精细化学品化学 第3版

第三版前言

精细化工为人类创造了巨大的物质财富，促进了社会的文明与进步，对社会经济的发展和人民生活水平的提高起到了巨大的作用，但也带来了有害化学品对生态环境的污染。精细化学品的高性能化、专用化、系列化和绿色化，是当今精细化学品和精细化工发展的趋势。我们在本课程的教改建设中，于2018年完成视频公开课的录制，2019年又完成精品在线开放课程上线，增加了部分教学内容。为了适应精细化学品的发展和配合教学视频及在线开放课程，我们对本教材（第二版）进行修订和补充。

一、增加绿色环保型精细化学品，例如：在“表面活性剂”（第2章）中增加烷基葡萄糖酰胺、生物表面活性剂；在“染料和颜料”（第3章）中补充分散染料的内容；在“涂料”（第5章）中增加涂料的发展方向；在“农药”（第7章）中增加高效绿色杀虫剂氯虫苯甲酰胺、溴虫腈、茚虫威、氟啶虫酰胺、氟虫双酰胺、氰氟虫腙；在“精细化工新材料与新技术”（第11章）中增加（ ）舞毒蛾性引诱剂的制备，微生物法生产丙烯酰胺。

二、增加功能化精细化学品，例如：在“染料和颜料”（第3章）中增加荧烷类染料，补充各种激光染料的化学结构，光变色染料的结构和合成反应，生化和医药用功能染料的类型；在“精细化工新材料与新技术”（第11章）中增加聚吡咯、聚噻吩的性能和合成方法。

三、为了使教学内容更加系统和完整，对原有内容进行补充，例如：在“绪论”（第1章）中增加精细化学品的作用；在“胶黏剂”（第4章）中增加胶黏剂和胶黏技术的特点，聚氨酯胶黏剂的分类和制备所用原料，乳液聚丙烯酸胶黏剂的改性，氯丁橡胶胶黏剂。在“涂料”（第5章）中增加涂料成分；在“医药及中间体”（第6章）中增加非那西汀、伏立康唑的作用和制备方法；在“农药”（第7章）中增加种衣剂剂型，杀虫剂的分类，除草剂的分类，补充了一些农药的合成方法和反应式，增加“植物生长调节剂”一节；在“高分子材料助剂”（第9章）中增加“热稳定剂”一节，补充一些助剂的合成方法和反应式；在“食品添加剂”（第10章）中补充一些食品添加剂的合成方法和反应式，增加β-胡萝卜素、焦糖色素。

本教材第三版由青岛科技大学化学与分子工程学院王明慧教授、牛淑妍教授任主编，袁冰教授、万钧教授任副主编，邬丽春工程师参编。全书由王明慧统稿。

青岛科技大学罗细亮教授、李明教授、许良忠教授对本书的编写提出了宝贵的意见并对本书的出版给予了大力支持；本教材得到了山东省“化学”一流学科建设项目经费的资助，在此致以衷心的感谢。

本书涉及的学科多、范围广，且发展迅速，由于编者的水平和能力所限，难免有不足之处，敬请同行、专家和广大读者给予批评指正，不胜感谢。

 

编者

2019年6月于青岛科技大学

第二版前言

为了培养具有创新能力的理论-应用复合型精细化工人才，适应当前经济发展的需要，许多高等院校将精细化学品化学作为化学工程与工艺、应用化学、化学等专业本专科生的专业必修课。我校化学与分子工程学院从2002年起为应用化学专业本专科生开设精细化学品化学作为专业选修课，从2006年起又列为专业必修课，学时数增加到了48学时，同时也作为化学专业、海洋科学专业本科生的专业选修课。2008年本课程成为校优秀课程，2010年成为校精品课程。本教材版是在教学用讲义的基础上编写的，于2009年9月出版，在近4年的教学实践中，学生反映教材简明实用，既有理论性又有很强的实践性，取材合适，内容丰富，深度适宜，分量恰当。本书自出版以来，得到了读者的广泛欢迎，许多高等院校使用本书作教材，评价良好，我们感到十分欣慰。化学工业出版社希望对本教材进行修订，并且恰逢我校课程改革，需增加绿色精细化学品设计与开发的内容，故我们对本教材版进行了修订和补充。

本教材共分12章。第1章介绍了精细化学品的特点和发展趋势；第2～10章系统介绍了表面活性剂、染料和颜料、胶黏剂、涂料、医药及中间体、农药、水处理剂、高分子材料助剂、食品添加剂等重要品种，着重阐述它们的性质、设计、合成制造及应用的基本原理和方法，并介绍了它们的发展方向；第11章介绍了精细化工新材料与新技术；第12章介绍了绿色精细化学品设计与开发。每章后附参考资料和复习思考题，以便读者自学和深入探讨。

