植物多酚类化合物及其应用

多酚，是指分子结构中携带多个酚羟基的一大类植物次生代谢产物，如酚酸类、二苯乙烯类多酚化合物、黄酮、黄烷醇、黄酮醇、花色苷、原花色素（又称缩合单宁）、水解单宁、木质素等。由于多酚结构的独特性，使其具有抗氧化、清除自由基、抗发炎、抑菌、抗病毒、抗癌以及预防心脑血管疾病等多种生理功能，并且在食品、医药、化妆品以及保健品等方面得到了广泛的应用。 
本书全面而系统地介绍了植物多酚及其在水产品中的应用。全书共分为6章：第1章是植物多酚的概述，第2章是植物多酚的提取，第3章是植物多酚的分离纯化，第4章是植物多酚的分析与结构鉴定，第5章是多酚类化合物对水产品中内源性甲醛的控制作用，第6章是多酚类化合物对水产品的保鲜作用。 
本书由渤海大学化学化工与食品安全学院李颖畅编著，研究生赵楠、杜凤霞、崔蕾、曹娜娜、袁颖、师丹华、李园园和杨美竹等也参与部分资料的查阅工作、绘图工作和校对工作。在此对以上人员的辛勤付出表示感谢！ 
同时本书得到辽宁省教育厅基础研究项目(LJ2019009)和渤海大学食品科学与工程学院食品学科经费的资助，在此表示感谢。 
由于作者水平有限，加之时间较为仓促，书中难免存在疏漏和不妥之处，恳请各位同仁和读者批评指正。 

编著者 
2020年8月

本书在作者多年的科研基础上，系统介绍了植物多酚及其在水产品中的应用，包括植物多酚的提取技术、分离纯化、分析与结构鉴定、对水产品中的内源性甲醛的清除作用、对水产品的保鲜作用。其内容涉及天然产物化学、食品功能学、生物化学和水产品的贮藏加工的研究前沿和热点。本书可供植物学、食品、化工和医药等相关专业科研工作者及高等院校师生参考使用。

第1章植物多酚的概述1 
1.1植物多酚的种类与结构2 
1.1.1酚酸类2 
1.1.2二苯乙烯类多酚化合物4 
1.1.3类黄酮类多酚4 
1.1.4单宁8 
1.1.5香豆素11 
1.1.6木质素12 
1.2植物多酚的性质12 
1.3多酚的提取12 
1.3.1溶剂法提取多酚13 
1.3.2微波提取技术13 
1.3.3超声波提取技术14 
1.3.4酶法提取多酚14 
1.3.5超临界流体萃取技术15 
1.3.6高压脉冲电场法15 
1.3.7闪式提取法16 
1.3.8联用法16 
1.4多酚的分离纯化17 
1.4.1吸附树脂法17 
1.4.2色谱法18 
1.4.3超滤法19 
1.5多酚总量的测定方法20 
1.6多酚的组成分析和结构鉴定20 
1.7多酚的抗氧化作用21 
1.7.1清除活性氧自由基21 
1.7.2螯合金属离子23 
1.7.3结合氧化酶及促进抗氧化酶活性23 
1.8多酚的抑菌作用23 
1.8.1植物多酚的抑菌活性24 
1.8.2植物多酚的抑菌机制25 
1.9多酚对甲醛的清除作用26 
1.9.1水产品内源性甲醛的产生26 
1.9.2多酚对水产品内源性甲醛的控制28 
1.10多酚对人体健康的作用29 
1.10.1抗肿瘤、抗癌变29 
1.10.2调节免疫、养肝护肾30 
1.10.3抗动脉硬化、防治冠心病等心血管疾病30 
参考文献30 

第2章植物多酚的提取38 
2.1概述39 
2.2溶剂法提取植物多酚40 
2.2.1溶剂法提取的原理40 
2.2.2溶剂法提取的影响因素41 
2.2.3溶剂法提取紫菜多酚43 
2.2.4溶剂法提取其他多酚44 
2.3微波辅助提取多酚45 
2.3.1微波萃取原理45 
2.3.2微波萃取设备与过程46 
2.3.3微波萃取多酚的影响因素47 
2.3.4微波萃取特点48 
2.3.5微波技术提取植物多酚49 
2.4超声波提取技术50 
2.4.1超声波法的原理51 
2.4.2超声设备52 
2.4.3超声波提取的影响因素54 
2.4.4超声波提取的特点55 
2.4.5超声波提取紫菜多酚55 
2.4.6超声波辅助提取蓝莓叶多酚58 
2.4.7超声波辅助提取其他植物多酚60 
2.5超声-微波辅助萃取法62 
2.6超临界流体萃取技术63 
2.6.1超临界流体萃取技术的基本原理64 
2.6.2超临界流体萃取技术的特点64 
2.6.3超临界二氧化碳萃取设备65 
2.6.4超临界二氧化碳萃取的工艺流程65 
2.6.5超临界流体萃取效率的影响因素66 
2.6.6超临界流体萃取植物多酚69 
2.7加压溶液萃取70 
2.8生物酶法70 
2.9闪式提取法71 
参考文献72 

