March高等有机化学
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天津西青
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作者(美)迈克尔 B.史密斯(Michael B Smith) 编著;李艳梅,黄志平 译
出版社化学工业出版社
ISBN9787122296757
出版时间2018-03
装帧精装
开本16开
定价298元
货号1201681110
上书时间2024-10-17
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目录
上篇
第1章定域化学键2
1.1共价键2
1.2多价态3
1.3杂化4
1.4多重键5
1.5光电子能谱6
1.6分子的电子结构7
1.7电负性8
1.8偶极矩9
1.9诱导效应和场效应9
1.10键长10
1.11键角12
1.12键能13
参考文献14
第2章离域化学键18
2.1分子轨道18
2.2含离域键化合物的键能和键长20
2.3含有离域键分子的种类20
2.4交叉共轭23
2.5共振规则23
2.6共振效应24
2.7共振的位阻效应和张力影响24
2.8pπ-dπ键：内盐26
2.9芳香性26
2.9.1六元环28
2.9.2五元、七元和八元环29
2.9.3其它含有芳香六隅体的体系31
2.10交替的和非交替的烃32
2.11电子数不是6的芳香体系33
2.11.1双电子体系33
2.11.2四电子体系：反芳香性34
2.11.3八电子体系35
2.11.4十电子体系35
2.11.5超过10个电子的体系：4n+2电子36
2.11.6超过10个电子的体系：4n电子38
2.12其它芳香化合物40
2.13超共轭41
2.14互变异构42
2.14.1酮-烯醇互变异构43
2.14.2其它质子迁移互变异构44
参考文献45
第3章比共价键弱的作用58
3.1氢键58
3.2π-π相互作用60
3.3加合化合物61
3.3.1电子供体-受体(EDA)复合物61
3.3.2冠醚复合物和穴状化合物62
3.3.3包含化合物64
3.3.4环糊精65
3.4索烃和轮烷66
3.5葫芦［n］脲基陀螺烷67
参考文献67
第4章立体化学74
4.1光学活性与手性74
4.1.1旋光度与测量条件的关系75
4.2什么样的分子具有光学活性75
4.3Fischer投影式79
4.4绝对构型80
4.4.1Cahn-Ingold-Prelog体系80
4.4.2测定构型的方法82
4.5光学活性的产生83
4.6含有不止一个手性中心的分子84
4.7不对称合成85
4.8拆分的方法87
4.9光学纯度89
4.10顺反异构90
4.10.1由双键引起的顺反异构90
4.10.2单环化合物的顺反异构91
4.10.3稠环和桥环系的顺反异构92
4.11外-内异构93
4.12对映异位和非对映异位的原子、基团和面93
4.13立体专一性和立体选择性合成95
4.14构象分析95
4.14.1开链体系构象96
4.14.2六元环构象98
4.14.3含杂原子的六元环构象100
4.14.4其它环构象101
4.15分子力学101
4.16张力102
4.16.1小环中的张力103
4.16.2其它环中的张力105
4.16.3不饱和环106
4.16.4无法避免拥挤所导致的张力107
参考文献109
第5章碳正离子、碳负离子、自由基、卡宾和氮烯124
5.1碳正离子124
5.1.1命名124
5.1.2碳正离子的稳定性和结构124
5.1.3碳正离子的产生和湮灭128
5.2碳负离子129
5.2.1稳定性和结构129
5.2.2金属有机化合物的结构132
5.2.3碳负离子的产生和湮灭134
5.3自由基134
5.3.1稳定性和结构134
5.3.2自由基的产生和湮灭138
5.3.3自由基离子140
5.4卡宾140
5.4.1稳定性和结构140
5.4.2卡宾的产生和湮灭141
5.5氮烯143
参考文献144
第6章机理及其测定方法156
6.1反应机理的类型156
6.2反应类型156
6.3反应的热力学要求158
6.4反应的动力学要求158
6.5关环反应的Baldwin规则160
6.6动力学和热力学控制161
6.7Hammond假说161
6.8微观可逆性161
6.9Marcus理论161
6.10确定机理的方法162
6.10.1产物的鉴定162