本教材版由青岛科技大学化学与分子工程学院王明慧副教授任主编，袁冰副教授、万钧副教授任副主编，邬丽春工程师参编。第二版修订时又请牛淑妍教授任主编。其中王明慧编写第1、2、6、7、11章，牛淑妍编写第12章，袁冰编写第4、5、9章，万钧编写第8、10章，邬丽春编写第3章，全书由王明慧和牛淑妍统稿。为方便教学，本书配套了电子课件，使用本书作教材的院校可向出版社免费索取，songlq75@126.com。

青岛科技大学张书圣教授、李明教授、许良忠教授对本书的编写提出了宝贵意见并对本书的出版给予了大力支持；本教材为青岛科技大学教材建设项目，得到了青岛科技大学教材出版专项经费的资助，在此作者致以衷心的感谢。

本书涉及的学科多、范围广，且发展迅速，由于编者的水平和能力所限，难免有不足和疏漏之处，敬请同行、专家和广大读者给予批评指正，不胜感谢。

编者

2013年3月于青岛科技大学

版前言

精细化学品具有品种多、技术密集度高、附加值高的特点，涉及化学工业与国民经济的各个领域，与人们的日常生活密切相关。近二十多年来，随着工农业、国防、尖端科学技术的发展，人民生活水平的不断提高，社会可持续发展的要求，各国化学工业精细化率正在迅速增长，精细化率的高低已成为衡量一个国家或地区化工发展水平的主要标志之一。加强技术创新，调整和优化精细化工产品结构，重点开发高性能化、专用化、系列化和绿色化产品，已成为当前世界精细化工发展的重要特征，也是今后世界精细化工发展的重点方向。

我国精细化工经过二十多年的发展，精细化率现已达到48％。目前我国精细化工行业中存在的突出问题是科研开发力度不够，生产企业规模小，生产技术水平低，产品缺乏国际竞争力，资源、能源利用率低，环境污染严重，这些因素严重制约我国精细化工的发展。我国的精细化工产业发展既面临良好的机遇又面临巨大的挑战，社会对精细化工人才的需求越来越多、要求越来越高。因此，为了培养具有创新精神和创新能力的理论-应用复合型精细化工人才以适应当前经济发展的需要，许多高等院校将精细化学品化学课程作为化学工程与工艺专业、应用化学专业本、专科生的专业必修课。本书面向应用化学专业、化学专业、化工专业的本、专科生，目的是培养学生综合运用化学化工基础知识的能力，让学生了解和掌握精细化学品的基本概念和特点、化学结构、合成和生产方法及其应用，了解精细化学品国内外发展的新特点、新动向。

本书包括绪论、表面活性剂、染料和颜料、胶黏剂、涂料、医药及中间体、农药、水处理剂、高分子材料助剂、食品添加剂、精细化工新材料与新技术11章。针对目前国内外精细化学品产业结构、生产特点和发展方向，涵盖了目前主要的精细化学品，内容多，信息量大，内容具有理论性与实用性相结合、传统性与先进性相结合、经典与现代相结合的特点。除介绍上述各类精细化学品的概念、结构组成、合成原理、构效关系等基础理论外，还注重其工业制造方法、产品性能和应用以及国内外发展的新动向、新产品和新技术，反映学科研究和发展成果，同时针对精细化学品在生产过程中产生大量的“三废”污染问题，将绿色化学品及绿色生产工艺渗透于各章节内容中，体现教学内容的精与新。本书每章后都附有复习思考题，有利于突出基础和重点，培养学生思考问题、解决问题的能力。本书每章后还附有参考文献以便于读者自学和深入探讨。本书有配套的电子课件，使用本书作教材的院校可免费向出版社索取，songlq75@126.com。

本书由青岛科技大学化学与分子工程学院王明慧副教授任主编，袁冰博士、万钧副教授任副主编。其中王明慧副教授编写第1、2、6、7、11章，邬丽春工程师编写第3章，袁冰博士编写第4、5、9章，万钧副教授编写第8、10章，全书由王明慧统稿。

青岛科技大学张书圣教授、李明教授对本书的编写提出了宝贵的意见并对本书的出版给予了大力支持，特此致谢。

本书涉及的学科多、范围广，由于编者的水平和能力所限，难免有不足和疏漏之处，敬请同行、专家和广大读者给予批评指正，不胜感谢。

编者

2009年3月

《精细化学品化学》（第三版）针对国内外精细化学品的产业结构、生产特点和发展方向，涵盖了目前主要的精细化学品，内容包括绪论、表面活性剂、染料和颜料、胶黏剂、涂料、医药及中间体、农药、水处理剂、高分子材料助剂、食品添加剂、精细化工新材料与新技术、绿色精细化学品设计与开发，以及部分实验。每章后附参考资料和复习思考题，以便读者自学和深入探讨。

