有机化学 第4版

《有机化学》自出版以来，得到了使用院校师生的好评。我们深知“实践没有止境，理论创新也没有止境”，在近年的教育教学实践过程中，根据各高校积累的有益经验和宝贵建议进行了此次修订，对教材内容做了适当的调整和补充。
本教材仍遵循第三版的编写原则，即在有限的教学学时内，既要考虑有机化学学科的系统性、规律性，又要兼顾涉农类相关专业对有机化学知识和能力的不同需求。在保留原教材知识体系的总体框架基础上，在各章的习题后面增添了“走近化学家”栏目，便于读者更好地了解那些为我国的有机化学发展做出卓越贡献的化学家们，不仅能了解他们的科研成就，还能感受到他们为祖国为人民默默奉献的人格魅力。本教材在内容上与有机化学的新发展、新成果接轨，更能反映当今有机化学发展方向，在文字叙述和内容编排上逻辑性更强，更简明扼要，更有利于学生学习和思考。
全书共13章，每章分五部分内容进行阐述。第一部分为基本原理，第二部分为烃及其衍生物的分类、命名、结构、性质及应用，第三部分为天然有机化合物，第四部分为走近化学家，第五部分为有机化学知识拓展。
本书修改稿完成后，由吉林农业科技学院马朝红、姜辉、董宪武通读并统稿，南京农业大学吴华主审。参与本书具体修订工作的人员如下：马朝红（绪论、第五章、第七章）；姜辉（第十章、第十二章、第十三章）；董宪武（第四章、第六章、各章“走近化学家”“问题与探究”）；刘强（第一章、第二章、第三章）；李玉杰（第八章、第九章、第十一章）。
为方便教学，本书有配套电子课件及教学动画资源，扫描书中二维码即可获得。
本书在修订过程中得到了吉林农业科技学院领导和吉林农业科技学院众多同仁的大力支持与帮助，在此表示衷心的感谢。
本书编写过程中参阅了一些兄弟院校的教材及网络上相关内容，对此我们表示深深的谢意!
由于编者水平所限，书中不足之处在所难免，恳请读者批评指正！

《有机化学》以“厚基础、强能力、高素质、广实用”为写作指导思想，坚持教材以为学生学习服务为宗旨，针对高等农林院校相关专业的特点，在教材内容选择和体系编排上，既考虑了有机化学学科的系统性、规律性和科学性，又兼顾相关专业对有机化学的不同需求，注重基础知识、基本理论的介绍，阐明了各类有机化合物结构和性质的相互关系，充分反映了有机化学的最新进展。语言精炼准确，内容由浅入深、循序渐进、层次分明、逻辑性强、适用性强，突出对学生能力的培养，有利于学生学习和思考。为方便教学，本书有配套电子课件及教学动画资源，扫描书中二维码即可获得。全书共13章，每章分五部分内容进行阐述。第一部分为基本原理，第二部分为烃及其衍生物的分类、命名、结构、性质及应用，第三部分为天然有机化合物，第四部分为走近化学家，第五部分为有机化学知识拓展。

马朝红，副教授，1995年毕业于东北师范大学化学教育专业，从事大学化学教学与科研工作，2004年取得吉林大学硕士学位。先后担任有机化学、有机合成、化学与社会、化学史、有机化学实验等课程的理论与实验教学工作。先后主持并参加吉林省教育厅项目、学校青年基金项目、种子基金项目，校教研项目9项，发表论文10多篇。主编过《有机化学》教材，副主编《基础化学》，参编了《有机化学实验》。

绪论 001
第一节有机化学和有机化合物 001
一、有机化学的发展 001
二、有机化合物的特性 002
三、有机化学与农业科学的关系 004
四、研究有机化合物的方法 004
第二节有机化合物的结构 005
一、共价键理论 005
二、共价键的属性 010
三、共价键的断裂方式和有机反应类型 013
四、分子间的作用力 014
五、分子结构的表示方法 015
第三节有机化学中的酸碱理论 016
一、质子酸碱理论 016
二、电子酸碱理论 018
第四节有机化合物的分类 018
一、按碳链分类 018
二、按官能团分类 019
习题 020
知识拓展天然杀虫剂——大自然并非总是绿色的 021

第一章饱和烃 023
第一节烷烃 023
一、烷烃的同系列和同分异构现象  023
二、烷烃的命名  024
三、烷烃的结构 027
四、乙烷和丁烷的构象  028
五、烷烃的物理性质  029
六、烷烃的化学性质  031
七、烷烃的来源和用途  035
第二节环烷烃 036
一、环烷烃的分类和命名  036
二、环烷烃的物理性质  037
三、环烷烃的化学性质 038
四、环烷烃的分子结构  038
五、环己烷的构象  039
习题 040
知识拓展八硝基立方烷——能成为爆炸物的立方烷衍生物 041

