【正版】有机化学9787122315533

1绪论

 1.1有机化学和有机化合物/001

 1.2有机化合物的特点/001

 1.2.1有机化合物结构的主要特点——同分异构现象/002

 1.2.2有机化合物性质的特点/002

 1.3有机化合物中的共价键/002

 1.3.1共价键的形成/002

 1.3.2共价键的性质/003

 1.4共价键的断裂——均裂与异裂/004

 1.5诱导效应/004

 1.6有机化学中的酸碱概念/005

 1.6.1布朗斯特酸碱理论/005

 1.6.2路易斯酸碱理论/005

 1.7有机化合物的分类/006

 1.7.1按碳链分类/006

 1.7.2按官能团分类/006

 习题/006

 2烷烃

 2.1烷烃的通式、同系列和构造异构/008

 2.1.1烷烃的通式、同系列/008

 2.1.2烷烃的构造异构/009

 2.2烷烃的命名/009

 2.2.1伯、仲、叔、季碳原子/009

 2.2.2烷基的概念/009

 2.2.3烷烃的命名方法/010

 2.3烷烃的结构/011

 2.3.1甲烷的结构和sp3杂化轨道/011

 2.3.2碳原子轨道的sp3杂化/012

 2.3.3其他烷烃的结构/013

 2.4烷烃的构象/014

 2.4.1乙烷的构象/014

 2.4.2丁烷的构象/015

 2.5烷烃的物理性质/016

 2.5.1烷烃的状态/016

 2.5.2烷烃的沸点/017

 2.5.3烷烃的熔点/018

 2.5.4烷烃的相对密度/018

 2.5.5烷烃的溶解度/018

 2.6烷烃的化学性质/019

 2.6.1氧化反应/019

 2.6.2异构化反应/019

 2.6.3裂化反应/019

 2.6.4取代反应/020

 2.7烷烃的来源/023

 习题/0233烯烃

 3.1烯烃的构造异构和命名/025

 3.1.1烯烃的构造异构/025

 3.1.2烯烃的命名/025

 3.2烯烃的结构/026

 3.2.1乙烯的结构/026

 3.2.2顺反异构现象/028

 3.3Z/E标记法——次序规则/028

 3.4烯烃的物理性质/029

 3.5烯烃的化学性质/030

 3.5.1催化加氢/030

 3.5.2亲电加成反应/031

 3.5.3硼氢化氧化反应/036

 3.5.4氧化反应/036

 3.5.5聚合反应/037

 3.5.6α-H原子的反应/037

 3.6烯烃的来源和制法/038

 3.6.1烯烃的工业来源和制法/038

 3.6.2烯烃的实验室制法/038

 习题/039

 4炔烃和二烯烃

 4.1炔烃/041

 4.1.1炔烃的构造异构和命名/041

 4.1.2炔烃的结构/042

 4.1.3炔烃的物理性质/043

 4.1.4炔烃的化学性质/044

 4.1.5炔烃的来源和制备/047

 4.2二烯烃/048

 4.2.1二烯烃的分类和命名/048

 4.2.2共轭二烯烃的结构和共轭效应/049

 4.2.3共轭二烯烃的性质/051

 习题/053

 5脂环烃

 5.1脂环烃的分类、命名和异构现象/056

 5.1.1脂环烃的分类/056

 5.1.2脂环烃的命名/056

 5.1.3脂环烃的顺反异构现象/057

 5.2脂环烃的性质/058

 5.2.1脂环烃的物理性质/058

 5.2.2脂环烃的化学性质/058

 5.3脂环烃的结构/059

 5.3.1Baeyer张力学说/060

 5.3.2环烷烃的结构/060

 5.3.3环丁烷和环戊烷的结构/060

 5.4环己烷的构象/061

 5.4.1两种极限构象——椅式和船式/061

 5.4.2平伏键(e键)与直立键(a键)/061

 5.4.3取代环己烷的构象/062

 5.5脂环烃的制备/063

 5.5.1分子内的偶联(小环的合成)/063

 5.5.2双烯合成反应/064

 5.5.3卡宾合成法/064

 5.5.4脂环烃之间的转化/064

 5.5.5其他/064

 习题/065

 6芳烃

 6.1苯的结构/068

 6.1.1苯的凯库勒式/068

