有机化学概论

为了推进我国应用型本科教学战略的改革，适应当前“减学时”“增科目”“提能力”的大学教育形势，编写了本教材。在编写过程中力求按照应用型本科人才培养目标，以有机化学基础知识和基本理论为主，同时融合本领域的进展。本教材适当体现与有机化学相关的绿色、经济和和谐的新理念，增加适应社会发展的新规范、新技术等内容，删除落后于时代发展的一些不规范内容，在适合应用型本科院校相关专业的学生学习的同时，还能够满足相关从业人员的参考需求。

全书共分18章，后面含7个附录，阅读材料方便学生自学和拓展知识面。本书编写时为了便于学生边学边思考，在正文中一些适宜位置增加了思考题。每章后的习题，力求紧扣每章知识点，难易结合。为了减少学生在学习中对所见物质名称的陌生感，本书将分类与命名基础放在第2章里，有关异构方面的命名以及特殊命名还是放在常规章节里。为了适应不同学时学生的学习要求，在有机化学经典知识学习中力求概述，而把难点以专题形式放在后续章节里。这样，学时很短的院校可以只选择经典知识章节，且不丢失有机化学这门课程的系统性。学时稍长的院校可以根据本校的情况，选择后续章节学习。总之，能够满足多种学时学生的学习是本教材的一大特色。另外，将立体化学提于芳香烃前，主要考虑了相关实验的开设时间问题。附录内容紧扣有机化学领域，具有较强的综合性、创新性和前沿性。

希望本书新颖的编写风格、广泛的适用性和以人为本的编写理念能得到广大应用型本科师生的欢迎。

本书是山东医科大学相关领域众多老师集体智慧的结晶。各章作者及审校者如下：

第1章  绪论  陈震  姜洪丽

第2章  有机化合物的分类及命名  林晓辉  李娜

第3章  烷烃及环烷烃  侯超  姜洪丽

第4章  不饱和烃  姜洪丽  侯超

第5章  立体化学  陈震  陈红余

第6章  芳香烃  朱焰  姜洪丽

第7章  卤代烃  申世立  李娜

第8章  醇酚醚  朱焰  孙永宾

第9章  醛酮醌  申世立  孙永宾

第10章  羧酸及其衍生物  侯超  孙永宾

第11章  取代羧酸  姜洪丽  侯超

第12章  含氮化合物  孙永宾  林晓辉

第13章  杂环化合物  孙永宾  侯超

第14章  生命有机化学  林晓辉  刘光耀

第15章  有机硫磷硅化合物  葛燕青  陈红余

第16章  有机化合物波谱表征简介  刘光耀  林晓辉

第17章  有机合成概述  林晓辉  刘光耀

第18章  重排反应概述  林晓辉  朱焰

附录  林晓辉

全书的统稿工作主要由林晓辉完成，陈小全、袁春浩、王玉民等也做了很多工作。在此向参与本书编写和审校的所有老师表示衷心的感谢，同时感谢山东医科大学有关部门与领导的支持。

在本书即将付梓之时，编者有感而发：

汇精英之才情，

呕全心之力作。

愿师生之益友，

邀明人之指正。

编者

2018年7月于泰山脚下

《有机化学概论》按官能团体系顺序，脂肪族和芳香族混编方式编写，系统介绍各类官能团的反应和反应机制，突出结构和性质之间的关系，并随时介绍代表有机化合物的典型应用。全书共18章，前半部分为有机化学的经典章节，以方便短学时授课使用，后半部分以专题章节形式深化介绍，可供长学时和学有余力的学生学习之用。每章后均有精选阅读材料，以开阔视野，章后习题及答案供检验学习效果用。

