有机化学(张晓梅)
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作者 张晓梅 陈红,王传虎,李长江
出版社 化学工业出版社
ISBN 9787122273376
出版时间 2016-09
装帧 平装
开本 16开
定价 45元
货号 24014691
上书时间 2024-12-23
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品相描述:全新
商品描述
前言 有机化学是化学、化工、医药、生物、材料、环境、农学等专业的一门重要基础课。近年来,随着高等院校教学改革的推进,国内出版了多种类型的《有机化学》教材,且都各有特点和优点。自2014年始,以高级应用型人才培养为主要任务和目标的应用型本科教育,获得高度重视。但是,目前还没有针对应用型本科有机化学基础课程的教材。经与合肥学院、蚌埠学院和黄山学院的同行们交流探讨,大家普遍认为有必要根据应用型本科人才的培养特点,编写一本取材适当、内容精炼、重点突出,能引导读者借助教育教学资源共享体系自主学习的《有机化学》教材,并于2014年年底着手编写。 本书以官能团为主线,采用传统的脂肪族和芳香族混合体系编写,将有机化合物结构表征(红外光谱、核磁共振氢谱、质谱及紫外光谱)基本方法集中列于第2章中,在各类化合物物理性质介绍中,以思考题的形式引导读者将有机物的波谱性质与结构联系起来。 在教材内容上删旧添新,在选材和举例上注重实践性。强化基本概念、基本知识和基本理论,以点(知识点)带面(由该知识点衍生的相关反应、条件及应用),以理论(反应机理)为指导举一反三。减少对有机反应实例的描述,减少繁复的理论叙述,减少有机化合物制备与性质方面的内容重复;力求做到对大多数读者而言,能够学到有机化学的基本内容,对学有余力者,可在教材内容基础上进一步扩展,进一步提高。 在教材内容安排上,循序渐进。将探究性的思考题分散呈现在教学内容之后,作为前述内容的进一步拓展,引导读者对前述内容进行深入或广泛地理解和了解,部分思考题需要读者在文献调研基础上进行解答,可培养自主学习能力,力争使读者在打好基础的同时,能力上也有适当的提升。思考题还可以作为授课教师对授课内容的补充。在每章之后,安排了阅读材料,收编与章节内容相关的理论或应用发展,以拓展知识面,激发读者的学习热情。 在本书编写过程中,安徽理工大学张晓梅教授负责全书的编排、统稿及第2章的编写;安徽理工大学的马祥梅副教授负责编写第1章;合肥学院的陈红副教授、司靖宇副教授和李少波讲师等负责编写第4、5、10及14章;蚌埠学院的王传虎教授、吴景梅副教授、邰燕芳副教授、朱银邦讲师和周丽讲师等负责编写第6、11、12及13章;黄山学院的李长江副教授、张毅副教授、郑祖彪讲师及兰艳素老师等负责编写第3、7、8及9章。 感谢安徽理工大学、合肥学院、蚌埠学院、黄山学院及化学工业出版社的大力支持。特别感谢化学工业出版社的编辑在出版、编辑、校对等方面给予的指导和帮助。感谢所有关心、支持和帮助我们的人! 由于编者水平所限,书中难免有不妥之处,敬请使用本书的师生和读者批评指正。 编者 2016.2.2 导语摘要 《有机化学》共14章,以官能团为主线,采用脂肪族和芳香族混合体系编写,系统介绍了基本有机化合物的结构、性质、制备方法及重要反应的反应机理,每章都有一定数量的习题和探究性思考题,各章之后还有相关的延伸阅读材料。 本书适用于化学、化工、生物、农业、环境科学及材料等专业的本科教学,特别适用于应用型本科相关专业有机化学课程的教学,还可作为从事与有机化学相关的工作人员的参考书。 作者简介 张晓梅,安徽理工大学化学工程学院,教授 硕导,张晓梅,教授,博士,硕士生导师,从事有机合成及高分子材料制备与应用研究工作。在有机合成方面,主要进行功能主体分子杯芳烃及环糊精衍生物的设计、合成与性能研究;在高分子材料方面,主要进行药用高分子材料、环境污染物处理高分子材料制备与性能研究。