有机化学简明教程

图书标准信息

• 作者 王萍、饶红华 编
• 出版社 中国石化出版社
• 出版时间 2018-03
• 版次 1
• ISBN 9787511447982
• 定价 45.00元
• 装帧 平装
• 开本 16开
• 纸张 胶版纸
• 页数 264页
• 字数 438千字
• 丛书 普通高等教育“十三五”规划教材

【内容简介】

　　《有机化学简明教程》主要介绍了有机化学的基本原理与规律，以及各类有机物（包括：饱和烃、不饱和烃、芳香化合物、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、有机含氮化合物、有机含硫化合物等）的命名、结构、危险性、物理及化学性质及其应用。

【作者简介】

　　王萍，毕业于清华大学有机化学专业，无论学习还是工作一直未离开有机化学领域，至今独立讲授的有机化学课程已覆盖学生500 余人次。本人从2014年起每学期会同时独立教授两个不同专业的有机化学课程（使用不同的有机化学教材），课时从32 学时至80 学时不等。迄今教授过的专业包括：应用化学、安全工程、制药工程、化学工程与工艺、材料科学与工程、功能材料、高分子材料与工程等7 个专业，在授课内容选择上积累了一定的经验。曾获得2013 年北京市属高校“创想杯” 多媒体课件制作与微课程大奖赛优秀奖，并曾获得有机化学相关教改项目资金支持。

