有机化学（袁金伟）（第二版）

本书于2008年由彭凤鼐等为主编正式出版，在河南工业大学食品科学与工程、油脂工程、粮食工程、食品质量与安全、生物工程、动物科学、生物技术、环境工程等本科专业一直使用，兄弟院校对本书也颇为认可，根据十余年使用的结果反馈，以及信息技术在教学中的应用，我们紧跟学科发展趋势和教学改革方向，对本书相关内容进行了修改和补充，于2022年完成修订。 
本书的指导思想是在高等教育快速发展的大环境下，使有机化学理论课教学适应OBE理念与现代信息技术发展的要求，充分利用现代信息技术，在保持版教材的可读性和特色的前提下，根据学科发展，拓宽和更新知识内容，注重对学生科学态度、分析问题的方法和解决问题的能力的培养，全方位提高学生的专业素质。本书具有以下特点： 
① 优化教学内容。删除原书中合成高分子化合物章节内容，增加脂类及相关的天然产物与元素有机化合物两章内容；对课后习题进行更新，增加部分国内高校考研试题，供学生巩固与练习。 
② 教材内容的编写采用相似类比法。通过对各类化合物从结构到性质的相似性进行类比，增加基本理论、结构与性质、重要反应在教学过程中再现的次数，使整个教学内容在不断地前后联系中向前推进，有利于增强教学效果。 
③ 注重教学内容与专业的相关性。教学内容既涵盖有机化学的结构框架，以保持课程理论体系的完整，又结合轻工、食品、生物、环境等学科的特点，将的研究成果引进教学体系，不但丰富了有机化学理论教学体系，而且可以更好地激发学生学习有机化学的兴趣，拓宽学生的知识面，夯实学生的理论基础，为学生学习专业课做好铺垫。 
④ 提高教材的可读性。为了利于自主学习，本书从20章内容中精选出75个知识点，充分利用信息化手段，制作了短视频，读者可扫描教材中的二维码进行学习。此外，该课程在中国大学MOOC爱课程已上线，教材内容与线上课程相匹配，可以辅助学习。 
本书由袁金伟、肖咏梅担任主编，参加编写的人员有：魏宏亮（第1章），刁小琼（第2、3章），王刚（第4章），买文鹏（河南工程学院，第5章），樊璐露（第6章），董振华（第7章），郭涛（第8章），毛璞（第9章），郭书玲（第10、11章），肖咏梅（第12章），刘国星（河南农业大学，第13、14章），游利琴（第15章），杨亮茹（第16章），卢奎（第17章），刘星（第18、19章），袁金伟（第20章）。全书由袁金伟统稿定稿。 
本书在编写过程中，得到了河南工业大学教务处、化学化工学院的大力支持，深致谢意。由于编者水平有限，书中难免存在纰漏之处，恳请读者指出，以期再次印刷时得以改正。 

编　者　 
2022年2月于河南工业大学

《有机化学》（第二版）采用官能团分类，脂肪族与芳香族混编的体系，在内容上通过相似类比法揭示各类有机化合物之间结构与性质的联系。具体内容包括：绪论，烷烃，烯烃，炔烃与二烯烃，核磁共振波谱与红外光谱，脂环烃，对映异构，芳烃，卤代烃，醇与酚，醚与环氧化物，醛、酮和醌，羧酸及其衍生物，羟基酸和羰基酸，含氮有机化合物，杂环化合物，碳水化合物，氨基酸、多肽和蛋白质，脂类及相关的天然产物和元素有机化合物等共20章。本书注意通过一些典型的生态问题与有机化学的关系，引导学生树立绿色化学意识；对于部分重难点知识点，本书配有教学视频，读者可扫描二维码进行学习。本书可作为高等院校化学、化工、轻化、食品、生物、材料和环境等专业的教材，也可供农学、石油和纺织等专业参考使用。

