大学基础化学实验（Ⅱ）（蔡良珍）(第三版）

前言

为进一步推进大学化学实验教学改革，按照*有关实验改革的精神，即大力改革实验教学的形式和内容，开设综合性、创新性和研究性课题，本教材在保持版、第二版编写指导思想和教材特色的基础上，对部分内容进行了删选和补充，对实验编排作了调整。结合编者院校的科研成果，增加了一些适合本科学生实验的，与科研实际相结合的课题，希望进一步加强学生查阅资料、解决实际问题的能力和创新能力。本版主要作了如下修改：

一、对原第1章内容进行了补充，如增加了熔点、减压、分馏等基础操作的实验实例，方便学生操作和自学。

二、对原第3、4章有机合成实验和天然产物的提取与分析两章互换，将天然产物的提取与分析一章中仪器部分相应提前，有利于学生在有机合成后知道产品可以用什么仪器去鉴定，方便教学。

三、增加了新的仪器使用方法，如气相色谱、红外、高效液相色谱等操作手册。

四、原第3章有机合成和第5章综合性实验做了部分删选和补充。

五、第6章增加了实验原理部分，并根据实验教学内容修改了部分实验。

本次修改工作由蔡良珍、俞晔、王月荣、熊焰负责，蔡良珍统稿。本次再版得到了华东理工大学教务处、化学工业出版社、华东理工大学化学与分子工程学院及使用本教材的各高等院校师生的大力支持，在此深表感谢。

限于水平，疏漏之处难免，恳请同行及读者提出宝贵意见。

编者

2019年5月

版前言

为适应21世纪的科技发展和社会对理科应用化学人才培养的需要，多年来在理论课程改革的同时，化学实验课程的改革也一直没有间断。新的实验课程设置尝试打破原来分设的无机、分析、有机和物化四门化学实验课程的体系，对实验技能训练进行科学组合,加强应用意识及综合、创新能力的培养。《大学基础化学实验(Ⅱ)》是继2000年8月出版的《大学基础化学实验(Ⅰ)》之后，为新的实验课程体系配套的第二本教材。

《大学基础化学实验(Ⅱ)》是为大学二年级学生编写的化学实验课程教材。该教材在体系上，以有机合成为主线，将有机化合物的物性测定、色谱和波谱等有机物分离和分析方法溶入其中，因此更有利于培养学生综合运用各种知识分析、解决问题的能力。对于一些应用化学专业二年级学生必须掌握的，但一时还难以归入有机合成主线的实验内容单独设立第5章。在内容上，增加了相转移催化反应等较新领域的有机合成实验以及设计性实验的内容，使学生能了解和尽早接触本学科的前沿发展，并进行科学研究的初步训练。在实验手段上，部分有机合成实验采用半微量合成装置，以进行更为严密的基本实验技能训练；增添了傅里叶变换红外光谱仪、核磁共振波谱仪等现代有机分析仪器方法，使学生能接触和运用现代科技的成果，有利于提高学生的科学素养。

《大学基础化学实验(Ⅱ)》教材中的实验体系，于1997年秋季开始就在华东理工大学应用化学专业二年级学生中试行。历经5年的改革实践，在自编教材三易其稿的基础上编写出版了本教材。教材前四章中的有机合成部分由蔡良珍、肖繁花执笔，有机分析部分由苏克曼执笔，虞大红编写了第5章和附录，并负责全部书稿及图的编排和润色。本教材在编写过程中得到了“面向21世纪应用化学课程系列改革课题组”负责人朱明华教授和冯仰捷教授的热情指导和帮助，也得到华东理工大学教务处、化学系的大力支持，在此表示衷心感谢。

化学实验教学的改革是一项十分艰巨的任务，需要在长期教学实践中不断探索、总结和提高。编写这样一本基础化学实验教材涉及广泛的理论和实际知识，需要丰富的实践经验，由于我们的水平有限，不当甚至错误之处在所难免，希望读者和同行不吝指正。

编者

2002.10

第二版前言

《大学基础化学实验(Ⅱ)》版于2003年3月出版。版编写是建立在新的实验课程设置尝试打破原来分设的无机、分析、有机和物化四门化学实验课程的体系，对实验技能训练进行科学组合，加强应用意识及综合、创新能力的培养。几年来本书经过华东理工大学化学与分子工程学院化学系和理工优秀生部各专业以及国内一些高等院校的使用，取得一定成效，并在2007年获得上海市普通高校优秀教材三等奖。学生通过该模式的训练后，都能较熟练地掌握有关有机合成、天然有机化合物的提取、有机化合物的分离提纯以及物性的测定等实验技能，并且使学生的综合应用实验技能有了明显提高。

    化学实验教学是一项系统工程，需要一批长期为化学实验教学默默奉献的教师在教学实践中不断探索、总结和提高。即利用教师的许多科研成果的合适部分改造成实验教学内容，开设综合性、创造性实验和研究性课题，因此第二版教材在保持版编写指导思想和教材特色的基础上，对部分内容进行了删选和补充，实验编排作了合理的调整，结合化学系教师多年的科研成果，增加了一些适合本科学生实验的、与科研实际相结合的课题，欲进一步加强学生查阅资料、解决实际问题的能力和创新能力，据此对版作如下的修改。