本书可作为应用化学、化学、化学工程与工艺专业的本、专科生教材，目的是培养学生综合运用化学化工基础知识的能力，让学生了解和掌握精细化学品的基本概念和特点、化学结构、合成和生产方法及其应用，了解精细化学品国内外发展的新特点、新动向。

《精细化学品化学》（第三版）针对国内外精细化学品的产业结构、生产特点和发展方向，涵盖了目前主要的精细化学品，内容包括绪论、表面活性剂、染料和颜料、胶黏剂、涂料、医药及中间体、农药、水处理剂、高分子材料助剂、食品添加剂、精细化工新材料与新技术、绿色精细化学品设计与开发，以及部分实验。每章后附参考资料和复习思考题，以便读者自学和深入探讨。

本书可作为应用化学、化学、化学工程与工艺专业的本、专科生教材，目的是培养学生综合运用化学化工基础知识的能力，让学生了解和掌握精细化学品的基本概念和特点、化学结构、合成和生产方法及其应用，了解精细化学品国内外发展的新特点、新动向。

王明慧，青岛科技大学化学学院，教授，1991年毕业于吉林大学化学系，获分析化学专业硕士学位，2005年毕业于浙江大学材料与化学工程学院，获应用化学专业博士学位。2005年9月进入青岛科技大学化学院从事教学科研工作，主讲了“精细化学品概论”、 “精细化学品化学”、“高分子材料化学”、“基础有机化学实验”等课程，教学效果评价为优 秀。