第二章不饱和烃 043
第一节单烯烃 043
一、烯烃的结构 043
二、烯烃的同分异构和命名 044
三、烯烃的物理性质 046
四、烯烃的化学性质 046
五、重要的化合物——乙烯 053
第二节炔烃 053
一、炔烃的结构和命名 053
二、炔烃的物理性质 054
三、炔烃的化学性质 055
四、重要的化合物——乙炔 057
第三节二烯烃 057
一、二烯烃的分类和命名 058
二、共轭二烯烃的结构 058
三、共轭体系和共轭效应 059
四、共轭二烯烃的化学性质 061
第四节萜类化合物 063
一、异戊二烯规律和萜的分类 063
二、重要的萜类化合物 064
习题 066
知识拓展导电有机聚合物——未来的材料 068

第三章芳香烃 070
第一节单环芳烃 071
一、苯的结构 071
二、单环芳烃的异构现象和命名 072
三、单环芳烃的物理性质 074
四、单环芳烃的化学性质 074
五、苯环的亲电取代定位规律 079
第二节稠环芳烃 082
一、萘 082
二、其他稠环芳烃 084
第三节休克尔规则与非苯芳烃 084
一、休克尔规则 084
二、非苯芳烃 085
习题 086
知识拓展多环芳烃——可致癌的有机物 088

第四章旋光异构 090
第一节物质的旋光性 090
一、偏振光 090
二、旋光性与分子结构的关系 090
第二节含手性碳原子化合物的旋光异构 093
一、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 093
二、含两个手性碳原子化合物的旋光异构 098
三、含手性碳原子环状化合物的旋光异构 099
第三节不含手性碳原子化合物的旋光异构 100
一、丙二烯型化合物的旋光异构 100
二、联苯型化合物的旋光异构 101
三、螺环化合物 101
第四节旋光异构体的性质和生理功能 102
一、对映体的性质 102
二、非对映体的性质 102
三、外消旋体和内消旋体的性质 102
四、旋光异构体的生理功能 102
第五节烯烃亲电加成反应的立体化学 103
习题 105
知识拓展手性药物与手性催化 106

第五章卤代烃 108
第一节卤代烷烃 108
一、卤代烷烃的分类和命名 108
二、卤代烷烃的结构 109
三、卤代烷烃的物理性质 109
四、卤代烷烃的化学性质 110
五、亲核取代反应历程 113
六、消除反应历程 118
七、重要的化合物 119
第二节卤代烯烃和卤代芳烃 121
一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名 121
二、卤代烯烃和卤代芳烃的结构 121
三、卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 123
四、重要的化合物 124
习题 125
知识拓展有机氟化学 127

第六章醇、酚、醚 128
第一节醇 128
一、醇的分类和命名 128
二、醇的结构 130
三、醇的物理性质 131
四、醇的化学性质 132
五、重要的化合物 138
第二节酚 140
一、酚的分类和命名 140
二、酚的结构 140
三、酚的物理性质 141
四、酚的化学性质 142
五、重要的化合物 146
第三节醚 148
一、醚的分类和命名 148
二、醚的结构 149
三、醚的物理性质 149
四、醚的化学性质 150
五、重要的化合物 152
第四节含硫化合物 153
一、含硫化合物的分类和命名 153
二、含硫化合物的结构 154
三、含硫化合物的物理性质 154
四、含硫化合物的化学性质 155
习题 156
知识拓展乙醇还原性的应用——乙醇分析检测器 158
自然界中的含硫物质——大蒜 159

第七章醛、酮、醌 160
第一节醛、酮 160
一、醛、酮的分类和命名 160
二、醛、酮的结构 162
三、醛、酮的物理性质 163
四、醛、酮的化学性质 164
五、重要的化合物 177
第二节醌 178
一、醌的命名 178
二、醌的结构 178
三、醌的物理性质 179
四、醌的化学性质 179
五、重要的化合物 180
习题 182
知识拓展同细菌作战——抗生素的战争 184

第八章羧酸、羧酸衍生物及取代酸 186
第一节羧酸 186
一、羧酸的分类和命名 186
二、羧酸的结构 187
三、羧酸的物理性质 188
四、羧酸的化学性质 189
五、重要的化合物 195
第二节羧酸衍生物 197
一、羧酸衍生物的命名 197
二、羧酸衍生物的物理性质 198
三、羧酸衍生物的化学性质 198
四、重要的化合物 200
第三节取代酸 201
一、羟基酸 202
二、羰基酸 206
习题 209
知识拓展阿司匹林 210

