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Side Reactions in Peptide Synthesis 多肽合成副反应

￥ 623.82 ￥ 198 九五品

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北京通州
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作者Yi YANG

出版社清华大学出版社

ISBN9787302423157

出版时间2015-12

版次1

装帧精装

开本16开

纸张胶版纸

页数362页

定价198元

上书时间2024-07-07

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品相描述：九五品
商品描述
基本信息
书名:Side Reactions in Peptide Synthesis 多肽合成副反应
定价：198.00元
作者:Yi YANG
出版社：清华大学出版社
出版日期：2015-12-01
ISBN：9787302423157
字数：
页码：362
版次：1
装帧：精装
开本：大32开
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编辑推荐

内容提要
本书是作者在十多年多肽合成第一手经验的基础之上，结合大量相关文献完成的。全书系统地介绍了多肽合成中常见的副反应，其产生的机理，以及相应的解决方案。其中很多副反应的产生是在GMP生产条件下被发现并加以研究的，其形成机理与生产工艺的开发紧密相关。多肽杂质的形成对于多肽类API的GMP生产具有非常关键的影响，因此检测和分析多肽杂质对成功的API工业生产至关重要。而掌握多肽副反应产生的机理、分析手段及相应的优化方案，则是整个多肽API工艺开发和生产环节中的核心要素。本书可供学术界与工业界相关人员参考使用。
目录
1 Peptide Fragmentation/Deletion Side 
1.1 Acidolysis of Peptides Containing N-Ac-N-alkyl-Xaa Motif 
1.2 Des-Ser/Thr Impurities Induced by O-acyl Isodipeptide Boc-Ser/Thr(Fmoc-Xaa)-OH as Building Block for Peptide Synthesis 
1.3 Acidolysis of -N-acyl-N-alkyl-Aib-Xaa- Bond 
1.4 Acidolysis of -Asp-Pro- Bond 
1.5 Autodegradation of Peptide N-Terminal H-His-Pro-Xaa- Moiety 
1.6 Acidolysis of the Peptide C-Terminal N-Me-Xaa 
1.7 Acidolysis of Peptides with N-Terminal FITC Modifi cation 
1.8 Acidolysis of Thioamide Peptide 
1.9 Deguanidination Side Reaction on Arg 
1.10 DKP (2,5-Diketopiperazine) Formation 
References 
2 Elimination Side 
2.1 Elimination of Cys Sulfhydryl Side Chain 
2.2 Elimination of Phosphorylated Ser/Thr 
References 
3 Peptide Global Deprotection/Scavenger-Induced Side 
3.1 Tert-Butylation Side Reaction on Trp During Peptide Global Deprotection 
3.2 Trp Alkylation by Resin Linker Cations During Peptide Cleavage/Global Deprotection 
3.3 Formation of Trp-EDT and Trp-EDT-TFA Adduct in Peptide Global Deprotection 
3.4 Trp Dimerization Side Reaction During Peptide Global Deprotection 
3.5 Trp Reduction During Peptide Global Deprotection 
3.6 Cys Alkylation During Peptide Global Deprotection 
3.7 Formation of Cys-EDT Adducts in Peptide Global Deprotection Reaction 
3.8 Peptide Sulfonation in Side Chain Global Deprotection Reaction 
3.9 Premature Acm Cleavage Off Cys(Acm) and Acm S→ O Migration During Peptide Global Deprotection 
3.10 Methionine Alkylation During Peptide Side Chain Global Deprotection with DODT as Scavenger 
3.11 Thioanisole-Induced Side Reactions in Peptide Side Chain Global Deprotection 
References 
4 Peptide Rearrangement Side 
4.1 Acid Catalyzed Acyl N→ O Migration and the Subsequent Peptide Acidolysis 
4.2 Base Catalyzed Acyl O→ N Migration 
4.3 His-Nim- Induced Acyl Migration 
References 
5 Side Reactions Upon Amino Acid/Peptide Carboxyl A
5.1 Formation of N-Acylurea Upon Peptide/Amino Acid-Carboxyl Activation by DIC 
5.2 Uronium/Guanidinium Salt Coupling Reagents-Induced Amino Group Guanidination Side Reactions 
5.3 -Lactam Formation Upon Arg Activation Reaction 
