药物合成反应（第4版加强版）
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作者闻韧 主编
出版社化学工业出版社
ISBN9787122286864
出版时间2017-05
装帧平装
开本16开
定价49.8元
货号24530087
上书时间2024-10-25
商品详情
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前言
《药物合成反应》（第四版）为“十二五”普通高等教育本科规划教材，是高等院校药学、化学或生物制药等专业开设《药物合成反应》、《有机合成反应》、《合成设计》等课程的教学用书或教学参考用书。回顾《药物合成反应》课程开设及其教材的由来，首先缅怀为此作出开拓性奉献的二位药物化学家：上海医科大学（现复旦大学）原药学系副系主任王振钺教授和朱淬励教授。自上世纪七十年代起他们建议学校在《有机化学》课程后增开一门专门讲述制药有机反应的课程，以使学生学好《药物化学》。王振钺教授在艰苦条件下率先汇总编写了《制药（工业）单元反应》讲义，继后朱淬励教授组织教研室全体教师开设课程并编写了《制药合成反应》（上、下）讲义，也得到了国内医药化工院校的好评和支持。在化学工业出版社和部属医药院校药物化学和有机化学教授的支持下，朱淬励教授主编的《药物合成反应》（全国高等学校试用教材）终于在1982年问世。1983年，朱淬励教授因病不幸早逝，在王振钺等教授推荐和朱教授生前嘱咐下，1984年刚回国的闻韧接下了《药物合成反应》主编工作。在卫生部和医药局部属院校编委和化学工业出版社支持下，闻韧主编的国家统编教材《药物合成反应》（全国高等学校正式教材）于1988年出版。此版《药物合成反应》为便于教师备课和培养学生独立自学能力，全书统一采用了以《有机化学》分类化合物为底物的单元合成反应的新体系（体裁），打破了教材不引众多实例参考文献的常规，强调每章有相当数量实例和近150篇原始文献，书末附《常用化学缩略语》和《重要化学试剂和人名反应的中英文对照索引》。2003年《药物合成反应》出第二版，本书在使用中得到了全国众多大专院校和企业中不同领域读者的认可，成为一本严谨的教科书，也被研究生和在职读者作为工具书，对培养当时紧缺的化学制药人才作出了贡献。随着社会发展，本书也暴露出一些问题，为适应本世纪大学的通识教育模式，2008年《药物合成反应》出第三版，我们希望它成为一本面向互联网时代的学生、内容易读的教学用书。第三版使用了“不同层次小标题”模式，更突出了药物合成反应的“基本概念、基本理论、重要应用”，又将每章反应众多机理中的共性内容归纳成节“反应机理”，让学生从有机化学角度来理解该章不同的反应，另外增加了习题和提供文献来源的参考答案。总之，修订后本书提高了条理性和易读性，第三版的字数从第二版的80万字“瘦身”到59万字。据调查和反馈，第三版明显促进了本课程教学，达到了预期效果。教材必随着时代前进而改进和完善。此次第四版《药物合成反应》的修订宗旨是在第三版基础上尽量满足不同领域读者的要求，主要体现在以下几方面：(1)在修订基础上，每章再增加后一节“在化学药物合成中应用实例”，介绍一个目前医学临床上使用的化学药物简况，包括如何被发现、研发成新药和上市的过程，再重点介绍该章反应在此药物合成中的具体应用实例，我们期望通过本书八章介绍的8个不同新药的发现和研发“小故事”以及8个单元合成反应的操作实例，使读者对《药物合成反应》在新药研发实践中的重要地位有更好的了解，(2)完善参考工具书的元素：每个“反应特点”必有实例及其文献，在“影响因素”中视内容和实例而定，每章引用了100～130篇国外杂志发表的原始文献，增加实用性附录《常用化学英文缩略语及其中译名》和《重要化学试剂和人名反应索引》，便于读者使用化学检索工具和用化学试剂或人名反应来检索本书中相关内容，(3)完善教学用书的元素：每章有不同类型习题（包括一道实验操作英文题），并提供了习题参考答案及其文献。