近年来,主持完成多项安徽省教育厅及淮南市科技项目。目前,作为主要成员参与国家基金2项,主持安徽省教育厅重点项目一项。发表研究论文多篇,申请发明专利2项。 目录 第1章绪论1 1.1有机化合物和有机化学1 1.2有机化合物的结构2 1.2.1共价键的形成2 1.2.2共价键的性质7 1.2.3有机化合物的分子结构8 1.2.4分子间作用力9 1.3诱导效应、共价键的断裂与有机反应类型10 1.3.1诱导效应10 1.3.2共价键的断裂方式与有机反应类型12 1.4有机化学中的酸碱概念13 1.4.1酸碱电离理论13 1.4.2酸碱质子理论13 1.4.3酸碱电子理论13 1.5有机化合物的特性和分类14 1.5.1有机化合物的特性14 1.5.2有机化合物的分类15 延伸阅读有机化学文献16 习题18 第2章有机化合物结构测定19 2.1概述19 2.2波谱分析基本原理21 2.2.1电磁波和电磁波谱21 2.2.2分子能级与分子吸收光谱21 2.3红外吸收光谱22 2.3.1红外光谱的产生和红外光谱图22 2.3.2分子振动和化学键的红外吸收频率23 2.3.3影响特征吸收频率的因素26 2.3.4典型有机物的红外光谱27 2.3.5红外光谱测定时试样的准备35 2.3.6红外吸收光谱的应用35 2.4核磁共振谱36 2.4.1核磁共振的产生36 2.4.2化学位移及其影响因素38 2.4.3自旋偶合和自旋裂分41 2.4.4各类质子的化学位移42 2.4.5核磁共振氢谱的应用42 2.5质谱简介44 2.6紫外吸收光谱46 2.6.1紫外吸收光谱的产生及其表示方法46 2.6.2电子跃迁及吸收带类型46 2.6.3有机化合物的紫外吸收光谱及影响因素48 2.6.4紫外吸收光谱的应用51 延伸阅读2002年诺贝尔化学奖之质谱分析法51 习题52 第3章烷烃和环烷烃56 3.1烷烃的通式和构造异构56 3.1.1烷烃的通式、同系列和同系物56 3.1.2烷烃的同分异构现象56 3.2烷烃的命名57 3.2.1烷烃中碳原子和氢原子的类型57 3.2.2烷基及其名称57 3.2.3烷烃的命名法58 3.3烷烃的结构60 3.4烷烃的构象61 3.4.1乙烷的构象62 3.4.2正丁烷的构象63 3.5烷烃的物理性质63 3.6烷烃的化学性质65 3.6.1烷烃的取代反应66 3.6.2烷烃的氧化反应70 3.6.3烷烃的异构化、裂化反应70 3.7环烷烃的构造、分类和命名71 3.7.1环烷烃的构造和分类71 3.7.2环烷烃的命名72 3.8单环烷烃的结构和稳定性73 3.8.1环丙烷73 3.8.2环丁烷和环戊烷73 3.8.3环己烷74 3.8.4环烷烃的稳定性76 3.9环烷烃的性质77 3.9.1物理性质77 3.9.2化学性质77 3.10烷烃和环烷烃的来源和制备78 3.10.1烷烃和环烷烃的来源78 3.10.2烷烃和环烷烃的制备79 延伸阅读可燃冰79 习题80 第4章单烯烃83 4.1烯烃的结构83 4.1.1碳碳双键的组成83 4.1.2π键的特性84 4.2烯烃的异构现象和命名84 4.2.1烯烃的构造异构84 4.2.2烯烃的命名85 4.2.3烯烃的顺反异构及其命名85 4.3烯烃的物理性质88 4.4烯烃的化学性质88 4.4.1催化加氢88 4.4.2亲电加成反应90 4.4.3硼氢化反应96 4.4.4自由基加成反应98 4.4.5氧化反应98 4.4.6αH卤化反应100 4.4.7聚合反应101 4.5烯烃的来源101 延伸阅读自然界中的烯烃——昆虫信息素102 习题103 第5章炔烃和二烯烃106 5.1炔烃的结构和命名106 5.1.1炔烃的结构106 5.1.2炔烃的异构现象和命名107 5.2炔烃的物理性质107 