第3章植物多酚的分离纯化77 
3.1溶剂萃取法78 
3.2大孔树脂吸附法78 
3.2.1大孔吸附树脂的分类和型号79 
3.2.2大孔吸附树脂的分离原理80 
3.2.3大孔吸附树脂使用步骤及应注意的问题82 
3.2.4大孔吸附树脂吸附分离装置83 
3.2.5影响大孔吸附树脂分离纯化的因素84 
3.2.6大孔树脂吸附法分离纯化紫菜多酚86 
3.2.7大孔树脂纯化蓝莓叶多酚90 
3.2.8大孔树脂纯化其他多酚类物质90 
3.3色谱法92 
3.3.1色谱分离技术及其原理92 
3.3.2色谱技术分类及其特点92 
3.3.3纸色谱(PC)分析法94 
3.3.4薄层色谱分析法96 
3.3.5柱色谱法100 
3.3.6高效液相色谱法109 
3.3.7高速逆流色谱法113 
3.4膜分离法116 
3.4.1膜分离原理117 
3.4.2膜的分类118 
3.4.3膜和膜组件121 
3.4.4膜污染及其控制122 
3.4.5超滤及其特点123 
3.4.6膜技术分离植物多酚128 
参考文献129 

第4章植物多酚的分析与结构鉴定132 
4.1高效液相色谱法133 
4.1.1高效液相色谱的分离原理134 
4.1.2高效液相色谱仪的基本部件136 
4.1.3高效液相色谱法分析多酚类化合物143 
4.2质谱分析法143 
4.2.1质谱仪的工作原理144 
4.2.2质谱仪的构成144 
4.3高效液相色谱-质谱联用148 
4.4紫外-可见光谱法149 
4.4.1紫外-可见光吸收光谱的基本原理150 
4.4.2紫外及可见光分光光度计150 
4.4.3溶剂对紫外吸收光谱的影响151 
4.4.4紫外-可见光谱的定性、定量分析152 
4.5红外光谱法153 
4.5.1红外光谱的原理154 
4.5.2影响基团频率位移的因素154 
4.5.3红外光谱仪155 
4.5.4红外光谱的定性、定量分析156 
4.5.5红外光谱分析多酚158 
4.6核磁共振波谱法159 
4.6.1核磁共振的基本原理159 
4.6.2核磁共振波谱仪160 
4.7其他鉴定多酚的方法161 
4.8植物多酚定量的测定方法162 
4.8.1高锰酸钾滴定法162 
4.8.2福林-酚法163 
4.8.3普鲁士蓝法164 
4.8.4香草醛-盐酸法164 
4.8.5酸-丁醇法165 
4.8.6酒石酸亚铁分光光度法166 
4.8.7高效液相色谱(HPLC)法167 
4.8.8原子吸收分光光度法167 
4.8.9近红外光谱法168 
4.8.10流动注射化学发光法168 
4.9高效液相色谱-质谱分析紫菜多酚169 
4.9.1紫菜多酚的HPLC分析169 
4.9.2紫菜多酚的HPLC-ESI/MS分析169 
4.10蓝莓叶多酚组成成分分析与结构鉴定171 
4.10.1高效液相色谱制备蓝莓叶多酚单体化合物172 
4.10.2蓝莓叶多酚单体化合物的结构鉴定173 
4.11其他多酚的分析与鉴定181 
4.12福林-酚法测定蓝莓叶多酚183 
4.13高效液相色谱测定多酚含量187 
参考文献187 

第5章多酚类化合物对水产品中内源性甲醛的控制作用193 
5.1概述194 
5.1.1甲醛的性质和危害194 
5.1.2水产品中内源性甲醛形成机理195 
5.1.3水产品内源性甲醛的控制197 
5.2蓝莓叶多酚及其单体化合物与甲醛的反应特性198 
5.2.1蓝莓叶多酚与甲醛的反应特性198 
5.2.2蓝莓叶多酚单体化合物与甲醛的反应特性200 
5.3蓝莓叶多酚及其单体化合物对鱿鱼上清液中TMAO热分解的影响205 
5.3.1蓝莓叶多酚对鱿鱼上清液中TMAO热分解的影响及机制205 
5.3.2蓝莓叶多酚单体化合物对鱿鱼上清液中TMAO热分解的影响209 
5.4儿茶素对TMAOase活性的影响及机制220 
5.4.1儿茶素对TMAOase活性的影响220 
5.4.2儿茶素对TMAOase荧光光谱的影响220 
5.4.3儿茶素对TMAOase构象的影响222 
5.5蓝莓叶多酚对水产品加工中甲醛形成的抑制作用223 
5.5.1蓝莓叶多酚对鱿鱼丝半成品加工过程中甲醛形成的抑制作用223 
5.5.2蓝莓叶多酚单体化合物对鱿鱼鱼丸加工过程中甲醛形成的控制作用和品质影响228 
5.6葡萄籽提取物对鱿鱼鱼丸甲醛含量的控制238 
5.7其他多酚类物质对水产品甲醛形成的控制作用241 
参考文献242 

第6章多酚类化合物对水产品的保鲜作用246 
6.1鱼贝类死后的变化247 
6.1.1鱼贝类死后早期的生化变化247 
6.1.2死后僵硬249 
6.1.3自溶与腐败250 
6.2水产品保鲜技术253 
6.2.1低温保鲜技术253 
6.2.2水产品冷冻保鲜技术259 
6.2.3气调保鲜技术260 
6.2.4辐照杀菌保鲜263 
6.2.5辐照保鲜技术对水产品品质的影响267 
6.2.6化学保鲜技术267 
6.3植物多酚的保鲜作用275 
6.3.1植物多酚的抑菌作用275 
6.3.2植物多酚的抗氧化作用291 
6.3.3植物多酚的保鲜作用292 
6.3.4其他多酚类化合物对水产品的保鲜作用307 
参考文献307 

附录与本著作相关的论文发表情况314 

本书是在作者多年的科研基础上系统介绍植物多酚研究的成果及进展、结合现代仪器的发展和研究手段的更新，同时不受学科和行业的局限，促进学科间交叉、融合，促进理论和实践的结合。