本书章节编排和前三版相同，前七章为重要单元合成反应，即卤化、烃化、酰化、缩合、重排、氧化和还原等反应，每章介绍每个合成反应的基本理论和应用，突出反应中有机分子骨架建立、官能团转化和化学、区域和立体选择性控制。第八章为合成设计原理，介绍合成设计的基本原理、方法和应用。每章内容具有相对独立性。前七章节为“反应机理”，中间每一节为不同官能团化合物的不同反应，每个反应按“反应通式、反应机理、影响因素和应用特点”四个层次介绍，每章后一节为该章反应“在化学药物合成中应用实例”，每章末附主要参考书、参考文献和习题。书末附有全书八章习题答案、附录。期望本书的编排方式更有利于该课程的教和学，能满足不同读者的需要。作为教学用书，本书篇幅控制在72学时之内，约70万字。不同学校或专业可按教学时数选择不同章节进行教学。参与第四版修订和编写的人员有：北京大学蔡孟深、李中军（第二章烃化反应），沈阳药科大学郭春、赵桂芝（第三章酰化反应），浙江大学胡永洲（第四章缩合反应），山东大学赵桂森、王如斌（第五章重排反应），中国药科大学华维一和东南大学蔡进（第六章氧化反应），四川大学钟裕国、严中勤（第七章还原反应），复旦大学/华东理工大学闻韧、华东理工大学郑剑斌和复旦大学董肖椿（章卤化反应：闻韧、董肖椿，第八章合成设计原理：闻韧、郑剑斌）。《常用化学英文缩略语及其中译名》由郑剑斌整理修订，闻韧担任本书主编。在此，衷心感谢为本书各版作出贡献的所有编写老师，尤其感谢第四版各位编写老师严谨而辛勤的劳动以及默契合作的精神！感谢化学工业出版社的大力支持和帮助！后，也深情缅怀版编委沈阳药科大学张国梁教授、应邀参与第二版编写的中科院上海有机化学研究所袁省刚研究员和2016年初不幸去世的版到第四版编委蔡孟深教授！他们为过去和今天的《药物合成反应》作出的贡献不可磨灭，永远留在本书的字里行间。后，生命的本质就是一系列的化学反应，药物合成反应的本质是有机化学反应，犹如深不可测的大海，值得我们去探索。随着科学发展，本书要不断修订，为此，衷心期望广大读者对本书中不足之处提出意见和建议。闻韧(闻人国楠)2016年9月1日于上海
导语摘要
《药物合成反应》是高等院校药学、化学或生物制药等专业的教学用书。前七章主要介绍卤化、烃化、酰化、缩合、重排、氧化和还原等药物合成中常用有机反应的重要理论及其应用，第八章为合成设计原理。《药物合成反应》具有以下特色：(1)每章*节“反应机理”将该章反应机理进行分类归纳，使读者更好地理解每章的合成反应，(2)每章按不同官能团化合物的不同反应且按“反应通式、反应机理、影响因素和应用特点”四个层次介绍，(3)每章*后一节“在化学药物合成中应用实例”，介绍一个化学合成药物的发现、研发到上市过程及其全合成简况，并详细介绍该章反应在此药物合成中的操作实例，以了解“药物合成反应”在化学合成药物研发中的重要地位，(4)加强工具书特点，每章有100～130实例及其原始文献，便于读者查阅，(5)章末有不同类型习题，书末附各章习题的参考答案及其文献，(6)书末附《常用化学英文缩略语及其中译名》、《重要化学试剂和人名反应索引》，供读者参考和检索用。本书除作教材外，也可作为化学制药、生物医药、有机化学或其他精细化工领域技术人员的参考或培训用书。为方便教学，本书配套课件可向出版社免费索取（songlq75@126.com）。
作者简介