5.3炔烃的化学性质108 5.3.1炔氢的反应108 5.3.2亲电加成反应109 5.3.3亲核加成反应112 5.3.4还原反应112 5.3.5氧化反应113 5.3.6聚合反应113 5.4炔烃的来源114 5.5二烯烃115 5.5.1二烯烃的分类和命名115 5.5.2共轭二烯烃的结构116 5.5.3共轭体系与共轭效应117 5.6共轭二烯烃的化学性质119 5.6.1共轭二烯烃的1,2加成和1,4加成119 5.6.2共轭二烯烃的1,4加成反应机理119 5.6.3双烯合成——DielsAlder反应121 5.6.4聚合反应与合成橡胶122 延伸阅读共轭二烯烃类聚合物的氢化改性123 习题124 第6章芳香烃126 6.1苯分子的结构126 6.1.1苯的凯库勒式126 6.1.2苯分子结构的近代概念127 6.2芳烃的命名128 6.2.1苯的异构现象和命名128 6.2.2多环芳烃的命名130 6.3单环芳烃的物理性质131 6.4单环芳烃的化学性质131 6.4.1亲电取代反应131 6.4.2苯环上的加成反应和氧化138 6.4.3苯环侧链上的反应139 6.5苯环上亲电取代反应定位规律140 6.5.1两类定位基140 6.5.2亲电取代反应定位规律的理论解释141 6.5.3二取代苯的定位规律144 6.5.4定位规律在有机合成上的应用145 6.6芳烃的来源146 6.7稠环芳烃147 6.7.1稠环芳烃的结构和命名147 6.7.2萘、蒽和菲的物理和化学性质148 6.7.3一些致癌稠环芳烃151 6.8芳香性和非苯芳烃151 6.8.1芳香性和休克尔规则152 6.8.2非苯芳烃152 6.9重要的化合物153 延伸阅读简单的芳香烃之苯的发现155 习题155 第7章对映异构159 7.1对映异构现象与分子结构159 7.1.1对映异构现象的发现159 7.1.2手性和对称因素160 7.2物质的旋光性161 7.2.1平面偏振光和旋光度161 7.2.2旋光仪和比旋光度162 7.3对映体和含一个手性碳的对映异构163 7.3.1对映体和外消旋体163 7.3.2构型的表示方法——费歇尔投影式164 7.3.3构型的标记165 7.4含多个手性碳原子化合物的对映异构166 7.4.1含两个不同手性碳原子的化合物166 7.4.2含两个相同手性碳原子的化合物167 7.4.3含三个及以上手性碳原子的化合物167 7.5含有其他手性中心的化合物168 7.6外消旋体的拆分168 延伸阅读手性药物沙利度胺170 习题171 第8章卤代烃173 8.1卤代烃的结构、分类和命名173 8.1.1卤代烃的结构173 8.1.2卤代烃的分类174 8.1.3卤代烃的命名174 8.2卤代烃的物理性质175 8.3卤代烃的化学性质175 8.3.1亲核取代反应176 8.3.2消除反应177 8.3.3与金属反应178 8.4卤代烃的亲核取代反应机理180 8.4.1双分子亲核取代(SN2)反应180 8.4.2单分子亲核取代(SN1)反应182 8.4.3亲核取代反应影响因素183 8.5消除反应187 8.5.1单分子消除(E1)反应187 8.5.2双分子消除(E2)反应187 8.5.3消除反应影响因素188 8.6卤代烯烃和卤代芳烃190 8.6.1分类和命名190 8.6.2化学性质190 8.7卤代烃的制备191 8.7.1由烃制备191 8.7.2由醇制备191 8.7.3卤素置换192 延伸阅读DDT192 习题193 第9章醇、酚和醚196 9.1醇的结构、分类和命名196 9.1.1一元醇的结构196 9.1.2醇的分类196 9.1.3醇的命名197 9.2醇的物理性质198 9.3醇的化学性质199 9.3.1醇的酸、碱性199 9.3.2醇与活泼金属的反应200 9.3.3醇的亲核取代反应201 