《有机化学概论》可作为高等院校化学、化工、药学、医学、生物、环境等专业的教材，也可供相关人员参考。

林晓辉，泰山医学院化学与制药工程学院，副教授，教学背景：有机化学、医用化学、药物合成化学、无机化学实验等课程的教学；

科研背景：精细化学品的绿色化制备，化学实验、化工生产的安全性建设与运行研究

第1章绪论1

1.1有机化合物和有机化学1

1.2有机化合物的特性2

1.3有机化合物的结构理论3

1.3.1有机物中的共价键3

1.3.2价键理论4

1.3.3杂化轨道理论4

1.3.4共价键的键参数7

1.3.5有机分子间的作用力与氢键9

1.4研究有机化合物的一般方法10

1.5有机化合物的结构表示10

1.5.1有机化合物构造的表示11

1.5.2有机化合物立体结构的表示11

1.6有机化合物分子中的电子效应、共价键的断裂和有机反应类型12

1.6.1有机化合物分子中的电子效应12

1.6.2共价键的断裂和有机反应类型12

1.7有机化学中的酸碱理论13

1.7.1布朗斯特-劳里酸碱质子理论13

1.7.2路易斯酸碱电子理论14

【阅读材料】分子轨道理论14

【巩固练习】14

第2章有机化合物的分类及命名16

2.1有机化合物的分类16

2.1.1按组成元素分类16

2.1.2按碳的骨架分类16

2.1.3按官能团分类17

2.1.4具体有机化合物的分类18

2.2有机化合物的命名概述24

2.2.1基团24

2.2.2取代基的次序规则26

2.2.3官能团优先次序26

2.3有机化合物的俗名27

2.4有机化合物的普通命名法28

2.4.1烷烃28

2.4.2烯(炔)烃28

2.4.3卤代烃28

2.4.4醇29

2.4.5醚29

2.4.6醛和酮29

2.4.7羧酸29

2.4.8羧酸衍生物29

2.4.9胺30

2.5有机化合物的系统命名法30

2.5.1链烷烃30

2.5.2环烷烃31

2.5.3普通烯烃和炔烃33

2.5.4芳香烃33

2.5.5烃的衍生物35

【阅读材料】发展中的有机化合物命名38

【巩固练习】39

第3章烷烃及环烷烃43

3.1烷烃43

3.1.1烷烃的通式、同系列和同分异构现象43

3.1.2烷烃的分子结构44

3.1.3构象46

3.1.4烷烃的物理性质48

3.1.5烷烃的化学性质49

3.1.6烷烃的来源及用途52

3.2环烷烃52

3.2.1环烷烃的结构52

3.2.2单环烷烃的物理性质54

3.2.3单环烷烃的化学性质54

3.3环烷烃的构象55

3.3.1环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象55

3.3.2环己烷的构象56

【阅读材料】化学家卡尔·肖莱马57

【巩固练习】58

第4章不饱和烃60

4.1烯烃60

4.1.1烯烃的结构、异构和顺反异构体的标记60

4.1.2烯烃的物理性质63

4.1.3烯烃的化学性质63

4.1.4烯烃的制备72

4.1.5代表性化合物72

4.2炔烃73

4.2.1炔烃的结构和异构73

4.2.2炔烃的物理性质74

4.2.3炔烃的化学性质75

4.2.4炔烃的制备80

4.2.5代表性化合物80

4.3二烯烃81

4.3.1二烯烃的结构81

4.3.2共轭体系和共轭效应82

4.3.3共轭二烯烃的化学性质85

4.3.4代表性化合物87

【阅读材料】共振论简介88

【巩固练习】89

第5章立体化学92

5.1偏振光和旋光性92

5.1.1偏振光和物质的旋光性92

5.1.2旋光仪93

5.1.3旋光度和比旋光度94

5.2对映异构94

5.2.1手性和旋光性94

5.2.2手性分子95

5.2.3手性碳原子95

5.2.4对映体96

5.2.5外消旋体96

5.3含一个手性碳原子的化合物96

5.3.1对映异构体构型的表示方法96

