中药糖蛋白研究
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作者薛慧清，冯前进
出版社科学出版社
ISBN9787030570222
出版时间2018-12
装帧平装
开本16开
定价88元
货号1230171
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【书 名】 中药糖蛋白研究
【书 号】 9787030570222
【出 版 社】 科学出版社
【作 者】 薛慧清，冯前进
【出版日期】 2018-12-01
【版 次】 1
【开 本】 16开
【定 价】 88.00元
【内容简介】
在生物科学研究中，糖生物学（glycobiology）是一个新兴的并且正在蓬勃发展的领域，而糖蛋白研究在糖生物学中无疑占有非常重要的地位。近几年来，有关糖蛋白的研究，特别是糖蛋白作为药物的研究已经取得了很大进展，其中关于中药糖蛋白的研究，特别是基于中医药学的新一代糖蛋白药物的研究方兴未艾，日益展现出广阔的开发前景。本书以国内外中药糖蛋白类药物研究为基础，结合本课题组多年在黄芪糖蛋白药物研究方面的**成果，全面介绍中药糖蛋白的研究历史、实验方法、医学应用和**进展；并对中药糖蛋白的分离纯化、理化性质鉴定和空间结构解析技术以及药理学研究等方面对中药糖蛋白的研究进行了比较系统地论述。
【目录】
章中药糖蛋白概述1
节中药糖蛋白的研究意义1
第二节中药糖蛋白的组成、结构2
第三节中药糖蛋白代谢8
第四节中药糖蛋白生物学功能11
第二章中药糖蛋白提取、分离纯化技术14
节中药糖蛋白提取技术14
第二节中药糖蛋白分离纯化技术16
第三节亲和色谱在中药糖蛋白分离纯化中的应用19
第四节尺寸排阻色谱在中药糖蛋白分离纯化中的应用23
第三章糖蛋白理化性质检测和结构分析34
节糖蛋白的鉴定34
第二节糖蛋白的外观、溶解度、pH、水分及灰度测定38
第三节糖蛋白中糖含量、蛋白含量、分子量、纯度及等电点测定38
第四节糖蛋白糖肽键特征、单糖及氨基酸组分分析及摩尔比测定42
第五节糖蛋白的结构分析43
第四章中药糖蛋白类药物的生物活性54
节中药糖蛋白的抗肿瘤活性54
第二节中药糖蛋白的免疫调节作用56
第三节中药糖蛋白的抗氧化、抗衰老作用61
第四节中药糖蛋白的血脂调节作用62
第五节中药糖蛋白的降血糖作用63
第六节中药糖蛋白与细胞凋亡64
第七节中药糖蛋白的抗凝、抗血栓作用65
第八节中药糖蛋白对学习和记忆的影响65
ChapterOneAnOverviewofTCMGlycoproteins69
1SignificanceofTCMGlycoproteinStudies69
2TheCompositionofTCMGlycoproteins70
3MetabolismofTCMGlycoproteins79
4TheBiologicalFunctionsofTCMGlycoproteins83
ChapterTwoTechniquestoExtract，SeparateandPurifyGlycoproteinfromtheTraditionalChineseMedicine86
1TechniquestoExtractGlycoproteinfromtheTraditionalChineseMedicine(TCM)87
2TechniquestoSeparateandPurifyGlycoproteinfromTCM90
3TheApplicationofAffinityChromatographyintheSeparationandPurificationofTCMGlycoproteins94
4TheApplicationofSizeExclusionChromatographyintheSeparationandPurificationofTCMGlycoproteins99
ChapterThreePhysicochemicalCharacterizationofGlycoprotein112