6.10.2确定中间体的存在162
6.10.3催化的研究163
6.10.4同位素标记163
6.10.5立体化学证据163
6.10.6动力学证据163
6.10.7同位素效应166
参考文献168
第7章有机化学中的辐射过程172
7.1光化学172
7.1.1激发态和基态172
7.1.2单线态和三线态：“禁阻”跃迁173
7.1.3激发类型173
7.1.4激发态的命名和性质174
7.1.5光解175
7.1.6激发态分子的猝灭：物理过程175
7.1.7激发态分子的猝灭：化学过程177
7.1.8光化学反应机理的确定179
7.2声化学180
7.3微波化学180
参考文献181
第8章酸和碱186
8.1Brnsted理论186
8.1.1Brnsted酸186
8.1.2Brnsted碱189
8.2质子转移反应的机理190
8.3溶剂酸性的测量190
8.4酸碱催化192
8.5Lewis酸和碱193
8.5.1软硬酸碱193
8.6结构对酸碱强度的影响194
8.7介质对酸碱强度的影响198
参考文献199
第9章结构和介质对反应性的影响207
9.1共振效应和场效应207
9.2位阻效应208
9.3结构对反应性影响的定量计算209
9.4介质对反应性和反应速率的影响213
9.4.1高压213
9.4.2水溶液及其它非有机溶剂213
9.4.3离子溶剂214
9.4.4无溶剂反应214
参考文献215
下篇
Ⅱ.1对不同转化的IUPAC命名法220
Ⅱ.2IUPAC制定的表示机理的符号221
Ⅱ.3有机合成参考条目222
参考文献222
第10章脂肪族亲核取代反应和金属有机反应224
10.1机理224
10.1.1SN2机理224
10.1.2SN1机理226
10.1.3SN1机理中的离子对228
10.1.4混合SN1和SN2机理230
10.2SET机理231
10.3邻基参与机理232
10.3.1借助π键和σ键的邻基参与：非经典碳正离子233
10.4SNi机理239
10.5烯丙位碳上的亲核取代：烯丙位重排239
10.6三角形脂肪碳上的亲核取代：四面体机理241
10.7反应性243
10.7.1底物结构的影响243
10.7.2亲核试剂的影响246
10.7.3离去基团的影响249
10.7.4反应介质的影响250
10.7.5相转移催化253
10.7.6影响反应性的外部手段254
10.7.7两可亲核试剂：区域选择性255
10.7.8两可底物256
10.8反应257
10.8.1氧亲核试剂257
10.8.1.1OH进攻烷基碳257
10-1卤代烷的水解257
10-2偕二卤代物的水解257
10-31,1,1-三卤化物的水解257
10-4无机酸烷基酯的水解258
10-5重氮酮的水解258
10-6缩醛、烯醇酯及类似化合物的水解258
10-7环氧化物的水解260
10.8.1.2OR进攻烷基碳260
10-8利用卤代烃的烷基化：Williamson反应260
10-9形成环氧化物(分子内Williamson醚合成）261
10-10使用无机酯的烷基化反应261
10-11用重氮化合物烷基化261
10-12醇的脱水261
10-13醚交换反应262
10-14环氧化物的醇解262
10-15使用氧盐烷基化263
10-16硅烷的羟基化263
10.8.1.3OCOR进攻烷基碳263
10-17羧酸盐的烷基化反应263
10-18酸酐或酰卤分解醚264
10-19用重氮化物烷基化羧酸264
10.8.1.4其它氧亲核试剂264
10-20氧盐的形成264
10-21过氧化物和氢过氧化物的制备265
10-22无机酯的制备265
10-23胺转化成醇266
10-24肟的烷基化266
10.8.2硫亲核试剂266
10-25SH进攻烷基碳：硫醇的形成266
10-26S进攻烷基碳：硫醚的形成266
10-27二硫化物的生成267
10-28Bunte盐的生成267
10-29亚磺酸盐的烷基化267
10-30烷基硫氰酸酯的生成268
10.8.3氮亲核试剂268
10.8.3.1NH2、NHR或NR2进攻烷基碳268
10-31胺的烷基化268
10-32氨基取代羟基或烷氧基的反应269
10-33转氨基反应270
10-34重氮化合物将胺烷基化270
10-35环氧化物与氮试剂反应270
10-36由环氧化物生成吖丙啶271
10-37氧杂环丁烷的胺化271
10-38吖丙啶的胺化271
10-39烷烃的胺化271
10-40异腈的合成272