5.4 NCA Formation Upon Boc/Z-Amino Acid Activation 
5.5 Dehydration of Side Chain-Unprotected Asn/Gln During Carboxyl-Activation 
5.6 Formation of H--Ala-OSu from HOSu-Carbodiimide Reaction During Amino Acid Carboxyl-Activation 
5.7 Benzotriazinone Ring Opening and Peptide Chain Termination During Carbodiimide/HOOBt Mediated Coupling Reactions 
5.8 Peptide Chain Termination Through the Formation of Peptide N-Terminal Urea in CDI-Mediated Coupling Reaction 
5.9 Guanidino or Hydantoin-2-Imide Formation from Carbodiimide and N Group on Amino Acid/Peptide 
5.10 Side Reactions-Induced by Curtius Rearrangement on Peptide Acyl Azide 
5.11 Formation of Pyrrolidinamide-Induced by Pyrrolidine Impurities in Phosphonium Salt 
References 
6 Intramolecular Cyclization Side 
6.1 Aspartimide Formation 
6.1.1 Factors That Infl uence Aspartimide Formation 
6.1.2 Solutions for Aspartimide Formation 
6.2 Asn/Gln Deamidation and Other Relevant Side Reactions 
6.2.1 Mechanism of Asn/Gln Deamidation 
6.2.2 Factors Impacting on Asn/Gln Deamidation 
6.2.3 Influences of Asn/Gln Deamidation on Peptide Chemical Synthesis 
6.3 Pyroglutamate Formation 
6.4 Hydantoin Formation 
6.5 Side Reactions on N-Terminal Cys(Cam) and N-Bromoacetylated Peptide 153 References 
7 Side Reactions on Amino Groups in Peptide 
7.1 N-Acetylation Side Reactions 
7.2 Trifluoroacetylation Side Reactions 
7.3 Formylation Side Reactions 
7.3.1 Trp(For)-Induced Peptide Formylation 
7.3.2 Formic Acid-Induced Peptide Formylation 
7.3.3 DMF-Induced Peptide Formylation 
7.4 Peptide N-Alkylation Side Reactions 
7.4.1 Chloromethyl Resin Induced Peptide N-Alkylation Side Reactions 
7.4.2 Peptide N-Alkylation During Deblocking of N-Urethane Protecting Group 
7.4.3 Peptide N-Alkylation During Global Deprotection 
7.4.4 N-Alkylation Side Reaction on N-Terminal His via Acetone-Mediated Enamination 
7.5 Side Reactions During Amino Acid N-Protection (Fmoc-OSu Induced Fmoc--Ala-OH and Fmoc--Ala-AA-OH Dipeptide Formation) 
References 
8 Side Reactions on Hydroxyl and Carboxyl Groups in Peptide 
8.1 Side Reactions on Asp/Glu Side Chain and Peptide Backbone Carboxylate 
8.1.1 Base-Catalyzed Asp/Glu(OBzl) Transesterifi cation Side Reaction During the Loading of Chloromethyl Resin 
8.1.2 Esterifi cation Side Reactions on Asp/Glu During Peptidyl Resin Cleavage and Product Purifi cation 
8.2 Side Reactions on Ser/Thr Side Chain Hydroxyl Groups 
8.2.1 Alkylation Side Reactions on Ser/Thr Side Chain Hydroxyl Groups 
8.2.2 Acylation Side Reactions on Ser/Thr Side Chain Hydroxyl Groups 
8.2.3 Elimination Side Reactions on Ser/Thr 
8.2.4 N-Terminal Ser/Thr-Induced Oxazolidone Formation Side Reactions 
8.2.5 Ser/Thr-Induced Retro Aldol Cleavage Side Reaction 214 References 
9 Peptide Odation/Reduction Side 
9.1 Odation Side Reactions on Cys 
9.2 Odation Side Reactions on Met 
9.3 Odation Side Reactions on Trp 
9.4 Odation Side Reactions on Other Amino Acids and at Nonsynthetic Steps 
9.5 Peptide Reduction Side Reactions 