《有机化学》（第二版）采用官能团分类，脂肪族与芳香族混编的体系，在内容上通过相似类比法揭示各类有机化合物之间结构与性质的联系。具体内容包括：绪论，烷烃，烯烃，炔烃与二烯烃，核磁共振波谱与红外光谱，脂环烃，对映异构，芳烃，卤代烃，醇与酚，醚与环氧化物，醛、酮和醌，羧酸及其衍生物，羟基酸和羰基酸，含氮有机化合物，杂环化合物，碳水化合物，氨基酸、多肽和蛋白质，脂类及相关的天然产物和元素有机化合物等共20章。本书注意通过一些典型的生态问题与有机化学的关系，引导学生树立绿色化学意识；对于部分重难点知识点，本书配有教学视频，读者可扫描二维码进行学习。本书可作为高等院校化学、化工、轻化、食品、生物、材料和环境等专业的教材，也可供农学、石油和纺织等专业参考使用。

袁金伟，河南工业大学化学化工学院，教授，教学方面：近年来主要从事有机化学、有机化学实验、合成化学、合成化学实验、中级有机化学等课程的教学任务，年均教学时数700学时以上；2018年省高校精品在线开放课程和2019年省一 流线上线下混合式课程负责人，主持完成校教学改革项目5项；校教学成果奖二等奖1项，发表教学研究论文6篇；2018年首届校长教学质量奖获得者，获2017年省教学技能大赛二等奖，2014年校第四届教学大奖赛一等奖。科研方面：基于过渡金属或非金属催化在有机合成及药物的合成中的应用，近年来，主要开展了金属催化活化碳氢键或直接官能团化构建碳卤键的研究，部分研究成果已在“Chem Com, Adv Synth Catal, Org Lett, Org Chem Front和J Org Chem”等期刊上发表。先后参与国家自然科学基金项目2项，主持完成省教育厅自然科学项目3项，省科技厅科技攻关项目2项。近5年来已经发表SCI收录高水平论文30余篇，其中高被引论文4篇，授权发明专利8项，河南省教育厅优 秀科技论文奖一等奖3篇，二等奖3篇，先后荣获省优 秀教师、校青年骨干教师，校优 秀教师等荣誉称号。

第1章绪论 1 
1.1有机化合物和有机化学 1 
1.1.1有机化合物与有机化学的基本概念 1 
1.1.2有机化合物的特点 2 
1.1.3学习有机化学的意义 3 
1.2有机分子的结构 6 
1.2.1分子结构的涵义 6 
1.2.2构造式和构造简式 6 
1.2.3同分异构 8 
1.3原子轨道杂化与分子构型 8 
1.3.1碳原子轨道的杂化 8 
1.3.2氮原子轨道的杂化 12 
1.3.3氧原子轨道的杂化 13 
1.4共价键的形成与性质 13 
1.4.1共价键的形成 13 
1.4.2共价键的基本性质 14 
1.5官能团和有机化合物的分类 18 
1.5.1官能团 18 
1.5.2有机化合物的碳架结构 18 
1.6有机化学反应 19 
1.6.1共价键的断裂方式 19 
1.6.2有机反应的能量 20 
阅读材料 23 
本章小结 24 
习题 25 

第2章烷烃 28 
2.1烷烃的同系列与同分异构 28 
2.1.1烷烃的同系列 28 
2.1.2烷烃的同分异构 28 
2.1.3烷烃的结构 29 
2.2烷烃的命名 30 
2.2.1烷基的命名 30 
2.2.2烷烃的命名 31 
2.3烷烃的构象 33 
2.3.1乙烷的构象 33 
2.3.2丁烷的构象 35 
2.4烷烃的物理性质 36 
2.5烷烃的化学性质 37 
2.5.1烷烃的卤化反应 37 
2.5.2烷烃的催化氧化 42 
2.6烷烃的来源和用途 43 
2.6.1烷烃的来源 43 
2.6.2烷烃的用途 43 
阅读材料 43 
本章小结 44 
习题 44 