5.3.2对映异构体构型的命名97

5.4含两个手性碳原子的化合物99

5.4.1含有两个不相同手性碳原子的化合物99

5.4.2含有两个相同手性碳原子的化合物100

5.5无手性碳原子的旋光异构现象100

5.5.1丙二烯型化合物100

5.5.2联苯型化合物101

5.6手性分子的形成101

5.6.1手性分子的形成过程101

5.6.2外消旋体的拆分102

5.6.3不对称合成103

【阅读材料】 手性及手性药物的发展103

【巩固练习】104

第6章芳香烃107

6.1苯及其同系物107

6.1.1苯的结构107

6.1.2苯同系物的异构体108

6.1.3苯及其同系物的物理性质109

6.1.4苯及其同系物的化学性质109

6.1.5取代苯亲电取代反应的定位效应113

6.2稠环芳烃115

6.2.1萘115

6.2.2蒽和菲117

6.2.3多环芳烃118

6.3休克尔规则判断芳香性118

6.3.1休克尔规则118

6.3.2非苯芳烃118

【阅读材料】富勒烯119

【巩固练习】120

第7章卤代烃123

7.1卤代烃的结构123

7.2卤代烃的物理性质124

7.3卤代烃的化学性质124

7.3.1亲核取代反应125

7.3.2卤代烃的亲核取代反应机制126

7.3.3消除反应130

7.3.4双分子消除反应机制131

7.3.5亲核取代反应和消除反应的竞争131

7.3.6卤代烃与金属的反应132

7.3.7还原反应133

7.4不饱和卤代烃133

7.4.1乙烯型卤代烯烃133

7.4.2烯丙型卤代烯烃134

7.4.3隔离型卤代烯烃134

7.5卤代烃的制备135

7.5.1由烃类制备135

7.5.2由醇制备136

7.6重要的卤代烃136

【阅读材料】维克多·格利雅138

【巩固练习】138

第8章醇酚醚144

8.1醇144

8.1.1醇的结构144

8.1.2醇的物理性质144

8.1.3醇的化学性质145

8.1.4常见的醇148

8.2酚149

8.2.1酚的结构149

8.2.2酚的物理性质149

8.2.3酚的化学性质150

8.2.4重要的酚152

8.3醚153

8.3.1醚的结构153

8.3.2醚的物理性质153

8.3.3醚的化学性质153

8.3.4重要的醚154

【巩固练习】156

第9章醛酮醌158

9.1醛和酮的结构158

9.2醛和酮的性质159

9.2.1醛和酮的物理性质159

9.2.2醛和酮的化学性质159

9.2.3醛酮的制备171

9.2.4重要的醛酮173

9.3α-，β-不饱和醛、酮174

9.3.1结构174

9.3.2化学性质174

9.4醌175

9.4.1醌的分类和命名175

9.4.2对苯醌的反应176

9.4.3重要的醌177

【阅读材料】黄鸣龙178

【巩固练习】179

第10章羧酸及其衍生物185

10.1羧酸185

10.1.1羧酸的结构和分类185

10.1.2羧酸的物理性质186

10.1.3羧酸的化学性质187

10.1.4羧酸的制备方法191

10.1.5重要的羧酸192

10.2羧酸衍生物193

10.2.1羧酸衍生物的结构193

10.2.2羧酸衍生物的物理性质193

10.2.3羧酸衍生物的化学性质194

10.2.4常见的羧酸衍生物197

10.3碳酸衍生物197

10.3.1脲198

10.3.2胍199

10.4二羰基化合物199

10.4.1乙酰乙酸乙酯200

10.4.2丙二酸二乙酯202

【阅读材料】贝采里乌斯202

【巩固练习】202

第11章取代羧酸205

11.1卤代酸205

11.1.1卤代酸的制备205

11.1.2卤代酸的性质206

11.1.3代表性化合物207

11.2羟基酸208

11.2.1羟基酸的制备208