References 
10 Redundant Amino Acid Coupling Side 
10.1 Dipeptide Formation During Amino Acid N-Fmoc Derivatization 
10.2 Redundant Amino Acid Coupling via Premature Fmoc Deprotection 
10.2.1 Lys-Nε-Induced Fmoc Premature Cleavage 
10.2.2 N-Proline-Induced Fmoc Premature Cleavage 
10.2.3 DMF/NMP-Induced Fmoc Premature Cleavage 
10.2.4 Residual Piperidine-Induced Fmoc Premature Cleavage 
10.2.5 DMAP/DIEA-Induced Fmoc Premature Cleavage 
10.2.6 Hydrogenation-Induced Fmoc Premature Cleavage 
10.2.7 Fmoc Deblocking in the Starting Material 
10.3 Redundant Amino Acid Coupling Induced by NCA Formation 
10.4 His-Nim Promoted Gly Redundant Incorporation 
10.5 Redundant Coupling Induced by the Undesired Amino Acid-CTC Resin Cleavage 
10.6 Redundant Amino Acid Coupling Induced by Insuffi cient Resin Rinsing 
10.7 Redundant Amino Acid Coupling Induced by Overacylation Side Reaction 
References 
11 Peptide Rac
11.1 Peptide Racemization Mechanism 
11.1.1 Peptide Racemization via Oxazol-5(4H)-one Formation 
11.1.2 Peptide Racemization via Enolate Formation 
11.1.3 Peptide Racemization via Direct H Abstraction 
11.1.4 Peptide Racemization via Aspartimide Formation 
11.1.5 Acid-Catalyzed Peptide Racemization 
11.2 Racemization in Peptide Synthesis 
11.2.1 Amino Acids with a High Tendency of Racemization in Peptide Synthesis 
11.2.2 DMAP-Induced Racemization 
11.2.3 Microwave Irradiation-Induced Racemization 
11.2.4 Racemization During Peptide Segment Condensation 
11.3 Strategies to Suppress Racemization in Peptide Synthesis 
11.3.1 Amino Acid N-Protecting Group 
11.3.2 Amino Acid Side Chain Protecting Group 
11.3.3 Coupling Reagent 
11.3.4 Coupling Tactics 
11.3.5 Solvent 
11.3.6 Base 
11.3.7 Amino Acid Activation Mode 
11.3.8 Temperature 
11.3.9 Cu(II) Salt Additive 287 References 
12 Side Reactions in Peptide Phosph
12.1 Formation of H-Phosphonate Side Product 
12.2 Formation of Pyrophosphate Side Product 296 References 
13 Cys Disulfide-Related Side Reactions in Peptide 
13.1 Disulfide Scrambling via Thiol-Disulfi de Exchange 
13.2 Disulfide Degradation and Consequent Trisulfi de and Lanthionine Formation 
13.2.1 Disulfi de Degradation Pattern 
13.2.2 Trisulfi de Formation 
13.2.3 Lanthionine Formation 
References 
14 Solvent-Induced Side Reactions in Peptide 
14.1 DCM-Induced Side Reaction 
14.2 DMF-Induced Side Reaction 
14.2.1 DMF-Induced N-Formylpiperidine Formation 
14.2.2 DMF-Induced Formylation Side Reactions 
14.2.3 DMF-Induced Acid Chloride Formation Side Reactions 
14.3 Methanol/Ethanol-Induced Side Reactions 
14.3.1 Methanol-Induced Esterifi cation Side Reactions 
14.3.2 Methanol-Induced N-Alkylation Side Reactions in Catalytic Hydrogenation 
14.4 Acetonitrile-Induced Side Reaction 
14.5 Acetone-Induced Side Reaction 
14.6 MTBE-Induced Side Reaction 
14.7 TFE-Induced Side Reaction 
References 
Appendix 
Molecular Weight Deviation of 
Impurity 
Appendix II List of Abbreviations 
Subject Index
作者介绍

序言

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