有机化学（袁金伟）（第二版）

图书标准信息

• 作者 肖咏梅 主编；袁金伟
• 出版社 化学工业出版社
• 出版时间 2023-02
• 版次 2
• ISBN 9787122417916
• 定价 69.80元
• 装帧 平装
• 开本 16开
• 纸张 胶版纸
• 页数 476页
• 字数 800千字

【内容简介】

《有机化学》（第二版）采用官能团分类，脂肪族与芳香族混编的体系，在内容上通过相似类比法揭示各类有机化合物之间结构与性质的联系。具体内容包括：绪论，烷烃，烯烃，炔烃与二烯烃，核磁共振波谱与红外光谱，脂环烃，对映异构，芳烃，卤代烃，醇与酚，醚与环氧化物，醛、酮和醌，羧酸及其衍生物，羟基酸和羰基酸，含氮有机化合物，杂环化合物，碳水化合物，氨基酸、多肽和蛋白质，脂类及相关的天然产物和元素有机化合物等共20章。本书注意通过一些典型的生态问题与有机化学的关系，引导学生树立绿色化学意识；对于部分重难点知识点，本书配有教学视频，读者可扫描二维码进行学习。本书可作为高等院校化学、化工、轻化、食品、生物、材料和环境等专业的教材，也可供农学、石油和纺织等专业参考使用。

【作者简介】

袁金伟，河南工业大学化学化工学院，教授，教学方面：近年来主要从事有机化学、有机化学实验、合成化学、合成化学实验、中级有机化学等课程的教学任务，年均教学时数700学时以上；2018年省高校精品在线开放课程和2019年省一 流线上线下混合式课程负责人，主持完成校教学改革项目5项；校教学成果奖二等奖1项，发表教学研究论文6篇；2018年首届校长教学质量奖获得者，获2017年省教学技能大赛二等奖，2014年校第四届教学大奖赛一等奖。科研方面：基于过渡金属或非金属催化在有机合成及药物的合成中的应用，近年来，主要开展了金属催化活化碳氢键或直接官能团化构建碳卤键的研究，部分研究成果已在“Chem Com, Adv Synth Catal, Org Lett, Org Chem Front和J Org Chem”等期刊上发表。先后参与国家自然科学基金项目2项，主持完成省教育厅自然科学项目3项，省科技厅科技攻关项目2项。近5年来已经发表SCI收录高水平论文30余篇，其中高被引论文4篇，授权发明专利8项，河南省教育厅优 秀科技论文奖一等奖3篇，二等奖3篇，先后荣获省优 秀教师、校青年骨干教师，校优 秀教师等荣誉称号。