1.对原第1～3章内容进行了部分删选和补充，如在乙酸正丁酯合成中补充了固体超强酸催化剂的制备和应用，肉桂酸的合成增加了酯化部分，两种酯化实验装置、方法的不同，学生可以做个比较，并新增了斯克劳普反应等。

2.对原第4章的天然产物的提取和分析内容单独设一章，更换了一个实验。

3.原第4章的“多步有机合成及其结构分析和综合性设计实验”设为第5章：综合性实验。在“多步有机合成及其结构分析”一节增加了安息香的辅酶绿色合成方法、微波合成、介孔分子筛和离子液体的合成及性质的测定等。在“综合性设计实验”一节增加了显色剂、植物生长调节剂半叶素的合成设计、手性拆分和未知样品的鉴定或分离的内容。

4.原第5章物质性质测定更改为第6章，并对其内容作了部分删选和补充。

5.为使教材能体现科学技术的不断发展，更新了实验中所涉及的仪器，同时考虑到地区差异，适当保留了原有仪器的型号和使用方法。

本次修订工作由蔡良珍、虞大红负责修订和统稿。

本次修订得到了华东理工大学教务处、化学工业出版社、华东理工大学化学与分子工程学院化学系及使用本教材的各高等院校师生的大力支持，在此深表感谢。

本次修订是否妥当，恳请同行及读者提出宝贵意见。

编者

2009年8月于上海

《大学基础化学实验(Ⅱ)》（第三版）主要包括有机合成和物质性质测定两部分内容，共56个实验项目。编写时注重基本操作实验和基础实验，以培养学生的动手操作能力，综合性、设计性实验将设计与仪器操作紧密结合， 以培养学生综合运用各种知识分析、解决问题的能力。

本书可作为高等院校化学类专业本科生的教材，又可供从事化学实验工作或化学研究的技术人员参考。

蔡良珍，华东理工大学化学与分子工程学院，化学系主任、教授，教学：主要从事有机化学理论及实验教学，有长达25年的教学经验；

科研：主要研究方向（１）精细化工产品的开发及药物（或中间体）合成研究（２）有机合成新方法、新技术研究，涉及的研究领域有取代吲哚类的合成与应用、天然化合物的深加工与应用、液晶材料的研制与应用、表面活性剂的研制与应用、光电材料合成等。发表论文近30篇，授权或公开专利5个。