10.8.3.2NHCOR进攻272
10-41酰胺及酰亚胺的N-烷基化或N-芳基化272
10.8.3.3其它氮亲核试剂273
10-42硝基化合物的生成273
10-43叠氮化物的形成273
10-44异氰酸酯和异硫氰酸酯的形成274
10-45氧化偶氮化合物的形成274
10.8.4卤素亲核试剂274
10-46卤素交换274
10-47由硫酸酯和磺酸酯生成卤代烷274
10-48由醇形成卤代烷274
10-49由醚形成卤代烷276
10-50环氧化物形成卤代醇277
10-51碘化锂裂解羧酸酯277
10-52重氮酮到α-卤代酮的转化277
10-53胺到卤化物的转化278
10-54三级胺到氰基胺的转化：von Braun反应278
10.8.5碳亲核试剂278
10-55与硅烷偶联278
10-56卤代烷的偶联：Wurtz反应279
10-57卤代烷和磺酸酯与第1族(IA)和第2族(ⅡA)有机金属试剂的反应280
10-58卤代烷和磺酸酯与有机铜试剂的反应282
10-59卤代烷和磺酸酯与其它金属有机试剂的反应283
10-60金属有机试剂与羧酸酯的偶联284
10-61金属有机试剂与硫酸酯、亚砜、砜、硝基化合物和缩醛的偶联285
10-62Bruylants反应286
10-63醇的偶联286
10-64金属有机试剂与含醚键化合物的偶联286
10-65金属有机试剂与环氧化物的反应287
10-66金属有机化合物与吖丙啶的反应288
10-67有一个活泼H的碳的烷基化288
10-68酮、醛、腈和羧酸酯的烷基化290
10-69Stork烯胺反应293
10-70羧酸盐的烷基化293
10-71杂原子α位的烷基化294
10-72二氢-1,3-嗪的烷基化：醛、酮和羧酸的Meyers合成295
10-73用硼烷、硼酸和硼酸酯烷基化296
10-74炔基碳上的烷基化297
10-75腈的制备297
10-76卤代烷直接转化为醛酮298
10-77卤代烷、醇或烷烃的羰基化299
参考文献300
第11章芳香亲电取代反应345
11.1机理345
11.1.1芳基正离子机理345
11.1.2SE1机理348
11.2定位和反应性348
11.2.1单取代苯环的定位效应和反应性348
11.2.2邻/对位产物比率350
11.2.3本位进攻350
11.2.4多取代苯环的定位效应351
11.2.5其它环体系的定位效应351
11.3底物反应性的定量处理352
11.4亲电试剂反应性的定量处理：选择性关系353
11.5离去基团的影响355
11.6反应355
11.6.1氢在简单取代反应中作为离去基团355
11.6.1.1氢作为亲电试剂355
11-1氢氘交换或氘代355
11.6.1.2氮亲电试剂355
11-2硝化或脱氢硝化355
11-3亚硝基化或脱氢亚硝基化357
11-4重氮盐偶联反应357
11-5直接引入重氮基357
11-6胺化或胺化脱氢358
11.6.1.3硫亲电试剂358
11-7磺化或脱氢磺化358
11-8卤磺化或脱氢卤磺化359
11-9磺酰化359
11.6.1.4卤素亲电试剂359
11-10卤化359
11.6.1.5碳亲电试剂361
11-11Friedel-Crafts烷基化反应362
11-12羟烷基化或脱氢羟烷基化364
11-13含羰基化合物的成环脱水365
11-14卤烷化或者脱氢卤烷化366
11-15Friedel-Crafts芳基化反应：Scholl反应366
11-16金属芳基对芳香化合物的芳基化反应366
11-17Friedel-Crafts酰基化反应366
11-18甲酰化368
11-19用碳酸酰卤羧化370
11-20用CO2羧化：Kolbe-Schmitt反应370
11-21酰胺化370
11-22氨烷基化371
11-23硫烷基化371
11-24用腈酰基化：Hoesch反应371
11-25氰化或脱氢氰化371
11.6.1.6氧亲电试剂372
11-26羟基化或脱氢羟基化372
11.6.1.7金属亲电试剂372
11.6.2氢在重排反应中作为离去基团372
11.6.2.1从氧离去的基团372
11-27Fries重排372
11.6.2.2从氮离去的基团373
11-28硝基的迁移373
11-29亚硝基的迁移：Fischer-Hepp重排374
11-30芳基偶氮基的迁移374
11-31卤原子的迁移：Orton重排374
11-32烷基的迁移374
11.6.3其它离去基团374
11.6.3.1碳离去基团375