【目录】

第1章绪论 1 

1.1有机化合物和有机化学 1 

1.1.1有机化合物与有机化学的基本概念 1 

1.1.2有机化合物的特点 2 

1.1.3学习有机化学的意义 3 

1.2有机分子的结构 6 

1.2.1分子结构的涵义 6 

1.2.2构造式和构造简式 6 

1.2.3同分异构 8 

1.3原子轨道杂化与分子构型 8 

1.3.1碳原子轨道的杂化 8 

1.3.2氮原子轨道的杂化 12 

1.3.3氧原子轨道的杂化 13 

1.4共价键的形成与性质 13 

1.4.1共价键的形成 13 

1.4.2共价键的基本性质 14 

1.5官能团和有机化合物的分类 18 

1.5.1官能团 18 

1.5.2有机化合物的碳架结构 18 

1.6有机化学反应 19 

1.6.1共价键的断裂方式 19 

1.6.2有机反应的能量 20 

阅读材料 23 

本章小结 24 

习题 25 

第2章烷烃 28 

2.1烷烃的同系列与同分异构 28 

2.1.1烷烃的同系列 28 

2.1.2烷烃的同分异构 28 

2.1.3烷烃的结构 29 

2.2烷烃的命名 30 

2.2.1烷基的命名 30 

2.2.2烷烃的命名 31 

2.3烷烃的构象 33 

2.3.1乙烷的构象 33 

2.3.2丁烷的构象 35 

2.4烷烃的物理性质 36 

2.5烷烃的化学性质 37 

2.5.1烷烃的卤化反应 37 

2.5.2烷烃的催化氧化 42 

2.6烷烃的来源和用途 43 

2.6.1烷烃的来源 43 

2.6.2烷烃的用途 43 

阅读材料 43 

本章小结 44 

习题 44 

第3章烯烃 46 

3.1烯烃的结构 46 

3.2烯烃的异构与命名 46 

3.3烯烃的物理性质 49 

3.4烯烃的化学性质 50 

3.4.1加成反应 50 

3.4.2氧化反应 57 

3.4.3聚合反应 60 

3.4.4-氢的卤化反应 60 

3.5烯烃的制法 61 

3.5.1醇脱水 61 

3.5.2卤代烷烃脱卤化氢 61 

3.5.3炔烃加氢 61 

阅读材料 62 

本章小结 63 

习题 64 

第4章炔烃与二烯烃 66 

4.1炔烃的异构与命名 66 

4.1.1异构 66 

4.1.2命名 66 

4.2炔烃的物理性质 67 

4.3炔烃的结构与化学性质 67 

4.3.1炔烃的结构 68 

4.3.2炔烃的化学性质 68 

4.4二烯烃 73 

4.4.1二烯烃的分类与命名 74 

4.4.2共轭二烯烃的特性 74 

4.4.31,3-丁二烯的结构与共轭效应 76 

4.4.4共振论及其应用 79 

阅读材料 85 

本章小结 85 

习题 86 

第5章核磁共振波谱与红外光谱 88 

5.1核磁共振氢谱 88 

5.1.1基本原理 88 

5.1.2化学位移 89 

5.1.3自旋偶合与裂分 92 

5.1.4化学交换 94 

5.1.5峰面积与积分曲线 95 

5.2核磁共振碳谱 95 

5.2.1基本原理 95 

5.2.2化学位移 96 

5.3红外光谱 96 

5.3.1基本原理 97 

5.3.2影响基团吸收峰位置的因素 98 

5.4烷烃、烯烃和炔烃的核磁共振波谱与红外光谱 100 

5.4.1烷烃的核磁共振波谱与红外光谱 100 

5.4.2烯烃的核磁共振波谱与红外光谱 101 

5.4.3炔烃的核磁共振波谱与红外光谱 101 

阅读材料 102 

本章小结 103 

习题 103 

第6章脂环烃 108 

6.1脂环烃的分类与命名 108 

6.1.1脂环烃的分类 108 

6.1.2脂环烃的命名 109 

6.2脂环烃的物理性质 110 

6.3环的稳定性 111 

6.3.1环的稳定性规律 111 

6.3.2环稳定性规律的解释 112 

6.4环己烷及其衍生物的构象 114 

6.4.1环己烷的构象 114 

6.4.2环己烷衍生物的构象 115 

6.5环烷烃的化学性质 117 

6.6环烯烃的化学性质 120 

6.6.1加成反应 120 

6.6.2氧化反应 121 

6.6.3-氢原子的反应 121 

阅读材料 121 

本章小结 122 