教材：主编一本及参编五本教材，参与翻译一本专著。

第1章绪论1

1.1教学特点1

1.2课程设计思路与教学要求1

1.3实验预习、实验记录和实验报告2

1.3.1实验预习2

1.3.2实验记录3

1.3.3实验报告3

1.4实验室基本知识3

1.4.1实验室规则3

1.4.2实验室安全知识4

1.4.3常用玻璃仪器简介5

第2章基本实验技能8

2.1基本实验操作8

2.1.1加热与冷却8

2.1.2干燥和干燥剂9

2.1.3配塞打孔、玻工技术11

2.2物性测定12

2.2.1熔点测定12

2.2.2沸点测定15

2.2.3折射率测定16

2.3有机物的分离、提纯技术17

2.3.1概述17

2.3.2蒸馏法17

2.3.3萃取法22

2.3.4重结晶法24

2.3.5升华法25

2.3.6薄层色谱和柱色谱25

第3章天然产物的提取与分析30

3.1气相色谱分析的基本原理及方法30

3.1.1概述30

3.1.2气相色谱仪31

3.1.3色谱工作站35

3.2有机物的波谱鉴定37

3.2.1波谱分析概述37

3.2.2紫外及可见吸收光谱38

3.2.3红外吸收光谱41

3.2.4核磁共振氢谱46

3.3天然化合物的提取与分析51

实验一茶叶中咖啡因的提取及其红外光谱的测定51

实验二黄连中黄连素的提取及其紫外光谱分析55

实验三橙皮中柠檬烯的提取及气相色谱分析57

实验四从植物叶片中分离色素60

实验五番茄素的提取61

实验六从红辣椒中分离红色素62

第4章有机合成实验64

4.1有机合成原理与方法64

4.2有机合成实验64

实验七偶氮苯及其光学异构(TLC)64

实验八环己烯65

实验九三乙基苄基氯化铵(TEBA)67

实验十7-7-二氯双环［4.1.0］庚烷67

实验十一1-溴丁烷69

实验十二苯丁醚71

实验十三三苯甲醇72

实验十四二苯乙烯基甲酮(双苄叉丙酮)74

实验十五苯乙醇酸（扁桃酸）75

实验十六对硝基苯甲酸76

实验十七苯佐卡因的合成及其核磁共振谱分析77

实验十八乙酸正丁酯及含量的气相色谱测定81

实验十九乙酰水杨酸（阿司匹林）84

实验二十乙酰苯胺及红外光谱的测定85

实验二十一己内酰胺88

实验二十二8-羟基喹啉90

第5章综合性实验92

5.1多步有机合成及其结构分析92

实验二十三肉桂酸及肉桂酸乙酯92

实验二十四苯甲醇和苯甲酸及核磁共振谱分析95

实验二十五对位红及棉布的染色97

实验二十六乙酰乙酸乙酯的合成及其波谱分析99

实验二十七邻硝基苯酚和对硝基苯酚的合成及其红外光谱分析103

实验二十八安息香的辅酶合成及氧化107

实验二十九微波法合成邻甲基苯甲酸109

实验三十介孔分子筛制备及其比表面积测定110

实验三十一离子液体的合成及性质的测定115

5.2综合性设计实验120

实验三十二从黑胡椒中提取胡椒碱122

实验三十三2-乙基丙二酸二乙酯的合成123

实验三十四增塑剂邻苯二甲酸二丁酯的合成124

实验三十五显色剂N-苯甲酰-N-苯基羟胺的合成124

实验三十六冠醚的合成124

实验三十七从橄榄油中提取油酸125

第6章物质性质测定126

6.1基本物理量的测量原理与方法126

6.1.1温度和压力的测量与控制126

6.1.2光性测量132

6.2物性测定实验136

实验三十八液体黏度的测定136

实验三十九溶液表面张力测定139

实验四十原电池反应电动势及其溶液pH值的测定141

实验四十一量气法测定过氧化氢催化分解反应速率常数144

实验四十二环己烷-乙醇恒压汽液平衡相图绘制146

实验四十三计算机联用测定无机盐溶解热149

实验四十四差热-热重分析152

实验四十五金属钝化曲线的测定155

实验四十六固液吸附法测定比表面158

实验四十七酯皂化反应动力学159

实验四十八氨基甲酸铵分解平衡常数的测定162

实验四十九有机物燃烧热测定164

实验五十不同外压下液体沸点的测定168

实验五十一蔗糖转化反应的速率常数测定170

实验五十二离子迁移数测定172

实验五十三分子磁化率测定175

附：分子磁化率的量子化学计算178

实验五十四可燃气-氧气-氮气三元系爆炸极限的测定180

实验五十五粒度测定182

实验五十六计算机模拟基元反应185

附录189

附录1实验报告范例189

附录2有机化合物的物理常数表193

2.1说明193

2.2有机化合物的物理常数194

2.3有机化合物的物理常数缩略字203

附录3红外光谱主要基团的特征吸收频率204

附录4压力的测量与控制206

4.1压力单位206

4.2U形液柱压力计206

4.3气压计使用与读数校正208

4.4电测压力计的原理209

4.5恒压控制210

4.6真空的获得与测量211

附录5电化学测量214

5.1电导、电导率及其测定214

5.2抵消法测定原电池电动势216

5.3参比电极与盐桥217

5.4电极的预处理219

附录6部分实验仪器设备使用简介220

6.1JH2X型数字式恒电位仪220

6.2PCM-1A型精密电容测量仪220

6.3UJ-25型电位差计220

6.4FJ-3003化学实验通用数据采集与控制仪使用说明223

6.5JW-004型比表面测试仪使用说明227

附录7国际单位制辅助单位和部分实验数据表229

7.1SI辅助单位、具有专门名称的导出单位229

7.2我国选定的非国际单位制单位229

附录8十进制倍数和分数的词头230

附录9不同温度下，水的密度、表面张力、黏度、蒸气压230

附录10镍铬-考铜热电偶（EA-2）分度表231

附录1130.0℃环己烷-乙醇二元系组成(以环己烷摩尔分数表示)-折射率对照表232

附录1220℃乙醇水溶液密度与浓度关系表234

附录13部分实验化合物的红外光谱图及核磁共振氢谱图235

附录14常用有机化学工具书246

参考文献248

《大学基础化学实验(Ⅱ)》（第三版）主要包括有机合成和物质性质测定两部分内容，共56个实验项目。编写时注重基本操作实验和基础实验，以培养学生的动手操作能力，综合性、设计性实验将设计与仪器操作紧密结合， 以培养学生综合运用各种知识分析、解决问题的能力。

本书可作为高等院校化学类专业本科生的教材，又可供从事化学实验工作或化学研究的技术人员参考。

蔡良珍，华东理工大学化学与分子工程学院，化学系主任、教授，教学：主要从事有机化学理论及实验教学，有长达25年的教学经验；

科研：主要研究方向（１）精细化工产品的开发及药物（或中间体）合成研究（２）有机合成新方法、新技术研究，涉及的研究领域有取代吲哚类的合成与应用、天然化合物的深加工与应用、液晶材料的研制与应用、表面活性剂的研制与应用、光电材料合成等。发表论文近30篇，授权或公开专利5个。

教材：主编一本及参编五本教材，参与翻译一本专著。