1IdentificationofGlycoprotein112
2DeterminationoftheMorphology，Solubility，pH，WaterandAshContentsoftheGlycoprotein118
3DeterminationofCarbohydrateContent，ProteinContent，MolecularWeight，PurityandIsoelectricPointofGlycoprotein119
4CharacteristicsofGlycopeptideBonds，AnalysisofMonosaccharideandAminoAcidComponent，andtheMolarRatioofGlycoprotein124
5StructuralAnalysisofGlycoprotein126
ChapterFourBioactivityofGlycoproteininTraditionalChineseMedicines140
1AnticarcinomaActivityofGlycoproteininTraditionalChineseMedicine141
2ImmunomodulationFunctionofGlycoproteinofTraditionalChineseMedicines143
3AntioxidantandAnti-agingEffectsofGlycoproteinofTraditionalChineseMedicine150
4HypolipidemicEffectofGlycoproteinofTraditionalChineseMedicine152
5HypoglycemicEffectofGlycoproteinofTraditionalChineseMedicine153
6GlycoproteinofTraditionalChineseMedicineandApoptosis154
7AnticoagulantandAntithromboticEffectofGlycoproteinofTraditionalChineseMedicine155
8EffectofChineseMedicineGlycoproteinonLearningandMemory156
【文摘】
靠前章中药糖蛋白概述
引言
糖蛋白为生物体内重要生物大分子之一，广泛存在于动植物和微生物中，甚至在单细胞有机体和病毒中也有发现，其以各种形式、种类分布于生物体的细胞内外液及组织中，构成生物体内的多种活性物质。近年来，植物和其他天然来源的糖蛋白，在很多领域受到高度重视，特别是存在于中药中的糖蛋白。本章分别从糖蛋白的组成（氨基酸、单糖）、结构、生物学功能等方面进行介绍。
靠前节中药糖蛋白的研究意义
糖蛋白（glycoprotein）是由寡糖链和多肽链共价连接而形成的复合大分子，主链较短，在大多数情况下，糖的含量小于蛋白质。同时，糖蛋白还是一种结合蛋白质，是由短寡糖链与蛋白质共价相连构成的分子，其分子质量大小悬殊，糖含量一般占1%～85%［1］。糖蛋白广泛存在于动物、植物及微生物中，种类繁多，功能广泛。许多研究报道，糖蛋白具有显著的药用功效和保健功能，能够调节免疫、抑制肿瘤、降血糖、降血脂、抗氧化、抗疲劳、抗辐射等。目前，用于临床并具有高效免疫活性的药用蛋白制剂大多都是糖蛋白，其功能多样性也是目前糖生物学研究很活跃的领域。
20世纪70年代，靠前外科研工作者对天然糖蛋白的研究产生了浓厚的兴趣，该领域的研究成为继多糖之后生物活性成分研究的又一热点。人们先后对许多动物、植物、菌类（如小球藻、灵芝、香菇、松口蘑等）以及海洋生物（海带、扇贝、海蜇等）的糖蛋白进行了较为深入的研究。目前，在植物糖蛋白中已经鉴定得到了多个重要的糖蛋白家族，如富含羟脯胺酸糖蛋白（与植物诱抗相关）、阿拉伯半乳糖蛋白（在被子植物受精过程中起作用）等。