习题 122 

第7章对映异构 124 

7.1分子的对称因素与手性 124 

7.1.1对称因素 124 

7.1.2手性分子、对映异构与手性碳原子 125 

7.2光活性——手性分子对偏光的作用 127 

7.2.1偏光 127 

7.2.2比旋光度 128 

7.2.3左旋体、右旋体和外消旋体 128 

7.3对映异构体的书写方法与构型标记 129 

7.3.1对映异构体的书写方法 129 

7.3.2对映异构体的构型标记 132 

7.4含一个以上手性碳原子化合物的对映异构 134 

7.5外消旋化、差向异构化与构型转化 136 

7.5.1外消旋化 136 

7.5.2差向异构化 136 

7.5.3构型转化 137 

7.6脂环化合物的对映异构 137 

阅读材料 138 

本章小结 139 

习题 140 

第8章芳烃 143 

8.1芳烃的分类和命名 143 

8.1.1芳烃的分类 143 

8.1.2芳烃的命名 144 

8.2苯的分子结构 145 

8.3芳烃的物理性质 147 

8.4单环芳烃的化学性质 149 

8.4.1苯环上的取代反应 149 

8.4.2烷基苯侧链上的反应 157 

8.5苯环上取代基的定位效应 158 

8.5.1两类不同性质的定位基 159 

8.5.2影响定位效应的因素 159 

8.5.3二取代苯的定位效应 165 

8.5.4定位效应的应用 166 

8.6稠环芳烃 167 

8.6.1萘 167 

8.6.2蒽 171 

8.6.3菲和芘 172 

8.7非苯芳烃简介 173 

8.8富勒烯 173 

8.8.1C60和C70的结构 174 

8.8.2C60和C70的性质 174 

8.8.3C60和C70的制备 175 

8.8.4富勒烯化学的前景展望 175 

阅读材料 175 

本章小结 176 

习题 177 

第9章卤代烃 180 

9.1卤代烃的分类与命名 180 

9.1.1卤代烃的分类 180 

9.1.2卤代烃的命名 180 

9.2卤代烃的物理性质 181 

9.2.1卤代烃的物理性质 181 

9.2.2卤代烃的波谱性质 182 

9.3卤代烃的结构与化学性质 183 

9.3.1取代反应 184 

9.3.2消去反应 187 

9.4亲核取代反应与消去反应的机理 187 

9.4.1亲核取代反应的机理 187 

9.4.2消去反应的机理 195 

9.5影响亲核取代反应与消去反应竞争的因素 199 

9.5.1烃基结构的影响 199 

9.5.2亲核试剂的影响 199 

9.5.3溶剂极性的影响 200 

9.6烃基结构对卤原子活性的影响 200 

9.6.1卤代烯烃和芳卤化合物的分类 201 

9.6.2卤代烯烃与卤代芳烃的结构及卤原子的活性 201 

9.7重要卤代烃 205 

9.8有机金属化合物 207 

9.8.1有机镁化合物 207 

9.8.2有机锂化合物 208 

9.8.3二烃基铜锂 209 

阅读材料 209 

本章小结 211 

习题 212 

第10章醇与酚 216 

10.1醇的分类与命名 216 

10.1.1分类 216 

10.1.2命名 216 

10.2醇的物理性质 217 

10.2.1醇的物理性质 217 

10.2.2醇的波谱性质 219 

10.3醇的结构与化学性质 219 

10.3.1生成离子 220 

10.3.2与HX反应 220 

10.3.3脱水反应 224 

10.3.4活泼氢的反应 226 

10.3.5酯化反应 226 

10.3.6氧化反应 230 

10.4醇的制法 232 

10.4.1烯烃的水合 232 

10.4.2卤代烃的水解 234 

10.4.3格氏试剂与环氧化物反应 234 

10.4.4格氏试剂与羰基化合物反应 234 

10.4.5醛、酮的还原 235 

10.4.6羧酸的还原 236 

10.5几种重要的醇类化合物 236 

10.5.1甲醇 236 

10.5.2乙醇 237 

10.5.3乙二醇 237 

10.5.4甘油 237 

10.5.5肌醇 238 

10.6酚的物理性质 238 

10.6.1酚的物理性质 238 