第3章烯烃 46 
3.1烯烃的结构 46 
3.2烯烃的异构与命名 46 
3.3烯烃的物理性质 49 
3.4烯烃的化学性质 50 
3.4.1加成反应 50 
3.4.2氧化反应 57 
3.4.3聚合反应 60 
3.4.4-氢的卤化反应 60 
3.5烯烃的制法 61 
3.5.1醇脱水 61 
3.5.2卤代烷烃脱卤化氢 61 
3.5.3炔烃加氢 61 
阅读材料 62 
本章小结 63 
习题 64 

第4章炔烃与二烯烃 66 
4.1炔烃的异构与命名 66 
4.1.1异构 66 
4.1.2命名 66 
4.2炔烃的物理性质 67 
4.3炔烃的结构与化学性质 67 
4.3.1炔烃的结构 68 
4.3.2炔烃的化学性质 68 
4.4二烯烃 73 
4.4.1二烯烃的分类与命名 74 
4.4.2共轭二烯烃的特性 74 
4.4.31,3-丁二烯的结构与共轭效应 76 
4.4.4共振论及其应用 79 
阅读材料 85 
本章小结 85 
习题 86 

第5章核磁共振波谱与红外光谱 88 
5.1核磁共振氢谱 88 
5.1.1基本原理 88 
5.1.2化学位移 89 
5.1.3自旋偶合与裂分 92 
5.1.4化学交换 94 
5.1.5峰面积与积分曲线 95 
5.2核磁共振碳谱 95 
5.2.1基本原理 95 
5.2.2化学位移 96 
5.3红外光谱 96 
5.3.1基本原理 97 
5.3.2影响基团吸收峰位置的因素 98 
5.4烷烃、烯烃和炔烃的核磁共振波谱与红外光谱 100 
5.4.1烷烃的核磁共振波谱与红外光谱 100 
5.4.2烯烃的核磁共振波谱与红外光谱 101 
5.4.3炔烃的核磁共振波谱与红外光谱 101 
阅读材料 102 
本章小结 103 
习题 103 

第6章脂环烃 108 
6.1脂环烃的分类与命名 108 
6.1.1脂环烃的分类 108 
6.1.2脂环烃的命名 109 
6.2脂环烃的物理性质 110 
6.3环的稳定性 111 
6.3.1环的稳定性规律 111 
6.3.2环稳定性规律的解释 112 
6.4环己烷及其衍生物的构象 114 
6.4.1环己烷的构象 114 
6.4.2环己烷衍生物的构象 115 
6.5环烷烃的化学性质 117 
6.6环烯烃的化学性质 120 
6.6.1加成反应 120 
6.6.2氧化反应 121 
6.6.3-氢原子的反应 121 
阅读材料 121 
本章小结 122 
习题 122 

第7章对映异构 124 
7.1分子的对称因素与手性 124 
7.1.1对称因素 124 
7.1.2手性分子、对映异构与手性碳原子 125 
7.2光活性——手性分子对偏光的作用 127 
7.2.1偏光 127 
7.2.2比旋光度 128 
7.2.3左旋体、右旋体和外消旋体 128 
7.3对映异构体的书写方法与构型标记 129 
7.3.1对映异构体的书写方法 129 
7.3.2对映异构体的构型标记 132 
7.4含一个以上手性碳原子化合物的对映异构 134 
7.5外消旋化、差向异构化与构型转化 136 
7.5.1外消旋化 136 
7.5.2差向异构化 136 
7.5.3构型转化 137 
7.6脂环化合物的对映异构 137 
阅读材料 138 
本章小结 139 
习题 140 

