有机化学实验（第2版）

前言

《有机化学实验(第二版)》是高等学校医药类专业创新实践课改教材，是在对《有机化学实验》进行一定幅度的调整、修改和增补基础上修订而成。本教材保留了版编写体系的特色，将常规实验与微型实验结合编写，突出绿色化学观念；重视实验方法的多样性，启迪学生的发散思维；引入综合应用实验，注重学生能力培养；实验有思考题，以便学生加深对实验内容的理解。针对版在使用过程中发现的问题，结合其他兄弟院校任课教师的建议进行了一些修改，同时增加了实验内容：正丁醚的制备、透明皂的制备，实验增加到50个。书中列出了一些与化学相关的资料文献目录和网络资源目录。合成实验和综合性实验部分编写了实验流程图，以便学生全面理解和掌握实验过程。化学绘图软件（ChemDraw）引入实验教材，让学生能用计算机作为化学学习和交流的工具。

本书共分六章，章为有机化学实验基础知识，第二章为有机化学实验技术，第三章为有机化学实验基本操作，第四章为有机化合物的性质,第五章为有机化合物的制备，第六章为综合性和设计性实验。全书共50个实验，大多实验后附有注释和思考题，以便于学生预习，掌握关键性操作及方法，书后有附录和参考文献供学生查阅和进一步阅读之用。

本书可供高等医药院校药学、基础医学、预防、口腔、护理、检验、影像、麻醉等本科专业使用，也可供七年制学生使用。

参加本书编写的学校有：湖北科技学院、湖北医药学院、湖北中医药大学、武汉科技大学等四所院校。编写过程中听取并采用了使用版教材的老师们提出的修改建议，得到了各参编院校的大力支持，在此一并致谢！

限于编者水平，书中不妥之处在所难免，敬请读者批评指正。

编者 

2017年11月

版前言

“有机化学”是化学、化工、医、药等专业的重要基础课，它是以实验为基础的一门学科。“有机化学实验”是有机化学教学中必不可少的重要环节之一，它很强的实践性是有机化学理论课所不能代替的。多年来，我们一直希望能够编写一本适合医药学相关专业使用的《有机化学实验》教材，供普通高等院校使用。本书是根据*化学、化工、医、药等专业“有机化学”教学大纲中“有机化学实验”的要求选编而成的。教材在编写时充分考虑当前我国普通高等院校基础课的教学现状，各院校和不同专业对“有机化学实验”的不同要求，对实验内容进行了精选。本书共分六章，章为有机化学实验基础知识，第二章为有机化学实验技术，第三章为有机化学实验基本操作，第四章为有机化合物的性质，第五章为有机化合物的制备，第六章为综合性和设计性实验。全书共48个实验，大多实验后附有注释和思考题，便于学生预习，掌握关键性操作及方法。书后有附录和参考文献供学生查阅和进一步阅读之用。

本书在编写时注意突出以下特点。

1.在内容上加强了与生命科学有关的有机化学实验基本操作技能的训练，为学生学习有机化学和后续的与有机化学有关的课程奠定必要的基础。

2.强化了有机化合物的制备，目的是培养学生的动手能力，使基本操作技能得到综合训练。

3.有机化学实验涉及有机化合物的合成、分离、提纯和鉴定。仪器分析是有机化合物鉴定的主要手段。关于仪器分析这方面的内容，参见分析化学有关部分，本书略去这部分内容。

4.增加了综合性和设计性实验，希望通过综合性、设计性实验培养学生独立分析问题和解决问题的能力，使学生的基础化学实验技能进一步提高。

本书所选内容对医学专业来说可能略多，目的在于使用本书有选择余地，各校各专业可根据自己的学时数和培养目标、实验室条件等自行取舍。

本书由湖北科技学院（以姓氏拼音排序）艾友良、黄胜堂、范宝磊、胡春弟、金小红、李向华、吴诗、熊衍才、姚刚、章佳安、周亮、周学文共同编写。由姚刚任主编，金小红、章佳安、吴诗任副主编。本书的出版得到了化学工业出版社和湖北科技学院药学院的大力支持；湖北科技学院药学院12级学生邹千、曹莹为本书的校稿做了大量工作，在此一并表示衷心的感谢！