【目录】

第一章  绪论 1 

1.1  有机化合物及其一般特征 1 

1.1.1  有机化合物与有机化学 1 

1.1.2  有机化合物的一般性质特征 1 

1.1.3  有机化合物的一般结构特征 2 

1.2  有机化合物中的共价键 2 

1.2.1  共价键的形成 2 

1.2.2  共价键的属性 3 

1.2.3  共价键的断裂及有机化学反应类型 4 

1.3  有机化合物的分类 4 

1.3.1  按碳架分类 4 

1.3.2  按官能团分类 5 

1.4  有机化合物的表示方式 5 

1.5  有机化合物的命名 7 

1.5.1  系统命名法与IUPAC命名法 7 

1.5.2  普通命名法 14 

1.5.3  衍生物命名法 15 

1.5.4  俗名 15 

1.6  危险化学品中的有机物与典型有机反应中的危险因素 16 

1.6.1  危险化学品中的有机物 16 

1.6.2  典型有机反应中危险因素的识别 19 

1.6.3  工业生产中化学品危害预防与控制的一般措施 20 

阅读材料1：《首批重点监管的危险化学品名录（有机物部分）》 20 

阅读材料2：《第二批重点监管的危险化学品名录（有机物部分）》 22 

【习题】 22 

第二章  饱和烃 24 

I  烷烃 24 

2.1  烷烃的命名 24 

2.2  烷烃的结构 25 

2.2.1  通式、同系物与同分异构体 25 

2.2.2  烷烃的杂化与成键方式 25 

2.2.3  烷烃的结构特征与稳定构象 27 

2.3  烷烃的物理性质 29 

2.3.1  沸点 30 

2.3.2  熔点 30 

2.3.3  相对密度 31 

2.3.4  溶解度 31 

2.4  烷烃的危险性 31 

2.5  烷烃的化学性质 31 

2.5.1  取代反应与自由基 32 

2.5.2  氧化、裂解及异构化反应 34 

II  环烷烃 34 

2.6  环烷烃的命名 35 

2.6.1  单环烃的命名 35 

2.6.2  联环烃的命名 36 

2.6.3  螺环烃的命名 36 

2.6.4  桥环烃的命名 37 

2.6.5  俗名 38 

2.7  环烷烃的结构 38 

2.7.1  环烷烃的同分异构体 38 

2.7.2  小环的结构与稳定性 38 

2.7.3  六元环的结构与稳定构象 40 

2.8  环烷烃的危险性 41 

2.9  环烷烃的化学性质 41 

2.9.1  取代反应 42 

2.9.2  开环加成反应 42 

2.9.3  还原反应 42 

2.9.4  氧化反应 42 

阅读材料1：饱和烃中的典型危险化学品 43 

阅读材料2：裂化反应的危险性分析 43 

【习题】 44 

第三章  不饱和烃 46 

I  烯烃和炔烃 46 

3.1  烯烃和炔烃的结构 46 

3.1.1  烯烃的杂化与成键方式 46 

3.1.2  烯烃的立体构型与同分异构体 47 

3.1.3  炔烃的杂化与成键方式 47 

3.1.4  炔烃的同分异构体 49 

3.2  不饱和烃的命名 49 

3.2.1  单烯烃的命名 49 

3.2.2  二烯烃的命名 49 

3.2.3  环烯烃的命名 50 

3.2.4  炔烃及烯炔的命名 50 

3.3  烯烃和炔烃的物理性质 50 

3.4  烯烃和炔烃的危险性 51 

3.5  烯烃和炔烃的化学性质 52 

3.5.1  亲电加成与马氏规则 52 

3.5.2  还原反应 58 

3.5.3  聚合反应 59 

3.5.4  氧化反应 60 

3.5.5  α-氢的卤代反应 62 

3.5.6  炔氢的反应 63 

II  二烯烃 64 

3.6  二烯烃的分类 64 

3.7  1,3-丁二烯的结构 64 

3.8  常见共轭体系及共轭效应 65 

3.8.1  π - π 共轭体系与 π - π 共轭效应 66 

3.8.2  p - π 共轭体系与p - π 共轭效应 66 

3.8.3  超共轭体系与 σ - π、 σ - p 超共轭效应 67 

3.8.4  共轭效应的传递 67 

3.9  共轭二烯烃的化学性质 68 

3.9.1  亲电加成反应 68 

3.9.2  双烯合成 69 

阅读材料1：不饱和烃中的典型危险化学品 69 

阅读材料2：聚合反应的危险性分析 71 

【习题】 71 

第四章  芳烃 75 

4.1  芳烃的分类 75 

4.2  芳烃的命名 76 

4.2.1  单环芳烃的命名 76 

4.2.2  多环芳烃的命名 77 

4.2.3  多官能团芳香化合物的命名 78 

4.3  芳烃的结构 78 

4.3.1  苯的结构及单环芳烃的同分异构体 78 

4.3.2  萘、蒽、菲的结构及同分异构体 79 

4.3.3  非苯芳烃的结构及芳香性 80 