第8章芳烃 143 
8.1芳烃的分类和命名 143 
8.1.1芳烃的分类 143 
8.1.2芳烃的命名 144 
8.2苯的分子结构 145 
8.3芳烃的物理性质 147 
8.4单环芳烃的化学性质 149 
8.4.1苯环上的取代反应 149 
8.4.2烷基苯侧链上的反应 157 
8.5苯环上取代基的定位效应 158 
8.5.1两类不同性质的定位基 159 
8.5.2影响定位效应的因素 159 
8.5.3二取代苯的定位效应 165 
8.5.4定位效应的应用 166 
8.6稠环芳烃 167 
8.6.1萘 167 
8.6.2蒽 171 
8.6.3菲和芘 172 
8.7非苯芳烃简介 173 
8.8富勒烯 173 
8.8.1C60和C70的结构 174 
8.8.2C60和C70的性质 174 
8.8.3C60和C70的制备 175 
8.8.4富勒烯化学的前景展望 175 
阅读材料 175 
本章小结 176 
习题 177 

第9章卤代烃 180 
9.1卤代烃的分类与命名 180 
9.1.1卤代烃的分类 180 
9.1.2卤代烃的命名 180 
9.2卤代烃的物理性质 181 
9.2.1卤代烃的物理性质 181 
9.2.2卤代烃的波谱性质 182 
9.3卤代烃的结构与化学性质 183 
9.3.1取代反应 184 
9.3.2消去反应 187 
9.4亲核取代反应与消去反应的机理 187 
9.4.1亲核取代反应的机理 187 
9.4.2消去反应的机理 195 
9.5影响亲核取代反应与消去反应竞争的因素 199 
9.5.1烃基结构的影响 199 
9.5.2亲核试剂的影响 199 
9.5.3溶剂极性的影响 200 
9.6烃基结构对卤原子活性的影响 200 
9.6.1卤代烯烃和芳卤化合物的分类 201 
9.6.2卤代烯烃与卤代芳烃的结构及卤原子的活性 201 
9.7重要卤代烃 205 
9.8有机金属化合物 207 
9.8.1有机镁化合物 207 
9.8.2有机锂化合物 208 
9.8.3二烃基铜锂 209 
阅读材料 209 
本章小结 211 
习题 212 

第10章醇与酚 216 
10.1醇的分类与命名 216 
10.1.1分类 216 
10.1.2命名 216 
10.2醇的物理性质 217 
10.2.1醇的物理性质 217 
10.2.2醇的波谱性质 219 
10.3醇的结构与化学性质 219 
10.3.1生成离子 220 
10.3.2与HX反应 220 
10.3.3脱水反应 224 
10.3.4活泼氢的反应 226 
10.3.5酯化反应 226 
10.3.6氧化反应 230 
10.4醇的制法 232 
10.4.1烯烃的水合 232 
10.4.2卤代烃的水解 234 
10.4.3格氏试剂与环氧化物反应 234 
10.4.4格氏试剂与羰基化合物反应 234 
10.4.5醛、酮的还原 235 
10.4.6羧酸的还原 236 
10.5几种重要的醇类化合物 236 
10.5.1甲醇 236 
10.5.2乙醇 237 
10.5.3乙二醇 237 
10.5.4甘油 237 
10.5.5肌醇 238 
10.6酚的物理性质 238 
10.6.1酚的物理性质 238 
10.6.2酚的波谱性质 238 
10.7酚的结构与化学性质 239 
10.7.1酸性 240 
10.7.2生成醚 242 
10.7.3与FeBr3的显色反应 242 
10.7.4与Br2(H2O)反应 242 
10.7.5氧化反应 243 
10.8重要的酚 243 
10.8.1萘酚 243 
10.8.2连苯三酚 244 
10.8.3苦味酸 244 
阅读材料 245 
本章小结 245 
习题 246 

第11章醚与环氧化物 250 
11.1醚的分类与命名 250 
11.1.1醚的分类 250 
11.1.2醚的命名 250 
11.2醚的物理性质 251 
11.3醚的结构与化学性质 252 
11.3.1生成盐 253 
11.3.2醚键的断裂 253 
11.3.3形成醚的过氧化物 255 
11.4醚的制法 255 
11.5环氧化合物 256 
11.5.1环氧化合物的结构 257 
11.5.2环氧化合物的化学性质 257 
11.5.3环氧化合物的制法 259 
11.6硫醇与硫醚 260 
11.6.1硫醇 260 
11.6.2硫醚 263 
阅读材料 264 
本章小结 265 
习题 265 