第九章含氮和含磷有机化合物 212
第一节胺 212
一、胺的分类和命名 212
二、胺的结构 213
三、胺的物理性质 214
四、胺的化学性质 215
五、重要的化合物 220
第二节酰胺 222
一、酰胺的结构和命名 222
二、酰胺的物理性质 222
三、酰胺的化学性质 223
四、碳酸的衍生物 224
五、苯磺酰胺 226
第三节硝基化合物 226
一、硝基化合物的分类、结构和命名 226
二、硝基化合物的物理性质 227
三、硝基化合物的化学性质 227
第四节重氮化合物和偶氮化合物 229
一、重氮化合物 229
二、偶氮化合物 230
三、有机化合物的颜色与结构的关系 231
第五节腈类、异腈和异氰酸酯 232
一、腈类 232
二、异腈 233
三、异氰酸酯 234
第六节含磷有机化合物 234
一、含磷有机化合物的结构 234
二、含磷有机化合物的主要类型 234
三、含磷有机农药简介  235
习题 237
知识拓展N-亚硝基二烷基胺——可能致癌的有机物 238
糖精——商业上最早使用的合成有机物之一 238

第十章杂环化合物和生物碱 240
第一节杂环化合物 240
一、杂环化合物的分类和命名 240
二、杂环化合物的结构 242
三、杂环化合物的物理性质 244
四、杂环化合物的化学性质 244
五、与生物有关的杂环化合物及其衍生物 247
第二节生物碱 254
一、生物碱的存在及提取方法 254
二、生物碱的一般性质 255
三、重要的生物碱 255
习题 258
知识拓展烟草的化学成分——吸烟的危害 259

第十一章油脂和类脂化合物 261
第一节油脂 261
一、油脂的存在和用途 261
二、油脂的结构和组成 262
三、油脂的性质 263
第二节类脂化合物 265
一、磷脂 265
二、蜡 267
三、甾体化合物 267
习题 269
知识拓展反式脂肪酸——影响人体健康的脂肪酸 270

第十二章糖类 272
第一节单糖 272
一、单糖的分类和命名 272
二、单糖的结构 273
三、单糖的物理性质 278
四、单糖的化学性质 279
五、重要单糖和单糖的衍生物 284
第二节二糖 287
一、还原性二糖 287
二、非还原性二糖 288
第三节多糖 289
一、均多糖 289
二、杂多糖 292
习题 294
知识拓展人类的理想——让血库里的血全是O型 295

第十三章氨基酸、蛋白质和核酸 297
第一节氨基酸 297
一、α-氨基酸的分类和命名 297
二、α-氨基酸的结构 299
三、α-氨基酸的物理性质 300
四、α-氨基酸的化学性质 300
第二节蛋白质 306
一、蛋白质的组成和分类 306
二、蛋白质的结构 307
三、蛋白质的性质 310
第三节核酸 313
一、核酸的分类和组成 313
二、核酸的结构 316
三、核酸的性质 318
四、核酸的生物功能 319
习题 319
知识拓展未来的体检手段——基因芯片 320

参考文献 322

《有机化学》以“厚基础、强能力、高素质、广实用”为写作指导思想，坚持教材以为学生学习服务为宗旨，针对高等农林院校相关专业的特点，在教材内容选择和体系编排上，既考虑了有机化学学科的系统性、规律性和科学性，又兼顾相关专业对有机化学的不同需求，注重基础知识、基本理论的介绍，阐明了各类有机化合物结构和性质的相互关系，充分反映了有机化学的最新进展。语言精炼准确，内容由浅入深、循序渐进、层次分明、逻辑性强、适用性强，突出对学生能力的培养，有利于学生学习和思考。为方便教学，本书有配套电子课件及教学动画资源，扫描书中二维码即可获得。全书共13章，每章分五部分内容进行阐述。第一部分为基本原理，第二部分为烃及其衍生物的分类、命名、结构、性质及应用，第三部分为天然有机化合物，第四部分为走近化学家，第五部分为有机化学知识拓展。

马朝红，副教授，1995年毕业于东北师范大学化学教育专业，从事大学化学教学与科研工作，2004年取得吉林大学硕士学位。先后担任有机化学、有机合成、化学与社会、化学史、有机化学实验等课程的理论与实验教学工作。先后主持并参加吉林省教育厅项目、学校青年基金项目、种子基金项目，校教研项目9项，发表论文10多篇。主编过《有机化学》教材，副主编《基础化学》，参编了《有机化学实验》。