11-33Friedel-Crafts烷基化的逆反应375
11-34芳醛的脱羰基化375
11-35芳酸的脱羧基化376
11-36Jacobsen反应376
11.6.3.2氧离去基团376
11-37脱氧376
11.6.3.3硫离去基团377
11-38脱磺化或脱磺化氢化377
11.6.3.4卤原子离去基377
11-39脱卤化或者脱卤加氢377
11-40有机金属化合物的形成377
11.6.3.5金属离去基团377
11-41有机金属化合物的水解377
参考文献377
第12章烷基、烯基和炔基的取代反应(亲电取代反应和金属有机反应)393
12.1反应机理393
12.1.1双分子反应机理：SE2和SEi393
12.1.2SE1机理395
12.1.3伴随双键迁移的亲电取代396
12.1.4其它机理397
12.2反应性397
12.3反应398
12.3.1氢作为离去基团398
12.3.1.1氢作为亲电试剂398
12-1氢交换398
12-2双键的迁移398
12-3酮-烯醇异构化400
12.3.1.2卤原子亲电试剂401
12-4醛和酮的卤代401
12-5羧酸和酰卤的卤代反应403
12-6亚砜和砜的卤代反应403
12.3.1.3氮亲电试剂404
12-7脂肪重氮盐偶联反应404
12-8含活泼氢碳上的亚硝化反应404
12-9烷烃的硝化405
12-10重氮化合物的直接形成405
12-11将酰胺转化为α-叠氮酰胺405
12-12活化位点的直接胺化406
12-13氮烯的插入反应406
12.3.1.4硫亲电试剂406
12-14酮和酯的亚磺酰化、磺化和硒化406
12.3.1.5碳亲电试剂407
12-15烯烃的烷基化和烯基化407
12-16脂肪碳的酰化408
12-17烯醇盐转化为烯醇硅醚、烯醇酯和烯醇磺酸酯 409
12-18醛转化为β-羰基酯或酮409
12-19氰化410
12-20烷烃的烷基化410
12-21卡宾的插入反应411
12.3.1.6金属亲电试剂412
12-22利用有机金属化合物的金属化作用412
12-23利用金属和强碱的金属化作用413
12.3.2金属作为离去基413
12.3.2.1氢作为亲电试剂413
12-24金属被氢置换413
12.3.2.2氧亲电试剂414
12-25金属有机试剂与氧的反应414
12-26金属有机试剂与过氧化物的反应414
12-27三烷基硼烷氧化为硼酸酯414
12-28硼酸酯和硼酸的制备414
12-29金属有机试剂及其它底物氧化成O-酯及相关化合物415
12.3.2.3硫亲电试剂415
12-30金属有机试剂转变为硫化合物415
12.3.2.4卤素亲电试剂415
12-31卤素-去-金属化415
12.3.2.5氮亲电试剂416
12-32金属有机化合物转变为胺416
12.3.2.6碳亲电试剂417
12-33金属有机化合物转变为酮、醛、羧酸酯或酰胺417
12-34氰基-去-金属化417
12.3.2.7金属亲电试剂418
12-35金属置换金属418
12-36用金属卤化物进行金属置换418
12-37用金属有机化合物进行金属置换418
12.3.3卤原子作为离去基团419
12-38金属-去-卤化419
12-39金属有机化合物中的金属置换卤原子420
12.3.4碳离去基团420
12.3.4.1碳碳键断裂的同时形成羰基421
12-40脂肪酸的脱羧421
12-41醇盐的裂解422
12-42羧基被酰基置换422
12.3.4.2酰基断裂422
12-43β-酮酸酯和β-二酮的碱性断裂422
12-44卤仿反应423
12-45不能烯醇化的酮的断裂423
12-46Haller-Bauer反应423
12.3.4.3其它断裂424
12-47烷烃的断裂424
12-48脱氰化或氢-去-氰基化424
12.3.5氮上的亲电取代反应424
12-49肼转化为叠氮化物424
12-50N-亚硝基化424
12-51亚硝基化合物转化为氧化偶氮化合物425
12-52N-卤化425
12-53胺和CO或CO2的反应425
参考文献426
第13章芳香族化合物的取代反应（亲核取代反应和金属有机反应）444
13.1反应机理444
13.1.1SNAr机理444
13.1.2SN1机理445
13.1.3苯炔机理446
13.1.4SRN1机理447
13.1.5其它机理447
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