9.3.4醇的脱水反应203 9.3.5醇成酯的反应204 9.3.6醇的氧化和脱氢204 9.3.7多元醇的特殊性质206 9.4醇的制备207 9.4.1由烯烃制备207 9.4.2卤代烃的水解207 9.4.3羰基化合物的还原208 9.4.4羰基化合物与有机金属试剂反应209 9.5几种重要的醇209 9.6酚的结构、分类和命名211 9.7酚的物理性质211 9.8酚的化学性质213 9.8.1酚的酸性213 9.8.2酚羟基的反应214 9.8.3芳环上亲电取代214 9.8.4酚与甲醛和丙酮的反应216 9.9酚的制备216 9.10醚的结构、分类和命名218 9.11醚的物理性质219 9.12醚的化学性质219 9.12.1醚键的断裂219 9.12.2醚的自动氧化220 9.12.31,2环氧化合物的开环反应220 9.13醚的制备221 9.14几种重要的醚223 9.15硫醇、硫酚和硫醚225 9.15.1硫醇、硫酚和硫醚的物理性质226 9.15.2硫醇、硫酚和硫醚的化学性质简介226 9.15.3硫醇、硫酚和硫醚的制法227 延伸阅读固体酒精及其制备方法228 习题228 第10章醛和酮232 10.1醛、酮的结构232 10.2醛、酮的分类和命名233 10.3醛、酮的物理性质234 10.4醛、酮的化学性质235 10.4.1羰基的亲核加成反应235 10.4.2αH的反应241 10.4.3氧化反应243 10.4.4还原反应244 10.5醛、酮的制备246 10.5.1醇的氧化或脱氢246 10.5.2由烃及卤代烃制备246 10.5.3由羧酸衍生物还原到醛247 10.6α,β-不饱和醛、酮247 10.6.1亲核加成反应247 10.6.2亲电加成反应248 10.7醌248 10.8重要的醛、酮249 延伸阅读大气中醛酮类羰基化合物250 习题250 第11章羧酸及其衍生物254 11.1羧酸的结构、分类及命名254 11.1.1羧酸的结构254 11.1.2羧酸的分类255 11.1.3羧酸的命名255 11.2羧酸的物理性质256 11.3羧酸的化学性质257 11.3.1羧酸的酸性及影响因素258 11.3.2羧酸中羰基的反应260 11.3.3羧基的还原反应262 11.3.4羧酸的脱羧反应262 11.3.5αH氢的卤代反应263 11.4羧酸的制备264 11.5几种重要的羧酸266 11.6羟基酸267 11.6.1羟基酸的命名267 11.6.2羟基酸的性质268 11.6.3羟基酸的制备269 11.7羧酸衍生物270 11.7.1羧酸衍生物的结构和命名270 11.7.2羧酸衍生物的物理性质271 11.7.3羧酸衍生物的化学性质272 11.7.4羧酸衍生物的制备280 11.8乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性质及在合成中的应用280 11.8.1乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用281 11.8.2丙二酸二乙酯及其在合成中的应用282 11.9油脂和蜡284 11.9.1油脂的组成和结构284 11.9.2油脂的性质284 11.9.3蜡285 11.10碳酸衍生物285 延伸阅读生物可降解高分子材料聚酸酐288 习题289 第12章有机含氮化合物292 12.1硝基化合物292 12.1.1硝基化合物的结构292 12.1.2硝基化合物的分类和命名292 12.1.3硝基化合物的物理性质293 12.1.4硝基化合物的化学性质293 12.1.5硝基化合物的制法296 12.2胺296 12.2.1胺的结构296 12.2.2胺的分类和命名297 12.2.3胺的物理性质298 12.2.4胺的化学性质299 