10.6.2酚的波谱性质 238 

10.7酚的结构与化学性质 239 

10.7.1酸性 240 

10.7.2生成醚 242 

10.7.3与FeBr3的显色反应 242 

10.7.4与Br2(H2O)反应 242 

10.7.5氧化反应 243 

10.8重要的酚 243 

10.8.1萘酚 243 

10.8.2连苯三酚 244 

10.8.3苦味酸 244 

阅读材料 245 

本章小结 245 

习题 246 

第11章醚与环氧化物 250 

11.1醚的分类与命名 250 

11.1.1醚的分类 250 

11.1.2醚的命名 250 

11.2醚的物理性质 251 

11.3醚的结构与化学性质 252 

11.3.1生成盐 253 

11.3.2醚键的断裂 253 

11.3.3形成醚的过氧化物 255 

11.4醚的制法 255 

11.5环氧化合物 256 

11.5.1环氧化合物的结构 257 

11.5.2环氧化合物的化学性质 257 

11.5.3环氧化合物的制法 259 

11.6硫醇与硫醚 260 

11.6.1硫醇 260 

11.6.2硫醚 263 

阅读材料 264 

本章小结 265 

习题 265 

第12章醛、酮和醌 268 

12.1醛、酮的分类、命名与异构 268 

12.1.1醛、酮的分类 268 

12.1.2醛、酮的命名 268 

12.1.3醛、酮的异构 269 

12.2醛、酮的物理性质 270 

12.3醛、酮的化学性质 273 

12.3.1羰基的加成反应——亲核加成 274 

12.3.2α-氢的反应 281 

12.3.3氧化还原反应 284 

12.4醌 287 

12.4.1醌的命名 287 

12.4.2醌的结构与化学性质 288 

12.5天然的羰基化合物 290 

12.6重要的醛、酮 292 

12.6.1甲醛 292 

12.6.2乙醛 293 

12.6.3丙酮 293 

12.6.4茚三酮 294 

阅读材料 294 

本章小结 294 

习题 295 

第13章羧酸及其衍生物 299 

13.1羧酸的分类与命名 299 

13.1.1分类 299 

13.1.2命名 299 

13.2羧酸的物理性质 301 

13.3羧酸的结构与化学性质 303 

13.3.1羧酸的结构 303 

13.3.2羧酸的化学性质 304 

13.3.3羧酸结构对酸性的影响 309 

13.4羧酸衍生物的化学性质 311 

13.4.1羧酸衍生物的水解、醇解和氨解 311 

13.4.2克莱森酯缩合反应 315 

13.4.3丙二酸二乙酯的结构与性质 316 

13.4.4酰胺的酸碱性 319 

阅读材料 319 

本章小结 319 

习题 320 

第14章羟基酸和羰基酸 324 

14.1羟基酸和羰基酸的命名 324 

14.1.1多官能团化合物的命名规则 324 

14.1.2羟基酸和羰基酸的命名 325 

14.2羟基酸的物理性质和化学性质 327 

14.2.1物理性质 327 

14.2.2化学性质 327 

14.3重要的羟基酸 330 

14.3.1乳酸 330 

14.3.2酒石酸 330 

14.3.3苹果酸 331 

14.3.4柠檬酸 331 

14.3.5水杨酸——水杨酸甲酯和乙酰水杨酸 332 

14.4羰基酸的物理性质与化学性质 332 

14.4.1物理性质 332 

14.4.2化学性质 332 

14.5重要的羰基酸 337 

14.5.1乙醛酸 337 

14.5.2丙酮酸 338 

14.5.3-丁酮酸 338 

14.5.4草酰乙酸与-酮戊二酸 339 

阅读材料 339 

本章小结 339 

习题 340 

第15章含氮有机化合物 342 

15.1胺的分类与命名 342 

15.1.1分类 342 

15.1.2命名 343 

15.2胺的物理性质 344 

15.2.1气味 345 

15.2.2沸点、水溶性 346 

15.3胺的结构 346 

15.4胺的化学性质 347 

15.5季铵化合物及其性质 352 

15.5.1季铵盐 352 

15.5.2季铵碱 352 

