有机化学思维进阶

这不是一本提供标准答案的习题解析集。

此书依据编写者这些年来在基础有机化学教学过程中的相关积累，结合编写者的教学体会，重点介绍有机化学中的一些重要概念和反应的相关机理以及思维方式。

本书共分为三个部分，部分包含了五章，向读者提供了258道习题。前两章主要介绍有机化学的基本概念，其中章包含有机化学基本概念的理解，这些基本概念对后续有机化学的学习有很重要的指导作用，共含50道习题；第二章是在部分基本概念的基础上，继续深入介绍分子轨道、过渡态能量、构象分析等目前有机化学发展过程中的一些重要概念，使读者在章基本概念理解的基础上得以进一步提高，共有50道习题。第三至五章为有机反应机理的理解和提升，按照难度分别为初级、中级和高级，这样有助于读者由浅入深的学习，更快地提升对有机反应机理的理解。其中第三章向读者提供了50道初级题，主要要求读者为这些转换过程提供反应中间体，而不特别要求电子转移过程，建立起始原料和反应产物之间的桥梁，为后续对电子转移过程的理解打下必要的基础；第四章则是在第三章的基础上要求读者开始熟悉电子转移的过程和箭头的使用，包含了50道中级习题，要求读者为这些反应提供合理的、分步的电子转移过程，并需标出准确的电子转移箭头；在此基础上，尝试让读者了解反应试剂、温度、溶剂以及反应过程的立体化学等重点；第五章为读者提供了58道有机反应机理高级习题，不仅要求读者为这些反应提供合理的、分步的电子转移过程，并须标出准确的电子转移箭头，更需要读者掌握过渡金属催化的反应，判断反应的温度、溶剂对有机反应的影响以及反应过程的立体化学等重点，经过这三章的有机反应机理训练，使读者完整掌握有机反应机理的思维方式。第二部分包含了五章即第六至十章，是部分五章的习题解答，这五章的内容不是简单向读者提供答案，而是向读者提供了编者思考前五章这些问题的方式和完整的过程，使读者在阅读和理解这些习题的过程中建立自己对有机化学的思维方式。第三部分共含两章，分别包括有机反应基本训练100题和有机反应机理基本训练100题，希望读者在经过前面的十章学习后，对自己的能力进行一定的衡量和判断。这部分的答案读者可通过扫描封底的二维码获取。

本书中所涉及的相关问题大多来源于各类文献，特别是近些年有机化学的进展。本书期望通过这些介绍能让读者进一步了解科学发展之迅速，昨天看上去准确的解答到今天可能存在一些谬误，昨天无法准确回答的问题今天也许能给出一些合理的解释。通过这些介绍，期望读者不要拘泥于课本上的一些知识，而能在学习过程中升华自己，并对有机化学发展、建立自己的理解。

此书的编写不再是简单地给出答案，而是对每一个概念和过程进行细致、认真的分析。通过这些分析，使读者能准确把握这些要点，从而使自己也能具有分析问题和解决问题的能力。也更期望通过这样的介绍方式，使读者在以后的学习过程中不再只是单纯追求答案，而是尝试去学会理解和分析产生这些问题和需求的解答过程。

学习不是为了只追求答案，更多的是为了享受提升自己的过程。所以，读者在阅读此书时不是为了核对自己所写的是否与书中提供的解答或者所谓的标准答案相符，而是对科学问题的思考过程和方式。

此书给读者展示了参与有机反应的各类活性物种的反应性，如碳负离子或烯醇负离子反应的多变性和碳正离子的多样性反应等等，给读者展示了有机反应丰富多彩的一面，也正是这些丰富多彩的反应创造了我们美丽的世界，也给了我们更多探求这个世界奥秘的欲望。经过这258题的解析，编者尝试告诉各位读者，尤其是刚接触有机化学的同学们，学会思考远比知道一个答案要重要得多。

由于本书准备的时间比较仓促，对有机化学新的发展，如过渡金属催化的反应、碳氢键的活化、小分子催化等反应的介绍相对较少，有待于在以后继续的修改中加以改进。

本书章～第十章由北京大学裴坚编写，第十一章和第十二章由浙江大学吕萍编写，编者进行了交叉审稿，对原稿进行了改进。但由于编者自身知识上的缺陷，难免存在疏漏之处，敬请批评指正。