近年来，植物和其他天然来源的糖蛋白，在很多领域受到高度重视，特别是存在于中药中的糖蛋白。人们相继从人参、丹参、枸杞子、山茱萸、黄芪、天麻、灵芝、土鳖虫等常用中药材中分离得到了组成、性质各不相同的糖蛋白，并对其分离纯化、组成结构、药理活性及保健功能进行了大量的研究，取得了一系列重要的成果。
第二节中药糖蛋白的组成、结构
一、中药糖蛋白中单糖的种类
糖蛋白是一种复合糖，其主链较短，糖含量也因糖蛋白种类而异。在糖蛋白中，糖的组成常比较复杂，构成糖蛋白糖链的单糖种类却不多，很常见的是甘露糖、半乳糖、岩藻糖、葡糖胺、半乳糖胺、木糖、葡萄糖等［2］。糖链的存在可以提高糖蛋白的亲水性，并且可与其他糖链或蛋白质形成共价键或氢键，起到结构支架或转移糖基的作用。
二、中药糖蛋白中氨基酸的种类
糖蛋白中肽链含有几乎所有氨基酸种类，其中苏氨酸、丝氨酸、羟脯氨酸、天冬酰胺和羟赖氨酸等含量较高［3］。糖蛋白中所含的氨基酸种类似乎与糖的含量有一定的关系：糖含量高的糖蛋白，往往含有较多的脂肪族氨基酸，而芳香族氨基酸、碱性氨基酸和含硫氨基酸则较少［4］。
三、中药糖蛋白糖肽键的类型
糖蛋白中连接糖链和多肽链的共价键称为糖肽键，主要连接方式有N-糖苷键型、O-糖苷键型、S-糖苷键型、酯糖苷键型4种，其中以N-糖苷键型和O-糖苷键型糖蛋白很为常见［5］。
（一）N-糖苷键型
N-糖苷键型（D-GlcNAcβ-Asn），又称Ⅰ型糖肽键，是寡糖链（GlcNAc的β-羟基）与天冬酰胺（Asn）的酰胺基、N-末端的α-氨基、Lys或Arg的W-氨基相连（图1-1）。由糖链还原端的β-D-GlcNAc残基C1—OH基与多肽链Asn残基侧链酰胺—NH2间缩合，形成C-N糖苷键，广泛分布于许多糖蛋白中。以肽链N端—NH2为连接点形成的N-糖-肽键迄今仅见于血红蛋白Alc。人们还研究发现，在N-糖肽键连接的糖蛋白中，其Asn经常处于Asn-X-Thr/Ser（X为除Pro外的任一氨基酸）的顺序子（Seguon）（称为天冬酞胺顺序子）中。处于顺序子中的Asn更容易发生糖基化，这可能是因为顺序子中Thr和Ser的羟基与Asn侧链的羰基形成氢键，从而产生有利于糖基化的构象［6］。
（二）O-糖苷键型
O-糖苷键型是寡糖链（GalNAc的α-羟基）与Ser、Thr和羟基赖氨酸、羟脯氨酸的羟基相连。由糖链还原端与含羟基的氨基酸侧链—OH间形成C-O糖苷键（图1-1）。又可分为
（1）D-GalNAcα-Ser/Thr，又称Ⅱ（i）型糖-肽键，分布广泛。
（2）D-Xylβ-Ser/Thr，又称Ⅱ（ii）型糖-肽键，主要存在于一些蛋白聚糖中。
（3）D-Galβ-Hyl，又称Ⅲ型糖-肽键，主要存在于胶原和丝心蛋白中。
（4）D-Araβ-Hyp，仅见于高等植物中的一些糖蛋白。
图1-1糖蛋白中N-糖苷键型和O-糖苷键型
Ⅰ型：4-N-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-L-天冬酰胺；Ⅱ（i）型：3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-L-丝氨酸（R=H）和苏氨酸（R=CH3）；Ⅱ（ii）型：3-O-β-D-吡喃木糖-L-丝氨酸（R=H）；Ⅲ型：5-O-β-D-吡喃半乳糖-5-羟基-L-赖氨酸；Ⅳ型：4-O-β-D-呋喃阿拉伯糖基-4-羟基-反-L-脯氨酸
以丝氨酸或苏氨酸残基为连接点的O-糖肽键是黏液糖蛋白的特征键。黏液糖蛋白中糖基化的程度高，平均大约每隔两个残基就出现一个糖基化的苏氨酸或丝氨酸。O-糖肽键连接的糖蛋白中，苏氨酸或丝氨酸残基附近的氨基酸顺序无规律。
以羟赖氨酸残基为连接点的O-糖肽键，是胶原的特征结构，其Lys通常存在于X-Lys-Gly的顺序子中（X可代表许多氨基酸），所以甘氨酸紧随在糖基化羟赖氨酸之后出现的情况可能是胶原赖氨酸羟化酶对底物的特异要求，进一步研究此底物的特异性将有助于了解胶原中羟赖氨酸的糖基化机理［7］。
以羟脯氨酸残基为连接点的O-糖肽键，是迄今为止仅在高等植物物中发现的一种常见O-糖肽键，主要存在于绿色植物和绿藻所含的细胞壁糖蛋白中，但在动物中尚未发现此糖肽键，其原因尚不清楚。