15.6几种重要的生物碱 355 

15.7重氮盐的性质与应用 357 

15.7.1重氮盐的性质与应用 357 

15.7.2有机化合物的结构与颜色 360 

阅读材料 363 

本章小结 363 

习题 363 

第16章杂环化合物 366 

16.1杂环化合物的分类与命名 366 

16.1.1分类 366 

16.1.2命名 367 

16.2五元杂环化合物 368 

16.2.1五元杂环化合物的结构 368 

16.2.2五元杂环化合物的性质 368 

16.2.3五元杂环化合物的重要衍生物 372 

16.3吡啶及其衍生物 375 

16.3.1吡啶的结构 375 

16.3.2吡啶的性质 376 

16.3.3维生素PP、维生素B6、雷米封 377 

16.3.4嘧啶及其衍生物 378 

16.3.5苯并吡喃衍生物——花色素与黄酮类物质 379 

16.3.6吡嗪及其衍生物 380 

16.4核酸 381 

16.4.1核苷酸 381 

16.4.2核酸及其结构 382 

16.4.3核酸的生物学功能 384 

16.4.4基因工程和人类基因组计划 385 

阅读材料 386 

本章小结 387 

习题 387 

第17章碳水化合物 390 

17.1碳水化合物的分类 390 

17.2单糖 391 

17.2.1单糖的开链式结构 392 

17.2.2单糖的环状结构 394 

17.2.3单糖的物理性质 397 

17.2.4单糖的化学性质 398 

17.3低聚糖 402 

17.3.1蔗糖 403 

17.3.2麦芽糖 403 

17.3.3纤维二糖 404 

17.3.4环糊精 405 

17.4多糖 406 

17.4.1淀粉 406 

17.4.2纤维素 408 

阅读材料 409 

本章小结 410 

习题 410 

第18章氨基酸、多肽和蛋白质 414 

18.1氨基酸 414 

18.1.1氨基酸的分类与命名 416 

18.1.2氨基酸的结构 417 

18.1.3氨基酸的物理性质 418 

18.1.4氨基酸的化学性质 418 

18.2肽 423 

18.2.1肽的结构 423 

18.2.2肽的结构测定 424 

18.3蛋白质 425 

18.3.1蛋白质的组成与分类 425 

18.3.2蛋白质的理化性质 426 

18.3.3蛋白质的结构 428 

18.4酶 432 

18.4.1酶的命名 432 

18.4.2酶的催化特点 433 

18.4.3酶的活力测定 434 

18.4.4影响酶促反应的因素 435 

阅读材料 436 

本章小结 437 

习题 437 

第19章脂类及相关的天然产物 439 

19.1油脂 439 

19.1.1结构与命名 439 

19.1.2脂肪酸 439 

19.1.3化学性质 442 

19.2肥皂和表面活性剂 444 

19.2.1去污原理 444 

19.2.2表面活性剂的种类 445 

19.3蜡 447 

19.4磷脂 448 

19.5萜类化合物 449 

19.5.1单萜 450 

19.5.2倍半萜 452 

19.5.3二萜和二倍半萜 453 

19.5.4三萜 454 

19.5.5四萜 455 

19.6甾体化合物 457 

19.6.1甾醇类 457 

19.6.2维生素D 458 

19.6.3胆酸 458 

19.6.4甾体激素 459 

19.6.5强心苷和皂苷 460 

阅读材料 460 

本章小结 461 

习题 461 

第20章元素有机化合物 463 

20.1有机铝化合物 463 

20.1.1烷基铝的制法 463 

20.1.2烷基铝的性质 464 

20.2有机硅化合物 465 

20.2.1硅烷、卤硅烷和烃基硅烷 465 

20.2.2烃基氯硅烷、硅醇、烷基正硅酸酯 466 

20.2.3有机硅高聚物 467 

20.3有机磷化合物 468 

20.3.1制法和性质 469 

20.3.2叶立德 470 

20.3.3魏悌希反应 471 

20.3.4叶立德的酰化反应及烃化反应 472 

阅读材料 474 

本章小结 474 

习题 475 

参考文献 476