世界是美丽的，让我们怀着美好的心态去拥抱这个世界，也拥抱创造这个美丽世界的有机化学！

编者 

2020年5月1日

《有机化学思维进阶》以习题的形式介绍有机化学中的一些重要概念和反应机理。全书共分三个部分，*部分为258道习题，共5章，按有机化学基本概念相关的问题，基本概念问题的提升，有机反应机理中的初级问题、中级问题和高级问题循序渐进安排内容，本部分双栏排版，空白栏方便读者记录思考和解答过程。第二部分为258道习题的解析，该解析不是答案的简单提供，而是向读者提供编者的思考过程，有助于读者建立起自己的思维模式。第三部分为基本训练，共两章，分别包括有机反应基本训练100题和有机反应机理基本训练100题，有助于读者检验前面两部分的学习效果，本部分习题答案可扫封四二维码获取。

《有机化学思维进阶》可供学习有机化学的本科生、考研人员和化学奥赛学员使用，也可供有机化学研究人员和爱好者参考。

裴坚，北京大学化学与分子工程学院教授，2001年从国外回到北京大学化学与分子工程学院从事教学科研工作，讲授《有机化学》、《中级有机化学》、《立体化学》和《有机化学》等课程。过硬的教学能力、认真负责的态度和优良的教学效果获得学生一致好评，并多次获得校级、市级教学名师称号和国 家 级教学成果奖。

在科研方面，承担了多项国家重大项目，迄今发表SCI收录论文240余篇，其中在Nature子刊、美国化学会志（JACS）等国际权 威期刊上发表论文30余篇，他人引用率9800次以上，H因子为58。在国际学术交流活动中，受邀在美国化学会年会等国际大会报告30余次，担任主席4次。申请国家发明专利9项，已有6项被授权，国际专利3项、台湾专利1项，与公司合作授权美国专利2项。编写论著5部，应邀担任多个国内外期刊的主编或编委。

部分　问　题 / 1

章　基本概念相关的问题 1

第二章　基本概念问题的提升 10

第三章　有机反应机理中的初级问题 19

第四章　有机反应机理中的中级问题 27

第五章　有机反应机理中的高级问题 36

第二部分　问题解析 / 47

第六章　基本概念相关的问题解析 47

第七章　基本概念问题的提升解析 75

第八章　有机反应机理中的初级问题解析 117

第九章　有机反应机理中的中级问题解析 155

第十章　有机反应机理中的高级问题解析 201

第三部分　基本训练 / 277

第十一章　有机反应基本训练 277

第十二章　有机反应机理基本训练 287

本书词汇缩写对照表 299

参考书籍 305

后记 306

《有机化学思维进阶》以习题的形式介绍有机化学中的一些重要概念和反应机理。全书共分三个部分，*部分为258道习题，共5章，按有机化学基本概念相关的问题，基本概念问题的提升，有机反应机理中的初级问题、中级问题和高级问题循序渐进安排内容，本部分双栏排版，空白栏方便读者记录思考和解答过程。第二部分为258道习题的解析，该解析不是答案的简单提供，而是向读者提供编者的思考过程，有助于读者建立起自己的思维模式。第三部分为基本训练，共两章，分别包括有机反应基本训练100题和有机反应机理基本训练100题，有助于读者检验前面两部分的学习效果，本部分习题答案可扫封四二维码获取。

《有机化学思维进阶》可供学习有机化学的本科生、考研人员和化学奥赛学员使用，也可供有机化学研究人员和爱好者参考。

裴坚，北京大学化学与分子工程学院教授，2001年从国外回到北京大学化学与分子工程学院从事教学科研工作，讲授《有机化学》、《中级有机化学》、《立体化学》和《有机化学》等课程。过硬的教学能力、认真负责的态度和优良的教学效果获得学生一致好评，并多次获得校级、市级教学名师称号和国 家 级教学成果奖。

在科研方面，承担了多项国家重大项目，迄今发表SCI收录论文240余篇，其中在Nature子刊、美国化学会志（JACS）等国际权 威期刊上发表论文30余篇，他人引用率9800次以上，H因子为58。在国际学术交流活动中，受邀在美国化学会年会等国际大会报告30余次，担任主席4次。申请国家发明专利9项，已有6项被授权，国际专利3项、台湾专利1项，与公司合作授权美国专利2项。编写论著5部，应邀担任多个国内外期刊的主编或编委。