5.1环烃的结构、分类、异构和命名54

 2.5.2环烷烃的物理性质58

 2.5.3环烷烃的化学性质58

 2.5.4环烷烃的来源和重要的脂

 环族化合物61

 习题62

 3芳香烃65

 3.1单环芳烃的结构、异构和命名65

 3.1.1凯库勒式65

 3.1.2闭合共轭体系66

 3.1.3单环芳烃的构造异构67

 3.1.4单环芳烃的命名方法67

 3.1.5芳烃衍生物的命名68

 3.2单环芳烃的物理性质69

 3.3化学性质69

 3.3.1取代反应69

 3.3.2加成反应73

 3.3.3氧化反应74

 3.4苯环上取代反应的定位规律75

 3.4.1一元取代苯的定位规律75

 3.4.2二元取代苯的定位规律76

 3.4.3定位规律的应用76

 3.5稠环芳烃80

 3.5.1萘的结构80

 3.5.2萘的性质81

 3.6芳烃的来源和重要的芳烃82

 3.6.1芳烃的工业来源82

 3.6.2重要的芳烃83

 习题85

 4卤代烃89

 4.1卤代烃的分类、异构和命名89

 4.1.1卤代烃的分类与异构89

 4.1.2卤代烃的命名90

 4.2卤代烷的物理性质91

 4.3卤代烷的化学性质92

 4.3.1取代反应92

 4.3.2与金属反应94

 4.4卤代烷的制法和重要的卤代烃95

 4.4.1卤代烷的制法95

 4.4.2重要的卤代烃96

 习题97

 5醇、酚、醚100

 5.1醇100

 5.1.1醇的分类及同分异构100

 5.1.2醇的命名101

 5.1.3醇的物理性质102

 5.1.4醇的化学性质103

 5.1.5醇的制备107

 5.2酚108

 5.2.1酚的分类与命名109

 5.2.2酚的物理性质109

 5.2.3酚的化学性质110

 5.2.4酚的制备115

 5.3醚115

 5.3.1醚的结构、分类和命名115

 5.3.2醚的物理性质117

 5.3.3醚的化学性质117

 5.3.4重要的醚类化合物118

 5.3.5醚的制法120

 5.4含硫化合物120

 5.4.1含硫化合物的分类与命名120

 5.4.2硫醇、硫酚和硫醚的物理性质121

 5.4.3硫醇、硫酚和硫醚的化学性质121

 习题124

 6醛和酮126

 6.1醛和酮的结构、分类与命名126

 6.2醛和酮的物理性质128

 6.3醛和酮的化学性质129

 6.3.1羰基的加成反应129

 6.3.2氧化反应133

 6.3.3还原反应134

 6.3.4α-氢原子的反应135

 6.4醛、酮的制法和重要的醛、酮137

 6.4.1醛、酮的制法137

 6.4.2重要的醛、酮138

 习题140

 7羧酸及其衍生物143

 7.1羧酸的结构143

 7.2羧酸的分类143

 7.3羧酸的命名144

 7.4羧酸的物理性质144

 7.5羧酸的化学性质146

 7.5.1弱酸性146

 7.5.2羟基被取代147

 7.5.3脱羧反应148

 7.5.4α-氢的卤代反应148

 7.6羧酸的制法和重要的羧酸150

 习题152

 8含氮化合物155

 8.1硝基化合物155

 8.1.1硝基化合物的结构和命名155

 8.1.2硝基化合物的性质156

 8.1.3硝基对苯环上其他基团的影响157

 8.1.4硝基化合物的制法和常用的硝基化合物158

 8.2胺159

 8.2.1胺的分类和命名159

 8.2.2胺的物理性质161

 8.2.3胺的化学性质162

 8.2.4胺的制法和常用的胺168

 8.3重氮和偶氮化合物170

 8.3.1重氮和偶氮化合物的结构170

 8.3.2重氮反应170

 8.3.3重氮盐的性质及用途170

 8.3.4重氮盐制备与常用的重氮化合物174

 8.4酰胺174

 8.4.1酰胺的结构、分类和命名174

 8.4.2酰胺的物理性质175

 8.4.3酰胺的化学性质176

 8.5腈178

 8.5.1腈的命名178

 8.5.2腈的物理性质178

 8.5.3腈的化学性质179

 8.5.4腈的制法和常用的腈180

 习题181

 9杂环化合物183

 9.1杂环化合物的分类和命名183

 9.1.1分类183

 9.1.2命名184

 9.2五元杂环化合物185

 9.2.1呋喃186

 9.2.2噻吩188

 9.2.3吡咯189

 9.3六元杂环化合物191

 9.3.1吡啶191

 9.3.2吡啶的衍生物194

 9.4二杂五元杂环化合物194

 9.4.1碱性194

 9.4.2环稳定性195

 9.4.3取代反应195

 9.4.4互变异构现象195

 9.4.5重要衍生物195

 9.5二杂六元杂环化合物196

 9.6稠环杂环化合物196

 9.6.1吲哚197

 9.6.2吲哚衍生物197

 9.6.3喹啉及其衍生物198

 9.7苯并吡喃的衍生物199

 9.8嘌呤及其衍生物199

 习题201

 第10章有机化学实验的一般知识203

 10.1有机化学实验室规则203

 10.2有机化学实验室安全知识203

 10.2.1实验室安全守则203

 10.2.2实验室事故的处理204

 10.2.3用具204

 10.3玻璃仪器和其他用品204

 10.3.1普通玻璃仪器204

 10.3.2标准磨口仪器206

 10.3.3其他用品208

 10.3.4电子仪器208

 10.4仪器的洗涤209

 10.5常用装置210

 10.5.1蒸馏装置210

 10.5.2回流装置211

 10.5.3分馏装置212

 10.5.4搅拌装置213

 10.6常用的纯化方法214

 10.6.1重结晶214

 10.6.2萃取215

 10.6.3过滤216

 11有机化学实验219

 11.1乙酸正丁酯的制备219

 11.21-溴丁烷的制备221

 11.3对硝基苯甲酸的制备224

 11.4正丁醛的制备226

 11.5对甲苯胺的制备227

 11.6乙酰苯胺的制备229

 参考答案232

 参考文献247

1.《有机化学》是按传统的官能团顺序编写，便于学生系统地掌握有机化学的理论知识；

 2.《有机化学》一书中重点介绍各类官能团有机化合物的结构和性质的关系，以及重要有机化合物在工业上的应用。