闻韧，复旦大学药学院，教授，1941年1月生于上海。1962年毕业于上海 第 一医学院药学系本科毕业后，师从留法药物化学家宋悟生教授，于1965年该校药物化学专业研究生毕业，此后一直在上海医科大学、现复旦大学任职，1981－1984年*公派赴法国作博士后进修，师从天然药物合成化学家、法兰西院士Potier教授和Reims大学Levy教授，1984—2001年起相继担任上海医科大学和复旦大学合成药物化学教研室副主任、主任和上海市重点学科药物化学学科带头人，1986年晋升为副教授、1991年晋升为教授，1993年起获国务院的特殊津贴。
目录章卤化反应（Halogenation Reaction）1
节卤化反应机理1
一、电子反应机理1
1.亲电反应1
2.亲核反应: 亲核取代3
二、自由基反应机理3
1.自由基加成3
2.自由基取代4
第二节不饱和烃的卤加成反应4
一、不饱和烃和卤素的加成反应4
1.卤素对烯烃的加成反应4
2.卤素对炔烃的加成反应7
二、不饱和羧酸的卤内酯化反应8
三、不饱和烃和次卤酸（酯）、N-卤代酰胺的反应8
1.次卤酸及次卤酸酯对烯烃的加成反应8
2.N-卤代酰胺对烯烃的加成反应9
四、卤化氢对不饱和烃的加成反应11
1.卤化氢对烯烃的加成反应11
2.卤化氢对炔烃的加成反应12
第三节烃类的卤取代反应13
一、脂肪烃的卤取代反应13
1.饱和脂肪烃的卤取代反应13
2.不饱和烃的卤取代反应13
3.烯丙位和苄位碳原子上的卤取代反应14
二、芳烃的卤取代反应16
第四节羰基化合物的卤取代反应19
一、醛和酮的α-卤取代反应19
1.酮的α-卤取代反应19
2.醛的α-卤取代反应23
二、烯醇和烯胺衍生物的卤化反应23
1.烯醇酯的卤化反应24
2.烯醇硅烷醚的卤化反应24
3.烯胺的卤化反应25
三、羧酸衍生物的α-卤取代反应26
第五节醇、酚和醚的卤置换反应27
一、醇的卤置换反应27
1.醇和卤化氢或氢卤酸的反应27
2.醇和卤化亚砜的反应29
3.醇和卤化磷的反应30
4.醇和有机磷卤化物的反应32
二、酚的卤置换反应33
三、醚的卤置换反应34
第六节羧酸的卤置换反应35
一、羧羟基的卤置换反应——酰卤的制备35
二、羧酸的脱羧卤置换反应37
第七节其他官能团化合物的卤置换反应38
一、卤化物的卤素交换反应38
二、磺酸酯的卤置换反应39
三、芳香重氮盐化合物的卤置换反应39
第八节卤化反应在化学药物合成中应用实例40
一、化学药物佐匹克隆简介40
二、卤化反应在佐匹克隆合成中应用实例41
主要参考书42
参考文献42
习题45
第二章烃化反应(Alkylation Reaction)48
节烃化反应机理48
一、亲核取代反应48
1.杂原子的亲核取代反应49
2.碳负离子的亲核取代反应50
二、 亲电取代反应51
第二节氧原子上的烃化反应51
一、醇的O-烃化51
1．卤代烃为烃化剂51
2.芳基磺酸酯为烃化剂54
3.环氧乙烷为烃化剂54
4.烯烃为烃化剂55
5.其他烃化剂55
二、酚的O-烃化56
1.卤代烃为烃化剂56
2.硫酸二甲酯为烃化剂57
3.重氮甲烷为烃化剂58
4.DCC缩合法58
5.烷氧盐为烃化剂58
第三节氮原子上的烃化反应59
一、氨及脂肪胺的N-烃化59
二、芳香胺的N-烃化65
三、杂环胺的N-烃化67
第四节碳原子上的烃化反应69
一、芳烃的烃化：Friedel-Crafts反应69
二、炔烃的C-烃化74
三、格氏试剂的C-烃化75
四、羰基化合物α位C-烃化77
1.活性亚甲基化合物的C-烃化77
2.醛、酮、羧酸衍生物的α位C-烃化80
3.烯胺的C-烃化83
五、相转移烃化反应84