4.4  芳烃的物理性质 81 

4.5  芳烃的危险性 81 

4.6  芳烃的化学性质 83 

4.6.1  亲电取代反应 83 

4.6.2  加成反应与还原反应 90 

4.6.3  氧化反应 91 

4.6.4  α-氢的反应 92 

4.7  芳香环上亲电取代定位规律 93 

4.7.1  单取代苯的定位规律 93 

4.7.2  定位规律的解释 94 

4.7.3  二取代苯的定位规律 99 

4.7.4  单取代萘的定位规律 100 

阅读材料1：芳香烃中的典型危险化学品 100 

阅读材料2：烷基化反应的危险性分析 101 

【习题】 102 

第五章  对映异构 105 

5.1  同分异构的分类 105 

5.2  关于对映异构的几个基本概念 105 

5.2.1  旋光性、手性、对映体及外消旋体 105 

5.2.2  手性分子的判断 107 

5.3  含一个手性碳的化合物 108 

5.3.1  分子构型的表示方法 108 

5.3.2  分子构型的命名 109 

5.4  含两个手性碳的化合物 111 

5.4.1  含两个不同手性碳的化合物 111 

5.4.2  含两个相同手性碳的化合物 112 

阅读材料：手性与药物活性 112 

【习题】 114 

第六章  卤代烃 116 

6.1  卤代烃的分类与命名 116 

6.1.1  卤代烃的分类 116 

6.1.2  卤代烃的命名 116 

6.2  卤代烃的物理性质 117 

6.3  卤代烃的危险性 117 

6.4  卤代烷的结构与化学性质 118 

6.4.1  卤代烷的结构 118 

6.4.2  亲核取代反应与瓦尔登转换 118 

6.4.3  消除反应与札依采夫规则 124 

6.4.4  亲核取代反应与消除反应的竞争 125 

6.4.5  与金属的反应 126 

6.5  卤代烯烃与卤代芳烃 128 

阅读材料1：卤代烃中的典型危险化学品 130 

阅读材料2：氯化反应的危险性分析 132 

【习题】 132 

第七章  醇酚醚 136 

I  醇 136 

7.1  醇的分类 136 

7.2  醇的命名 136 

7.2.1  普通命名法 136 

7.2.2  系统命名法 136 

7.3  醇的物理性质 137 

7.4  醇的危险性 138 

7.5  醇的结构与化学性质 138 

7.5.1  醇的结构 138 

7.5.2  酸碱性 139 

7.5.3  亲核性 140 

7.5.4  亲核取代反应 142 

7.5.5  消除反应 145 

7.5.6  氧化反应 146 

II  酚 148 

7.6  酚的分类与命名 148 

7.7  酚的物理性质 149 

7.8  酚的危险性 150 

7.9  苯酚的结构与化学性质 150 

7.9.1  苯酚的结构 150 

7.9.2  酸性及其影响因素 150 

7.9.3  亲核性 152 

7.9.4  配位性 153 

7.9.5  亲电取代反应 153 

7.9.6  氧化反应与还原反应 155 

III  醚 155 

7.10  醚的分类与命名 155 

7.10.1  醚的分类 155 

7.10.2  简单醚的命名 156 

7.10.3  复杂醚的命名 156 

7.10.4  环醚和冠醚的命名 156 

7.11  醚的物理性质 157 

7.12  醚的危险性 157 

7.13  醚的结构与化学性质 158 

7.13.1  醚的结构 158 

7.13.2  弱碱性 158 

7.13.3  亲核取代反应 159 

7.13.4  克莱森重排反应 160 

7.13.5  氧化反应 161 

阅读材料1：醇酚醚中的典型危险化学品 161 

阅读材料2：硝化反应及催化反应的危险性分析 164 

【习题】 164 

第八章  醛和酮 168 

8.1  醛和酮的分类与命名 168 

8.1.1  醛和酮的分类 168 

8.1.2  简单醛酮的命名 168 

8.1.3  复杂醛酮的命名 169 

8.2  醛和酮的物理性质 170 

8.3  醛和酮的危险性 171 

8.4  羰基的结构与醛酮的化学性质 171 

8.4.1  羰基的结构 171 

8.4.2  亲核加成反应及影响因素 171 

8.4.3  α-氢的反应 180 

8.4.4  氧化反应和还原反应 184 

阅读材料1：醛酮中的典型危险化学品 186 

阅读材料2：还原反应的危险性分析 187 

【习题】 187 

第九章  羧酸及其衍生物 191 

I  羧酸 191 

9.1  羧酸的分类与命名 191 

9.1.1  羧酸的分类 191 

9.1.2  羧酸的命名 191 

9.2  羧酸的物理性质 192 