 6.1.2苯分子结构的价键观点/068

 6.1.3从氢化热看苯的稳定性/069

 6.1.4苯的共振式和共振论的简介/069

 6.2单环芳烃的异构和命名/070

 6.2.1单环芳烃的同分异构现象/070

 6.2.2单环芳烃的命名/071

 6.3单环芳烃的性质/072

 6.3.1单环芳烃的物理性质/072

 6.3.2单环芳烃的化学性质/072

 6.4苯环的亲电取代定位效应/077

 6.4.1定位规律/077

 6.4.2定位效应的解释/078

 6.4.3取代定位效应的应用/079

 6.5多环芳烃和稠环芳烃/081

 6.5.1多环芳烃/081

 6.5.2稠环芳烃/082

 6.6非苯系芳烃/086

 6.6.1休克尔规则/086

 6.6.2非苯芳烃/087

 6.7芳烃的来源/090

 习题/090

 7卤代烃

 7.1卤代烃的分类、命名及同分异构现象/093

 7.1.1卤代烃的分类/093

 7.1.2卤代烃的命名/094

 7.1.3同分异构现象/094

 7.2卤代烷的性质/094

 7.2.1卤代烷的物理性质/094

 7.2.2卤代烷的化学性质/095

 7.3亲核取代反应历程/098

 7.3.1双分子亲核取代反应(SN2反应)/098

 7.3.2单分子亲核取代反应(SN1反应)/099

 7.4影响亲核取代反应的因素/102

 7.4.1烃基结构的影响/102

 7.4.2离去基团的影响/103

 7.4.3亲核试剂的影响/103

 7.4.4溶剂的影响/104

 7.5卤代烃的制法/105

 7.5.1由烃制备/105

 7.5.2由醇制备/106

 7.5.3碘代烷的制备/106

 7.6重要的卤代烃/106

 7.6.1三氯甲烷/106

 7.6.2四氯甲烷/106

 7.6.3氯苯/107

 7.6.4氯乙烯/107

 7.6.5二氟二氯甲烷(氟利昂)/107

 7.6.6聚四氟乙烯/108

 习题/108

 8醇、酚、醚

 8.1醇/111

 8.1.1醇的结构、分类和命名/111

 8.1.2醇的物理性质/112

 8.1.3醇的化学性质/113

 8.1.4醇的制备/117

 8.1.5重要的醇/119

 8.2消除反应/119

 8.2.1β-消除反应/120

 8.2.2消除反应的取向/120

 8.2.3消除反应的立体化学/121

 8.2.4消除反应与亲核取代反应的竞争/122

 8.3酚/123

 8.3.1酚的结构及命名/123

 8.3.2酚的物理性质/124

 8.3.3酚的化学性质/124

 8.3.4苯酚的制备/127

 8.3.5重要的酚/127

 8.4醚/128

 8.4.1醚的结构、分类和命名/128

 8.4.2醚的物理性质/129

 8.4.3醚的化学性质/129

 8.4.4醚的制备/130

 8.4.5重要的醚/130

 习题/132

 9醛、酮

 9.1醛和酮的分类和命名/135

 9.1.1醛、酮的分类/135

 9.1.2醛、酮的命名/136

 9.2醛、酮的性质/137

 9.2.1醛、酮的物理性质/137

 9.2.2醛、酮的化学性质/138

 9.3不饱和羰基化合物/145

 9.3.1乙烯酮/145

 9.3.2α,β-不饱和醛、酮/145

 9.3.3醌/146

 9.4重要醛、酮/147

 9.4.1甲醛/147

 9.4.2乙醛/148

 9.4.3苯甲醛/148

 9.4.4丙酮/148

 9.4.5环己酮/149

 9.4.6樟脑/149

 习题/149

 10羧酸及其衍生物

 10.1羧酸的分类/152

 10.2羧酸的命名/152

 10.2.1普通命名法/152

 10.2.2系统命名法/153

 10.3羧酸的性质/153

 10.3.1羧酸的物理性质/153

 10.3.2羧酸的化学性质/154

 10.4取代羧酸/159

 10.4.1羟基酸的制备/159

 10.4.2羟基酸的性质/160

 10.5羧酸的制备/160

 10.5.1氧化法制备羧酸/160