编写本书时参考了一些国内的优秀教材，编者在此谨表崇高的敬意。

限于编者的学识水平，书中难免有疏漏和不妥之处，敬请读者不吝指正。

编者    

2014年11月

章有机化学实验基础知识1

节有机化学实验室安全常识1

一、有机化学实验室规则1

二、有机化学实验室安全守则1

第二节有机化学实验室事故的预防与处理2

一、防火2

二、防爆3

三、防中毒3

四、防灼伤3

五、防割伤4

六、用电安全4

第三节有机化学实验的常用玻璃仪器4

一、标准磨口玻璃仪器的规格4

二、常用普通玻璃仪器5

三、常用标准磨口仪器5

四、常用微型磨口仪器6

五、有机化学实验常用玻璃仪器的应用范围6

六、玻璃仪器使用注意事项7

第四节有机化学实验常用玻璃仪器的洗涤和干燥7

一、玻璃仪器的洗涤7

二、玻璃仪器的干燥8

第五节有机化学实验常用设备9

第六节有机化学实验常用溶剂及国产试剂规格10

一、溶剂10

二、国产试剂规格10

第七节有机化学实验常用资料文献与网络资源11

一、常用工具书12

二、常用期刊文献14

三、网络资源15

第八节有机化学实验预习、记录和实验报告16

一、实验预习16

二、实验记录17

三、实验报告17

四、总结讨论17

第二章有机化学实验技术18

节化学绘图软件ChemDraw的使用18

一、ChemDraw软件界面结构18

二、化学结构的绘制23

三、文本说明和原子标记25

四、绘制轨道和化学符号27

五、绘制箭头、弧及其他图形27

六、高级绘制技巧29

七、化合物名称和结构式相互转化32

八、实验仪器的绘制32

第二节加热33

一、热源34

二、加热方法35

第三节冷却35

第四节回流与气体吸收36

第五节搅拌与搅拌器37

第六节干燥与干燥剂38

一、液体的干燥38

二、固体的干燥39

第七节塞子的钻孔和简单玻璃操作40

一、塞子的选择和钻孔40

二、简单玻璃工操作41

实验一简单玻璃工操作实验44

第三章有机化学实验基本操作46

节有机化合物物理常数测定46

实验二熔点的测定46

实验三沸点的测定50

实验四折射率的测定52

实验五旋光度的测定56

第二节有机化合物的分离与纯化59

液体有机化合物的分离与提纯59

实验六常压蒸馏与沸点测定59

实验七减压蒸馏62

实验八水蒸气蒸馏65

实验九分馏69

实验十萃取71

固体有机化合物的分离与提纯75

实验十一重结晶与过滤75

实验十二升华78

色谱分离技术81

实验十三柱色谱81

实验十四薄层色谱85

实验十五纸色谱88

实验十六高效液相色谱法91

第四章有机化合物的性质94

实验十七烃、卤代烃、醇和酚的化学性质94

实验十八醛和酮的性质96

实验十九羧酸、取代羧酸、羧酸衍生物的化学性质98

实验二十胺类化合物的性质101

实验二十一糖类化合物的性质103

实验二十二氨基酸和蛋白质的化学性质105

实验二十三分子模型作业109

第五章有机化合物的制备113

实验二十四乙酰水杨酸的制备113

实验二十五乙酰苯胺的制备116

实验二十六乙酸乙酯的制备118

实验二十七1-溴丁烷的制备120

实验二十八甲基橙的制备122

实验二十九苯甲酸的制备124

实验三十己二酸的制备125

实验三十一环己烯的制备127

实验三十二无水乙醇和无水乙醇的制备130

实验三十三正丁醚的制备132

第六章综合性和设计性实验134

节综合性实验134

实验三十四尼可刹米的制备134

实验三十五2-甲基咪唑的制备135

实验三十六局部麻醉剂苯佐卡因的合成136

实验三十七除草剂2,4-二氯苯氧乙酸的制备139

实验三十八乙酰乙酸乙酯的制备141

实验三十九黄连素的提取144

实验四十从茶叶中提取咖啡因146

实验四十一色谱法分离番茄红素及β-胡萝卜素148

实验四十二从牛乳中分离提取酪蛋白和乳糖151

实验四十三从蛋黄中提取卵磷脂152

实验四十四α-苯乙胺外消旋体的拆分155

实验四十五对氨基苯磺酰胺(磺胺)的合成157

第二节设计性实验159

实验四十六水杨酸甲酯的制备159

实验四十七扑炎痛的合成160

实验四十八美沙拉嗪的合成161

实验四十九透明皂的制备162

实验五十典型有机化合物鉴别设计163

附录165

附录一常用元素相对原子质量165

附录二常用有机溶剂的沸点、相对密度165

附录三冷浴用的冰-盐混合物166

附录四热浴用的液体介质166

附录五常见恒沸混合物的组成和恒沸点166

附录六水的饱和蒸气压168

附录七危险化学试剂的使用知识168

附录八有机化学文献和手册中常见的英文缩写171

附录九常用试剂的配制173

参考文献177