9.3  羧酸的危险性 192 

9.4  羧基的结构与羧酸的化学性质 193 

9.4.1  羧基的结构 193 

9.4.2  酸性及影响因素 193 

9.4.3  亲核取代反应 196 

9.4.4  还原反应 198 

9.4.5  脱羧反应 199 

9.4.6  α-氢的反应 200 

II  羧酸衍生物 201 

9.5  羧酸衍生物的命名 201 

9.5.1  酰卤的命名 201 

9.5.2  酰胺的命名 201 

9.5.3  酸酐的命名 202 

9.5.4  酯的命名 202 

9.6  羧酸衍生物的物理性质 202 

9.7  羧酸衍生物的危险性 203 

9.8  羧酸衍生物的结构与化学性质 203 

9.8.1  羧酸衍生物的结构 203 

9.8.2  亲核取代反应 204 

9.8.3  还原反应 207 

9.8.4  α-氢的反应 208 

9.8.5  酰胺的特殊反应 210 

阅读材料1：羧酸及其衍生物中的典型危险化学品 213 

阅读材料2：氧化反应的危险性分析 214 

【习题】 215 

第十章  含氮有机化合物 219 

I  硝基化合物 219 

10.1  硝基化合物的物理性质 219 

10.2  硝基化合物的危险性 219 

10.3  芳香族硝基化合物的结构与化学性质 221 

10.3.1  硝基的结构 221 

10.3.2  还原反应 221 

10.3.3  取代反应 222 

II  胺与季铵化合物 223 

10.4  胺的分类与命名 223 

10.4.1  胺的分类 223 

10.4.2  胺的命名 223 

10.4.3  季铵化合物的命名 224 

10.5  胺与季铵化合物的物理性质 224 

10.5.1  胺的物理性质 224 

10.5.2  季铵化合物的物理性质 225 

10.6  胺的危险性 225 

10.7  胺的结构与化学性质 226 

10.7.1  胺的结构 226 

10.7.2  碱性及其影响因素 227 

10.7.3  亲核性 227 

10.7.4  亲电取代反应 231 

10.8  季铵碱的化学性质 232 

III  重氮化合物与偶氮化合物 233 

10.9  重氮化合物与偶氮化合物概述 233 

10.9.1  重氮化合物概述 233 

10.9.2  偶氮化合物概述 234 

10.10  重氮化合物的化学性质 234 

10.10.1  取代反应 234 

10.10.2  还原反应 236 

10.10.3  偶联反应 237 

IV  腈的概述 238 

阅读材料1：含氮有机化合物中的典型危险化学品 239 

阅读材料2：重氮化反应的危险性分析 241 

【习题】 242 

第十一章  含硫、含磷有机化合物 245 

I  含硫有机化合物 245 

11.1  含硫有机物的分类 245 

11.2  含硫有机物的危险性 246 

11.3  硫醇、硫酚、硫醚概述 247 

11.3.1  硫醇、硫酚、硫醚的命名 247 

11.3.2  硫醇、硫酚、硫醚的物理性质 247 

11.3.3  硫醇与硫酚的酸性 248 

11.3.4  硫原子的亲核性 248 

11.3.5  氧化反应 249 

11.4  磺酸概述 250 

11.4.1  磺酸的命名 250 

11.4.2  磺酸的物理性质 250 

11.4.3  酸性 250 

11.4.4  取代反应 250 

II  含磷有机化合物概述 252 

阅读材料1：有机硫农药与含硫药物 254 

阅读材料2：磺化反应的危险性分析 256 

【习题】 256 

第十二章  杂环化合物与生物分子 258 

I  杂环化合物 258 

12.1  芳香性杂环化合物的分类及命名 259 

12.1.1  芳香性杂环化合物的分类 259 

12.1.2  芳香性杂环化合物的命名 260 

12.2  简单芳杂环化合物的结构 261 

12.3  简单芳杂环化合物的化学性质 262 

12.3.1  酸碱性 262 

12.3.2  亲核性 262 

12.3.3  取代反应 263 

II  生物分子 267 

12.4  类脂 267 

12.5  糖 268 

12.5.1  单糖 268 

12.5.2  多糖 271 

12.6  蛋白质 272 

12.6.1  氨基酸 273 

12.6.2  多肽与蛋白质 275 

12.7  核酸 276 

【习题】 279 

索   引 281 

附录一、居住区大气中有害有机物的最高容许浓度表 286 

附录二、典型有机危险品的防爆防火安全参数 286 

附录三、接触或混合能引起燃烧的有机物 289 

附录四、职业性接触毒物危害程度分级及其行业举例 289 

习题答案 291