12.2.5季铵盐和季铵碱305 12.2.6几个重要的胺307 12.2.7胺的制法308 12.3重氮化合物和偶氮化合物310 12.3.1芳香族伯胺的重氮化反应310 12.3.2重氮盐的化学性质310 12.3.3偶氮化合物314 12.3.4重氮甲烷315 延伸阅读表面活性剂和相转移催化剂316 习题317 第13章杂环化合物320 13.1杂环化合物的分类和命名320 13.2五元杂环化合物321 13.2.1五元单杂环化合物321 13.2.2糠醛325 13.2.3吲哚327 13.2.4含二个杂原子的五元环327 13.3六元杂环化合物328 13.3.1六元单杂环329 13.3.2喹啉331 13.3.3异喹啉333 13.3.4嘧啶和嘌呤334 13.4生物碱335 13.4.1生物碱的概念335 13.4.2生物碱的性质335 13.4.3重要的生物碱336 习题337 第14章糖、氨基酸和蛋白质339 14.1糖类339 14.1.1糖类化合物的来源和分类339 14.1.2单糖340 14.1.3低聚糖344 14.1.4多聚糖346 14.2氨基酸348 14.2.1氨基酸的结构、分类和命名348 14.2.2氨基酸的性质350 14.2.3肽351 14.3蛋白质353 14.3.1蛋白质的元素组成和分类354 14.3.2蛋白质的结构354 14.3.3蛋白质的性质355 延伸阅读蛋白质组学357 习题358 参考文献360 内容摘要 《有机化学》共14章,以官能团为主线,采用脂肪族和芳香族混合体系编写,系统介绍了基本有机化合物的结构、性质、制备方法及重要反应的反应机理,每章都有一定数量的习题和探究性思考题,各章之后还有相关的延伸阅读材料。 本书适用于化学、化工、生物、农业、环境科学及材料等专业的本科教学,特别适用于应用型本科相关专业有机化学课程的教学,还可作为从事与有机化学相关的工作人员的参考书。 主编推荐 张晓梅,安徽理工大学化学工程学院,教授 硕导,张晓梅,教授,博士,硕士生导师,从事有机合成及高分子材料制备与应用研究工作。在有机合成方面,主要进行功能主体分子杯芳烃及环糊精衍生物的设计、合成与性能研究;在高分子材料方面,主要进行药用高分子材料、环境污染物处理高分子材料制备与性能研究。近年来,主持完成多项安徽省教育厅及淮南市科技项目。目前,作为主要成员参与国家基金2项,主持安徽省教育厅重点项目一项。发表研究论文多篇,申请发明专利2项。 精彩内容 18世纪末人们已经能够从天然产物中分离出有机化合物(如乳酸、草酸等)。当时许多人深信有机物是在生物体内生命力的影响下而产生的,不能在实验室里由无机物合成。直到1828年,德国化学家维勒(F Wohler 1800-1882)首次用无机物氰酸铵((NH4OCN)加热合成了有机化合物尿素[CO(NH2)2],打破了只能从有机物中取得有机化合物的观念,在对生命力论的否定过程中,起到了决定性的作用。此后,随着合成方法的改进和发展,越来越多的有机物不断地在实验室被人工合成出来,其中很多是在与生物体内迥然不同的条件下合成出来的,如1845年,德国的柯尔柏(A.W.H Kolbe 1818- 1884))合成了醋酸(CH3COOH);1854年,法国的贝特罗( M. E. P Berthelot 1827-1907)合成了油脂;1861年俄国化学家布特列洛夫(A.M. Butlerov 1828-1886) 用多聚甲醛与石灰水合成了糖类物质,“生命力”学说才渐渐被彻底否定,有机化合物再也不是只能从有机体中获得的产物。随着合成方法的改进和发展,越来越多的有机化合物不断地被用人工的方法合成出来,有机物和无机物之间的界线随之消失。由于历史和习惯的原因,“有机
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