第1章绪论1

1.1精细化学品的概念1

1.2精细化学品的特点1

1.3精细化学品的分类3

1.4精细化学品的作用和发展趋势4

复习思考题5

参考文献5

第2章表面活性剂6

2.1表面活性剂的特征、作用和分类7

2.1.1表面活性剂的概念和特征7

2.1.2表面活性剂的主要作用8

2.1.3表面活性剂的分类9

2.2阴离子表面活性剂9

2.2.1烷基苯磺酸钠（LAS）9

2.2.2烷基磺酸钠（SAS）10

2.2.3α-烯烃磺酸钠（AOS）11

2.2.4脂肪醇硫酸盐（FAS）12

2.2.5脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸盐（AES）12

2.2.6酯、酰胺的磺酸盐12

2.2.7磷酸酯盐13

2.2.8羧酸盐14

2.2.9木质素磺酸盐14

2.3非离子表面活性剂15

2.3.1非离子表面活性剂的性质15

2.3.2脂肪醇聚氧乙烯醚（AEO）15

2.3.3烷基酚聚氧乙烯醚16

2.3.4脂肪酸酯类非离子表面活性剂16

2.3.5烷基醇酰胺及聚氧乙烯脂肪酰胺18

2.3.6烷基葡萄糖苷（APG）和烷基葡萄糖酰胺（MEGA）19

2.3.7嵌段聚醚型非离子表面活性剂21

2.4阳离子表面活性剂21

2.4.1脂肪胺21

2.4.2季铵盐21

2.5两性表面活性剂23

2.5.1烷基甜菜碱型23

2.5.2咪唑啉型24

2.5.3氨基酸型24

2.6新型特种表面活性剂25

2.6.1双联型表面活性剂25

2.6.2有机硅表面活性剂25

2.6.3有机氟表面活性剂26

2.6.4冠醚型表面活性剂26

2.6.5高分子表面活性剂26

2.6.6表面活性催化剂26

2.6.7生物表面活性剂27

2.7洗涤剂29

2.7.1洗涤剂的主要成分29

2.7.2洗涤剂的配方31

2.7.3洗涤剂生产工艺32

复习思考题33

参考文献34

第3章染料和颜料35

3.1光和颜色的关系35

3.1.1光的性质35

3.1.2光和色的关系35

3.1.3染料的结构和颜色的关系36

3.2染料的分类和命名39

3.2.1染料的分类39

3.2.2染料的命名40

3.3重氮化与偶合反应41

3.3.1重氮化反应41

3.3.2偶合反应42

3.4常用染料的合成及应用43

3.4.1直接染料43

3.4.2冰染染料47

3.4.3活性染料49

3.4.4还原染料54

3.4.5酸性染料56

3.4.6分散染料57

3.4.7功能染料60

3.5有机颜料66

3.5.1偶氮颜料66

3.5.2酞菁颜料69

3.5.3有机颜料的颜料化70

复习思考题71

参考文献71

第4章胶黏剂73

4.1概述73

4.1.1胶黏剂及其发展概况73

4.1.2胶黏剂的分类74

4.1.3胶黏剂的组分及其作用74

4.1.4胶黏剂的黏合理论简介75

4.2典型高分子胶黏剂的合成原理及工艺75

4.2.1热固性高分子胶黏剂——三醛胶75

4.2.2白乳胶——聚醋酸乙烯及其共聚物78

4.2.3聚氨酯胶黏剂79

4.2.4丙烯酸系胶黏剂80

4.2.5环氧树脂胶黏剂82

4.2.6氯丁橡胶胶黏剂83

复习思考题84

参考文献85

第5章涂料86

5.1概述86

5.1.1涂料的概念、作用和组成86

5.1.2涂料的分类87

5.1.3我国涂料工业的现状和发展趋势87

5.2醇酸树脂涂料88

5.2.1基本结构及合成方法88

5.2.2油度及其对醇酸树脂性能的影响88

5.2.3羟值及其对醇酸树脂性能的影响89

5.2.4醇酸树脂涂料的生产工艺89

5.2.5水性醇酸树脂涂料89

5.3丙烯酸树脂涂料91

5.3.1丙烯酸树脂的合成反应91

5.3.2丙烯酸树脂涂料的种类、特点、典型配方和用途92

5.4聚氨酯树脂涂料93

5.4.1异氰酸酯的化学反应93

5.4.2制备聚氨酯涂料的基本化学反应和方法94

5.4.3聚氨酯涂料的发展趋势95

5.5环氧树脂涂料97

5.5.1环氧树脂的合成及主要化学性质98

5.5.2环氧树脂的固化98

5.5.3水性环氧树脂涂料99

复习思考题101

参考文献101

第6章医药及中间体102

6.1概述102

6.1.1药物的作用理论102

6.1.2世界医药工业及原料药的发展现状及趋势103

6.2抗生素类药物及中间体104

6.2.1β-内酰胺类药物及其中间体104

6.2.2氯霉素的合成106

6.2.3对氨基苯磺酰胺衍生物107

6.3解热镇痛药及中间体109

6.3.1水杨酸衍生物109

6.3.2苯胺衍生物109

6.3.3吡唑酮衍生物110

6.3.42-芳基丙酸类非甾体消炎药111

6.4心血管系统药及中间体113

6.4.1强心药113

6.4.2抗心律失常药114

6.4.3抗心绞痛药115

6.4.4抗高血压药116

6.4.5降血脂药117

6.4.6周围血管扩张药118

6.5消化系统药及中间体119

6.5.1消化性溃疡治疗药119

6.5.2止泻药120

6.6抗病原性微生物药121

6.6.1抗病毒药物121

6.6.2抗真菌药物122

6.6.3喹诺酮类药物125

6.7抗癌药物及其中间体127

6.7.1烷化剂抗肿瘤药物127

6.7.2动植物类抗肿瘤药物128

6.7.3抗代谢物抗肿瘤药物129

6.7.4铂络合物抗肿瘤药物129

6.8精神病治疗药及中间体130

复习思考题131

参考文献132

第7章农药133

7.1概述133

7.1.1农药的种类133

7.1.2农药工业的发展历史、现状及趋势133

7.2农药的作用形式与农药剂型134

7.2.1农药的作用形式134

7.2.2农药剂型134

7.3杀虫剂135

7.3.1有机磷类136

7.3.2氨基甲酸酯类137

7.3.3拟除虫菊酯类139

7.3.4其他类型杀虫剂141

7.4除草剂148

7.4.1氨基甲酸酯类148

7.4.2均三嗪类148

7.4.3酰胺类149

7.4.4磺酰脲类150

7.4.5有机磷类除草剂151

7.4.6二苯醚类151

7.5杀菌剂152

7.5.1非内吸性杀菌剂152

7.5.2内吸性杀菌剂153

7.5.3生物源杀菌剂155

7.6植物生长调节剂155

7.6.1生长素155

7.6.2乙烯释放剂157

7.6.3细胞分裂素157

7.6.4生长延缓剂158

复习思考题159

参考文献160

第8章水处理剂161

8.1概述161

8.2阻垢剂161

8.2.1阻垢剂的种类及作用机理161

8.2.2阻垢剂的化学工艺162

8.3缓蚀剂165

8.3.1缓蚀剂的种类165

8.3.2缓蚀剂的性质与工艺166

8.4杀菌灭藻剂167

8.4.1杀菌灭藻剂的类型167

8.4.2杀菌灭藻剂的化学工艺168

8.5絮凝剂170

8.5.