在一个糖蛋白分子中，通常可以同时存在许多条糖链，既可以是N-糖肽键，也可以是O-糖肽键，但对植物糖蛋白而言，尚未发现两种类型的糖肽键同时存在于同一糖蛋白中。
（三）S-糖苷键型
以半胱氨酸为连接点的糖肽键。在人尿中和红细胞膜中还存在由半胱氨酸（Cys）残基为连接点的Gal-S-Cys这种S-糖肽键［7］。
（四）酯糖苷键型
以天冬氨酸、谷氨酸的游离羧基为连接点。此外，还有一种十分罕见的糖肽连接方式，迄今为止仅在血红蛋白AIC中发现（患糖尿病时其含量增加），它既不是N-连接，也不是O-连接，而是肽链N-末端氨基酸与糖的醛基先缩合而生成Schiff碱，然后再经重排形成糖肽键（图l-2）［8］。
图1-2Schiff碱经过重排形成糖肽键
四、糖蛋白中糖肽链的鉴定
（一）N-糖肽键的确定
N-糖肽键即D-GlcNAcβ-Asn，又称Ⅰ型糖肽键，其天冬酰胺（Asn）总出现在多肽链中的Asn-X-Thr/Ser顺序中。因此，确定了糖蛋白中肽链的氨基酸连接顺序，即可初步判定N-糖肽键的连接位点。采用生物酶解或化学方法释放与天冬酰胺连接的糖链，特异地使N-糖肽键断裂，从而证明该糖蛋白为N-糖肽键类型。
（二）O-糖肽键的确定
O-糖肽键（Ⅱ型、Ⅲ型、Ⅳ型糖苷键）在温和条件下，采用稀碱水解糖蛋白，即可将与肽链上丝氨酸或苏氨酸羟基相连的糖链或单糖水解下来。水解后，肽链上的丝氨酸和苏氨酸分别转变为氨基丙烯酸和氨基丁烯酸，而后者于紫外光240nm处有明显的吸收峰。因此，可根据糖蛋白水解前后吸光度的变化来判定糖蛋白中O-糖肽键的存在情况。
五、中药糖蛋白中糖链的结构
糖蛋白中糖链的存在可以提高糖蛋白的亲水性，并且可与其他糖链或蛋白质形成共价键或氢键，起到结构支架或转移糖基的作用。由于糖蛋白中的糖链变化较大，含有丰富的结构信息，寡糖链往往是受体、酶类的识别位点，因此糖链结构具有复杂性。
根据寡糖与蛋白质的连接方式，可将糖链分成以下两类：一类是以N-糖肽键相连接的N-连接糖链，简称N-糖链；另一类是以O-糖肽键相连接的O-连接糖链，简称O-糖链。现将这两类糖链的结构特征分述如下：
（一）N-连接糖链
许多糖蛋白特别是血浆糖蛋白含有N-连接糖链。N-糖链通常都有1个共同的五糖核心结构，它含有3个甘露糖和两个N-乙酰葡糖胺，其核心结构可表示为
根据核心五糖中两个α-Man上连接的糖基，N-聚糖，可分为3种类型：高甘露糖型、复杂型和杂合型［7］。
高甘露糖型：寡糖链只含有甘露糖和N-乙酰氨基葡萄糖，而且只有甘露糖连接在五糖核心区上，如卵蛋白。
复杂型：寡糖链除含有甘露糖和N-乙酰氨基葡萄糖外，还有半乳糖、果糖和唾液酸等，甚至木糖，外层链含有二糖Galβ（1，4）GlcNAc，核心结构上一般附有2～4条以唾液酸-半乳糖-N-乙酰葡糖胺为基础的侧链，这种侧链称为天线或触角，具有接受信息的功能。根据触角数目的不同，复杂型糖链可进一步分为复杂二触角型、复杂三触角型和复杂四触角型。
杂合型（混合型）：介于高露糖和复杂型之间，既有高甘露糖链，又有N-乙酰氨基半乳糖链连在五糖核心结构上，其中甘露糖分布在外层链的一个臂上，而二糖Galβ（1，4）GlcNAc出现于其他的一个或几个臂上。
这3种类型都具有相同的五糖核心结构，它们的区别主要在外周链。图1-3表示的是糖蛋白中糖链结构类型示意图。图1-4表示的是N-连接糖链3种类型实例。
（二）O-连接糖链
O-连接的糖链存在多种形式，O-糖链含有半乳糖、岩藻糖、N-乙酰葡糖胺、N-乙酰半乳糖胺，有时还含有唾液酸，但不含甘露糖。O-糖链一般较短，往往呈分枝状，其链的长短变化很大，少则仅由单个糖残基组成，多则可含有20个单糖残基。此情况与合成方式有关，O-糖链不是预先装配成与类脂相连接的一种糖链前体，然后再加工为成熟的糖链，而是每次转移一个糖残基逐步延伸而成。
图1-3糖蛋白中糖链结构类型示意图
图1-4N-连接糖链3种类型实例
（虚线框内为五糖核心）
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