第12章醛、酮和醌 268 
12.1醛、酮的分类、命名与异构 268 
12.1.1醛、酮的分类 268 
12.1.2醛、酮的命名 268 
12.1.3醛、酮的异构 269 
12.2醛、酮的物理性质 270 
12.3醛、酮的化学性质 273 
12.3.1羰基的加成反应——亲核加成 274 
12.3.2α-氢的反应 281 
12.3.3氧化还原反应 284 
12.4醌 287 
12.4.1醌的命名 287 
12.4.2醌的结构与化学性质 288 
12.5天然的羰基化合物 290 
12.6重要的醛、酮 292 
12.6.1甲醛 292 
12.6.2乙醛 293 
12.6.3丙酮 293 
12.6.4茚三酮 294 
阅读材料 294 
本章小结 294 
习题 295 

第13章羧酸及其衍生物 299 
13.1羧酸的分类与命名 299 
13.1.1分类 299 
13.1.2命名 299 
13.2羧酸的物理性质 301 
13.3羧酸的结构与化学性质 303 
13.3.1羧酸的结构 303 
13.3.2羧酸的化学性质 304 
13.3.3羧酸结构对酸性的影响 309 
13.4羧酸衍生物的化学性质 311 
13.4.1羧酸衍生物的水解、醇解和氨解 311 
13.4.2克莱森酯缩合反应 315 
13.4.3丙二酸二乙酯的结构与性质 316 
13.4.4酰胺的酸碱性 319 
阅读材料 319 
本章小结 319 
习题 320 

第14章羟基酸和羰基酸 324 
14.1羟基酸和羰基酸的命名 324 
14.1.1多官能团化合物的命名规则 324 
14.1.2羟基酸和羰基酸的命名 325 
14.2羟基酸的物理性质和化学性质 327 
14.2.1物理性质 327 
14.2.2化学性质 327 
14.3重要的羟基酸 330 
14.3.1乳酸 330 
14.3.2酒石酸 330 
14.3.3苹果酸 331 
14.3.4柠檬酸 331 
14.3.5水杨酸——水杨酸甲酯和乙酰水杨酸 332 
14.4羰基酸的物理性质与化学性质 332 
14.4.1物理性质 332 
14.4.2化学性质 332 
14.5重要的羰基酸 337 
14.5.1乙醛酸 337 
14.5.2丙酮酸 338 
14.5.3-丁酮酸 338 
14.5.4草酰乙酸与-酮戊二酸 339 
阅读材料 339 
本章小结 339 
习题 340 

第15章含氮有机化合物 342 
15.1胺的分类与命名 342 
15.1.1分类 342 
15.1.2命名 343 
15.2胺的物理性质 344 
15.2.1气味 345 
15.2.2沸点、水溶性 346 
15.3胺的结构 346 
15.4胺的化学性质 347 
15.5季铵化合物及其性质 352 
15.5.1季铵盐 352 
15.5.2季铵碱 352 
15.6几种重要的生物碱 355 
15.7重氮盐的性质与应用 357 
15.7.1重氮盐的性质与应用 357 
15.7.2有机化合物的结构与颜色 360 
阅读材料 363 
本章小结 363 
习题 363 

第16章杂环化合物 366 
16.1杂环化合物的分类与命名 366 
16.1.1分类 366 
16.1.2命名 367 
16.2五元杂环化合物 368 
16.2.1五元杂环化合物的结构 368 
16.2.2五元杂环化合物的性质 368 
16.2.3五元杂环化合物的重要衍生物 372 
16.3吡啶及其衍生物 375 
16.3.1吡啶的结构 375 
16.3.2吡啶的性质 376 
16.3.3维生素PP、维生素B6、雷米封 377 
16.3.4嘧啶及其衍生物 378 
16.3.5苯并吡喃衍生物