 10.5.2腈、酯的水解/161

 10.5.3由格氏试剂合成/161

 10.6羧酸衍生物/161

 10.6.1羧酸衍生物的结构/161

 10.6.2羧酸衍生物的命名/162

 10.6.3羧酸衍生物的物理性质/162

 10.6.4羧酸衍生物的化学性质/163

 10.7乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及其在有机合成中的应用/166

 10.7.1乙酰乙酸乙酯/166

 10.7.2丙二酸二乙酯/168

 10.7.3麦克尔加成反应/168

 10.8重要的羧酸及其衍生物/168

 10.8.1甲酸/168

 10.8.2乙酸/169

 10.8.3苯甲酸/169

 10.8.4乙二酸/169

 10.8.5己二酸/169

 10.8.6丁烯二酸/170

 10.8.7油脂/170

 10.8.8蜡/170

 10.8.9磷脂/170

 习题/171

 11含氮有机物

 11.1硝基化合物/174

 11.1.1硝基化合物的分类、结构和命名/174

 11.1.2硝基化合物的性质/175

 11.2胺/178

 11.2.1胺的分类及命名/178

 11.2.2物理性质/178

 11.2.3胺的化学性质/179

 11.2.4胺的制法/182

 11.3季铵盐和季铵碱的性质和用途/183

 11.3.1季铵盐的用途/184

 11.3.2季铵盐与季铵碱的相互转化/184

 11.3.3季铵碱的热分解/184

 11.4重氮和偶氮化合物/185

 11.4.1重氮盐的制法/185

 11.4.2重氮盐的性质/186

 11.4.3重要的重氮和偶氮化合物/188

 习题/190

 12杂环化合物

 12.1杂环化合物的结构、分类和命名/192

 12.2五元杂环化合物/193

 12.2.1吡咯、呋喃和噻吩的结构与芳香性/193

 12.2.2吡咯、呋喃和噻吩的物理性质/194

 12.2.3吡咯、呋喃和噻吩的化学性质/194

 12.2.4糠醛的性质/197

 12.3六元杂环化合物/198

 12.3.1吡啶及其衍生物/198

 12.3.2嘧啶/202

 12.3.3三聚氰胺/202

 12.4稠杂环化合物/202

 12.4.1喹啉和异喹啉/202

 12.4.2喹啉(斯克劳普)合成法/203

 习题/204

 13糖类

 13.1糖类的分类/206

 13.2单糖/206

 13.2.1单糖的命名和构型标记/207

 13.2.2单糖的环状结构/207

 13.2.3单糖的哈沃斯式及构象/208

 13.2.4单糖的性质/210

 13.2.5重要的单糖/214

 13.3二糖/215

 13.3.1蔗糖/215

 13.3.2麦芽糖/216

 13.3.3纤维二糖/217

 13.4多糖/217

 13.4.1淀粉/218

 13.4.2纤维素/218

 13.4.3半纤维素/219

 13.4.4糖原/219

 习题/219

 14蛋白质和核酸

 14.1氨基酸/221

 14.1.1α-氨基酸的结构、分类和命名/221

 14.1.2α-氨基酸的性质/224

 14.1.3α-氨基酸的制备/226

 14.2多肽/227

 14.2.1多肽结构的测定/227

 14.2.2多肽的合成/228

 14.3蛋白质/230

 14.3.1蛋白质的元素组成/230

 14.3.2蛋白质的分类/230

 14.3.3蛋白质的结构/231

 14.3.4蛋白质的性质/232

 14.4酶/234

 14.4.1酶的分类和命名/234

 14.4.2酶的催化特点/234

 14.4.3酶制剂/235

 14.5核酸/235

 14.5.1核酸的组成/235

 14.5.2核酸的分类/235

 14.5.3核酸的结构/236

 14.5.4核酸的功能/237

 习题/238

 选读Ⅰ有机化合物的波谱分析

 Ⅰ-1红外光谱/240

 Ⅰ-2核磁共振谱/244

 选读Ⅱ立体化学

 缩写与符号

 参考文献