第五节烃化反应在化学药物合成中应用实例88
一、 化学药物沙美特罗简介88
二、烃化反应在沙美特罗合成中应用实例89
主要参考书89
参考文献90
习题92
第三章酰化反应(Acylation Reaction)95
节酰化反应机理95
一、电子反应机理96
1.亲电反应机理96
2. C-亲核反应机理97
二、自由基反应机理97
第二节氧原子上的酰化反应98
一、醇的O-酰化反应98
1.羧酸为酰化剂98
2.羧酸酯为酰化剂102
3.酸酐为酰化剂105
4.酰氯为酰化剂108
5.酰胺为酰化剂110
二、酚的O-酰化反应111
第三节氮原子上的酰化反应113
一、脂肪胺的N-酰化反应113
1.羧酸为酰化剂113
2.羧酸酯为酰化剂114
3.酸酐为酰化剂115
4.酰卤为酰化剂117
5.酰胺为酰化剂118
二、芳胺的N-酰化反应118
第四节碳原子上的酰化反应120
一、芳烃C-酰化120
1. Friedel-Crafts反应120
2.Hoesch反应123
3.Gattermann反应124
4.Vilsmeier-Haack反应124
5.Reimer-Tiemann反应125
二、烯烃C-酰化126
三、羰基化合物α位的C-酰化127
1. 活性亚甲基化合物的C-酰化127
2.Claisen 反应和Dieckmann反应129
3. 酮、腈的α位的C-酰化130
四、C-亲核酰化132
1.直接法132
2.屏蔽法132
第五节酰化反应在化学药物合成中应用实例134
一、化学药物贝诺酯简介134
二、酰化反应在贝诺酯合成中的应用实例135
主要参考书135
参考文献136
习题138
第四章缩合反应(Condensation Reaction)141
节缩合反应机理141
一、电子反应机理141
1.亲核反应141
2.亲电反应144
二、环加成反应机理144
1.［4 2］环加成反应144
2.1,3-偶极环加成反应144
第二节α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应145
一、α-羟烷基化反应145
1.羰基α-位碳原子的α-羟烷基化反应（Aldol缩合）145
2.不饱和烃的α-羟烷基化反应（Prins反应）149
3.芳醛的α-羟烷基化反应（安息香缩合）150
4.有机金属化合物的α-羟烷基化151
二、α-卤烷基化反应（Blanc反应）154
三、α-氨烷基化反应155
1.Mannich反应155
2.Pictet-Spengler 反应158
3.Strecker反应159
第三节β-羟烷基、β-羰烷基化反应160
一、β-羟烷基化反应160
二、β-羰烷基化反应(Michael反应)161
第四节亚甲基化反应163
一、羰基烯化反应(Wittig反应）163
二、羰基α位亚甲基化167
1.活性亚甲基化合物的亚甲基化反应(Knoevenagel反应)167
2.Stobbe反应169
3.Perkin反应170
第五节α,β-环氧烷基化反应(Darzens反应)172
第六节环加成反应174
一、Diels-Alder反应174
二、1,3-偶极环加成反应177
三、碳烯及氮烯对不饱和键的环加成178
第七节缩合反应在化学药物合成中应用实例180
一、化学药物普瑞巴林简介180
二、缩合反应在普瑞巴林合成中应用实例181
主要参考书182
参考文献182
习题185
第五章重排反应(Rearrangement Reaction)188
节重排反应机理188
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